第1章 有机分子的结构与化学键 1
练习答案 1
照片来源 1
中-英索引 1
MCAT（医学院入学测试）试题 1
1-1 有机化学的范围：概述 2
1-2 库仑（Coulomb）力：成键的一种简化观点 5
1-3 离子键与共价键：八隅律 6
1-4 成键的电子点模型：路易斯结构 12
1-5 共振式 16
1-6 原子轨道：对绕核电子的量子力学描述 19
1-7 分子轨道和共价键 24
1-8 杂化轨道：复杂分子中的成键 27
1-9 有机分子的结构和分子式 31
大视野 34
本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 34
第2章 结构和反应性：酸和碱，极性和非极性分子 42
2-1 简单化学过程的动力学和热力学 42
英-中索引 47
2-2 酸和碱：亲电剂和亲核剂 47
2-3 官能团：反应中心 53
2-4 直链烃和支链烃 56
2-5 烷烃的命名 57
2-6 烷烃的结构和物理性质 61
2-7 单键的旋转：构象 64
2-8 取代乙烷的转动 67
大视野 70
本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 76
3-1 烷烃键的强度：自由基 78
第3章 烷烃的反应：键的裂解能、自由基卤化、相对反应性 78
3-2 烷烃自由基的结构：超共轭效应 81
3-3 石油加工：热解 82
3-4 甲烷的氯化：自由基链式反应机理 85
3-5 甲烷的其他自由基卤化反应 89
3-6 高级烷烃的氯化：相对的反应活性及选择性 91
3-7 自由基氟化和溴化反应的选择性 94
3-8 自由基的卤化合成反应 96
3-9 合成的含氯化合物与同温层中的臭氧层 97
3-10 烷烃的燃烧及相对稳定性 99
大视野 100
本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 101
第4章 环烷烃 107
4-1 环烷烃的命名和物理性质 108
4-2 环烷烃的结构和环张力 110
4-3 环己烷：没有张力的环烷烃 113
4-4 取代的环己烷 117
4-5 较大的环烷烃 121
4-6 多环烷烃 121
4-7 自然界中的碳环产物 124
大视野 127
本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 129
第5章 立体异构体 137
5-1 手性分子 139
5-2 光学活性 142
5-3 绝对构型：R-S顺序规则 144
5-4 Fischer投影式 148
5-5 具有几个立体中心的分子：非对映异构体 152
5-6 内消旋化合物 155
5-7 化学反应中的立体化学 157
5-8 拆分：对映体的分离 163
大视野 165
本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 166
第6章 卤代烷烃的性质和反应：双分子亲核取代反应 175
6-1 卤代烷烃的物理性质 175
6-2 亲核取代反应 177
6-3 包含极性官能团的反应机理：“电子转移”箭头的使用 179
6-4 亲核取代反应机理的进一步研究：动力学 181
6-5 正面进攻还是背面进攻？SN2反应的立体化学 183
6-6 SN2反应中构型翻转的结果 185
6-7 结构和SN2反应的活性：离去基团 187
6-8 结构和SN2反应的活性：亲核剂 189
6-9 结构和SN2反应的活性：底物 194
大视野 197
本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 198
第7章 卤代烷烃的其他反应：单分子取代反应和消除反应的历程 204
7-1 三级和二级卤代烷烃的溶剂解 204
7-2 单分子亲核取代反应 205
7-3 SN1反应的立体化学结果 208
7-4 溶剂、离去基团和亲核剂对单分子取代反应的影响 209
7-5 烷基对SN1反应的影响：碳正离子的稳定性 211
7-6 单分子消除反应：E1 214
7-7 双分子消除反应：E2 216
7-8 取代反应和消除反应之间的竞争：结构决定功能 219
7-9 卤代烷烃的反应活性小结 221
大视野 222
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 223
第8章 羟基官能团：醇；性质，制备和合成策略 233
8-1 醇的命名 234
8-2 醇的结构和物理性质 235
8-3 醇作为酸和碱 238
8-4 醇类的工业来源：一氧化碳和乙烯 240
8-6 醇类的合成：醇和羰基化合物间的氧化-还原关系 241
8-5 通过亲核取代反应合成醇类 241
