第1章 绪论 1
1.1 有机化学和有机化合物 1
1.2 有机化学发展中的重要事件及代表人物 1
1.3 有机化学研究的内容和研究过程 2
第2章 烷烃 6
2.1 烷烃的系统命名要点 6
2.2 烷烃的结构和构象 7
2.3 烷烃的物理性质和光谱性质 9
2.4 烷烃的化学性质 11
2.5 烷烃的卤代反应机理与自由基稳定性 13
2.6 烷烃的制备 15
第3章 立体化学 18
3.1 物质的旋光性 18
3.2 对映异构现象与分子结构的关系 19
3.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 21
3.4 含两个手性碳化合物的对映异构 25
3.5 环状化合物的立体化学 27
3.6 不含手性碳化合物的立体化学 28
3.7 外消旋混合物的拆分和旋光纯度 30
4.1 烯烃的结构,异构和命名 33
第4章 单烯烃 33
4.2 烯烃的物理性质及光谱性质 34
4.3 烯烃的化学性质 36
4.4 乙烯和丙烯 51
4.5 烯烃的制备 52
第5章 脂环烃 57
5.1 脂环烃的分类和命名 57
5.2 脂环烃的性质 59
5.3 脂环烃的结构 61
5.4 脂环烃的制备 67
6.1 炔烃 70
第6章 炔烃和二烯烃 70
6.2 二烯烃 80
第7章 卤代烃 90
7.1 卤代烃的分类和命名 90
7.2 一卤代烃的性质 91
7.3 一卤代烯烃和卤代芳烃 98
7.4 卤代烃的制备 100
7.5 SN反应机理 102
7.6 重要的卤代烃 111
第8章 芳烃 114
8.1 苯的结构 114
8.2 芳烃的异构现象及命名 116
8.3 单环芳烃的性质 118
8.4 苯环SE的定位效应 137
8.5 烷基苯和烯基苯的性质 141
8.6 多环芳烃 142
8.7 非苯系芳烃 149
第9章 醇、酚和醚 156
9.1 醇 156
9.2 消除反应 171
9.3 酚 173
9.4 醚 180
第10章 醛和酮 194
10.1 羰基化合物的分类、同分异构及命名 194
10.2 羰基化合物的物理性质和光谱性质 195
10.3 醛酮的化学性质 198
10.4 α,β-不饱和羰基化合物 217
10.5 醛酮α-氢的性质 224
10.6 醛酮的制法 233
第11章 羧酸 239
11.1 羧酸的分类和命名 239
11.2 饱和一元酸的物理性质及光谱性质 239
11.3 羧酸的化学性质 241
11.4 诱导效应和共轭效应 246
11.5 羧酸的制备 248
11.6 二元酸 250
11.7 取代酸 252
第12章 羧酸衍生物 256
12.1 酰卤和酸酐 256
12.2 羧酸酯 258
12.3 酰胺 266
12.4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的性质及应用 269
12.5 酰基衍生物的亲核取代反应(SN)机理 275
12.6 碳酸及原酸衍生物 277
12.7 腈、异腈和烯酮 280
第13章 含氮化合物 284
13.1 硝基化合物 284
13.2 胺 287
13.3 重氮和偶氮化合物 300
第14章 周环反应 309
14.1 周环反应理论 309
14.2 三种周环反应类型 310
参考文献 320
附录 常用的缩写 321