8-7 金属有机试剂：合成醇的亲核性碳来源 247
8-8 金属有机试剂在醇类合成中的应用 250
8-9 复杂的醇类：合成策略的介绍 252
大视野 258
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 259
第9章 醇的其他反应和醚的化学 271
9-1 醇和碱的反应：烷氧负离子的制备 272
9-2 醇和强酸的反应：醇的取代反应和消除反应中的烷基氧鎓离子 273
9-3 碳正离子的重排反应 275
9-4 由醇生成的有机酸酯和无机酸酯 280
9-5 醚的命名和物理性质 283
9-6 Willamson醚合成法 285
9-7 醚的合成：醇和无机酸 289
9-8 醚的反应 290
9-9 氧杂环丙烷的反应 292
9-10 醇和醚的硫类似物 296
9-11 醇和醚的生理作用及应用 298
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 302
大视野 302
10-1 物理和化学测试 316
第10章 利用核磁共振波谱解析结构 316
10-2 谱学的定义 317
10-3 质子核磁共振 319
10-4 利用NMR来分析分子结构：质子的化学位移 323
10-5 化学相等性的实验 327
10-6 积分 330
10-7 自旋-自旋裂分：不相等邻位氢的效应 331
10-8 自旋-自旋裂分：一些复杂因素 337
10-9 13C的核磁共振 343
本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 351
大视野 351
第11章 烯烃和红外光谱 362
11-1 烯烃的命名 363
11-2 乙烯的结构和化学键：π键 365
11-3 烯烃的物理性质 368
11-4 烯烃的核磁共振 369
11-5 红外光谱 373
11-6 不饱和度：确定分子结构的另一个辅助手段 377
11-7 烯烃的催化氢化：双键的相对稳定性 379
11-8 由卤代烷烃和烷基磺酸酯制备烯烃：重温双分子消除反应 380
11-9 由醇的脱水反应制备烯烃 384
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 386
大视野 386
12-1 加成反应进行的动力：热力学可行性 398
第12章 烯烃的反应 398
12-2 催化氢化反应 400
12-3 π键的亲核性质：卤化氢的亲电加成反应 402
12-4 亲电水合反应合成醇：热力学控制 405
12-5 卤素对烯烃的亲电加成反应 407
12-6 亲电加成反应的通性 409
12-7 羟汞化反应-脱汞反应：一种特殊的亲电加成反应 412
12-8 硼氢化反应-氧化反应：立体专一的反马氏规则的水合反应 414
12-9 重氮甲烷、卡宾以及环丙烷的合成 417
12-10 氧杂环丙烷（环氧化物）的合成：过氧羧酸的环氧化反应 419
12-11 利用四氧化锇的邻位Syn双羟基化反应 420
12-12 氧化断裂：臭氧分解 422
12-13 自由基加成反应：反马氏规则产物的形成 424
12-14 烯烃的二聚、齐聚和聚合反应 425
12-15 聚合物的合成 427
12-16 乙烯：重要的工业原料 431
12-17 自然界中的烯烃：昆虫信息素 432
大视野 433
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 433
13-1 炔烃的命名 447
第13章 炔烃：碳—碳叁键 447
13-2 炔烃的性质和炔分子中的键 448
13-3 炔烃的光谱 451
13-4 通过双消除反应制备炔烃 453
13-5 从炔基负离子制备炔 454
13-6 炔的还原反应：两个π键的相对反应性 455
13-7 炔烃的亲电加成反应 458
13-8 对叁键的反马氏加成 461
13-9 烯基卤化物的化学 462
13-10 作为工业原料的乙炔 462
13-11 自然界中的和具有生理活性的炔烃 464
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 466
大视野 466
第14章 离域π体系：借助紫外和可见光谱的研究 477
14-1 三个相邻p轨道的重叠：2-丙烯基（烯丙基）体系中电子的离域 478
14-2 自由基的烯丙基卤代反应 480
14-3 烯丙基卤代物的亲核取代反应：SN1和SN2 481
14-4 烯丙基金属有机试剂：有用的三碳亲核剂 483
14-5 两个相邻的双键：共轭二烯 483
14-6 共轭二烯上的亲电进攻：动力学控制和热力学控制 486
14-7 两个以上π键间的离域作用：延展的共轭体系和苯 490
14-8 共轭二烯的特殊转化反应：Diels-Alder环加成反应 491
14-9 电环化反应 499
14-10 共轭二烯的聚合：橡胶 504
14-11 电子光谱：紫外和可见光谱 508
大视野 511
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 512
幕间曲 521
第15章 苯和芳香性：芳香亲电取代反应 526
15-1 苯的命名 527
15-2 苯的结构和共振能：对芳香性的初步认识 529
15-3 苯的π分子轨道 531
15-4 苯环的谱学特征 533
15-5 多环芳烃 537
15-6 其他环状多烯烃：Hückel规则 542
15-7 Hückel规则和带电荷分子 546
15-8 苯衍生物的合成：芳香亲电取代反应 548
15-9 苯的卤代反应：需要催化剂 550
15-10 苯的硝化和磺化反应 551
15-11 Friedel-Crafts烷基化反应 553
15-12 Friedel-Crafts烷基化反应的局限性 555
15-13 Friedel-Crafts酰基化反应 557
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 560
大视野 560
第16章 苯衍生物的亲电进攻：取代基控制区域选择性 570
16-1 取代基对苯环的活化或钝化作用 571
16-2 烷基的定位诱导效应 573
16-3 与苯环共轭的取代基的定位效应 576
16-4 双取代苯的亲电进攻 582
16-5 取代苯的合成策略 584
16-6 多环苯型芳烃的反应性 588
16-7 多环芳烃与癌症 590
大视野 592
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 592
第17章 醛和酮：羰基化合物 604
17-1 醛和酮的命名 604
17-2 羰基的结构 607
17-3 醛和酮的谱学性质 608
17-4 醛和酮的制备 610
17-5 羰基的化学反应性：加成反应的机理 612
17-6 水的加成形成水合物 614
17-7 醇的加成形成半缩醛和缩醛 616
17-8 缩醛作为保护基 618
17-9 氨及其衍生物的亲核加成 620
17-10 羰基的脱氧反应 624
17-11 氰化氢的加成形成氰醇 626
17-12 磷叶立德的加成：Wittig反应 627
17-13 过氧羧酸的氧化：Baeyer-Villiger氧化反应 630
17-14 醛的氧化反应试验 630
大视野 631
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 631
第18章 烯醇、烯醇盐和羟醛缩合反应：α，β-不饱和醛与酮 646
18-1 醛和酮的酸性：烯醇离子 647
18-2 酮式-烯醇式的平衡 648
18-3 醛和酮的卤代反应 650
18-4 醛和酮的烷基化反应 652
18-5 烯醇离子对羰基的进攻：羟醛缩合反应 654
18-6 交叉羟醛缩合反应 658
18-7 分子内羟醛缩合反应 660
18-8 α，β-不饱和醛与酮的性质 661
18-9 对α，β-不饱和醛与酮的共轭加成 664
18-10 金属有机试剂的1,2-和1,4-加成 665
18-11 烯醇离子的共轭加成：Michael加成反应和Robinson成环反应 667
大视野 669
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 670
第19章 羧酸 683
19-1 羧酸的命名 683
19-2 羧酸的结构特征和物理性质 686
19-3 羧酸的NMR和IR谱 687
19-4 羧酸的酸性和碱性特征 689
19-5 羧酸的工业化合成 691
19-6 引入羧基官能团的方法 692
19-7 羧基碳上的取代反应：加成-消除机理 694
19-8 羧酸衍生物：酰卤和酸酐 696
19-9 羧酸衍生物：酯 698
19-10 羧酸衍生物：酰胺 701
19-11 羧酸通过氢化铝锂还原 703
19-12 羧基邻位的溴化反应：Hell-Volhard-Zelinsky反应 703
19-13 羧酸的生物活性 704
大视野 709
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 710
20-1 羧酸衍生物的相对反应性、结构和谱学 726
第20章 羧酸衍生物和质谱 726
20-2 酰卤化学 730
20-3 酸酐化学 733
20-4 酯的化学 734
20-5 自然界中的酯：蜡、脂肪、油和类脂 738
20-6 酰胺：反应活性最小的羧酸衍生物 740
20-7 酰胺负离子和它们的卤代反应：Hofmann重排 745
20-8 腈：一类特殊的羧酸衍生物 747
20-9 测定有机化合物的分子量：质谱 750
20-10 有机分子的碎裂模式 754
20-11 高分辨质谱 759
大视野 759
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 762
第21章 胺及其衍生物：含氮官能团 775
21-1 胺的命名 775
21-2 胺的结构和物理性质 777
21-3 胺的谱学 780
21-4 胺的酸性和碱性 782
21-5 烷基化合成胺 786
21-6 还原胺化法合成胺 788
21-7 从酰胺合成胺 790
21-8 季铵盐：霍夫曼消除反应 790
21-9 曼尼希（Mannich）反应：通过亚胺离子的烯醇烷基化反应 792
21-10 胺的亚硝化反应 794
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 798
大视野 798
第22章 苯取代基的化学：烷基苯、苯酚和苯胺 812
22-1 苯甲基（苄基）碳的反应性：苄基的共振稳定性 813
22-2 苄基的氧化和还原 816
22-3 酚的命名和性质 818
22-4 酚的制备：芳香亲核取代反应 821
22-5 酚的醇化学 829
22-6 酚的亲电取代反应 830
22-7 苯环的电环化反应：克莱森重排 833
22-8 酚的氧化：环己二烯二酮（苯醌） 835
22-9 自然界中的氧化还原过程 837
22-10 芳香重氮盐 841
22-11 芳烃重氮盐的亲核取代：重氮偶联反应 844
大视野 845
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 845
第23章 烯醇酸酯和克莱森缩合β-二羰基化合物的合成；酰基阴离子等价物 858
23-1 β-二羰基化合物：克莱森缩合 859
23-2 作为合成中间体的β-二羰基化合物 864
23-3 β-二羰基阴离子化学：迈克尔加成反应 868
23-4 链烷酰基（酰基）阴离子等价物：α-羟基酮的制备 869
大视野 875
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 875
第24章 碳水化合物：自然界中的多官能团化合物 885
24-1 碳水化合物的名称和结构 885
24 2 糖的构象和环状形式 889
24-3 简单糖的端基异构体：葡萄糖的变旋作用 893
24-4 糖的多官能团化学：氧化成羧酸 894
24-5 糖的氧化断裂 895
24-6 单糖还原为糖醇 897
24-7 与胺衍生物进行羰基缩合 897
24-8 酯和醚的形成：糖苷 898
24-9 糖的逐步构建和降解 901
24-10 醛糖的相对构型：结构测定的一次演练 904
24-11 自然界中复杂的糖：二糖 907
24-12 自然界中的多糖和其他糖 911
大视野 915
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 915
第25章 杂环：环状有机化合物中的杂原子 926
25-1 杂环的命名 928
25-2 非芳香杂环 929
25-3 芳香杂环戊二烯的结构和性质 932
25-4 芳香杂环戊二烯的反应 935
25-5 吡啶（氮杂苯）的结构和制备 938
25-6 吡啶的反应 940
25-7 喹啉和异喹啉：苯并吡啶 943
25-8 生物碱：自然界中强生理活性的氮杂环化合物 945
大视野 949
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 949
第26章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸：自然界中的含氮聚合物 963
26-1 氨基酸的结构和性质 964
26-2 氨基酸的合成：胺化学与羧酸化学的结合 969
26-3 对映体纯的氨基酸的合成 971
26-4 肽和蛋白质：氨基酸的寡聚物和多聚物 973
26-5 一级结构的测定：氨基酸测序 979
26-6 多肽的合成：对保护基应用的挑战 984
26-7 肽的Merrifield固相合成 986
26-8 自然界中的多肽：肌红蛋白和血红蛋白的输氧作用 987
26-9 蛋白质的生物合成：核酸 989
26-10 通过RNA的蛋白质合成 993
26-11 DNA测序和合成：基因工程的奠基石 995
大视野 1000
本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 1000