导论 2
0.1 有机化学发展史 2
上篇 有机化学的基本概念与理论 2
0.2 有机化合物的特点 4
0.3 现代有机合成手段 5
0.4 有机化合物的结构表征手段 6
0.4.1 光分析法 6
0.4.3 其他仪器分析方法 7
0.5 有机化合物分类 7
0.4.2 色谱法 7
第1章 各类有机化合物的命名 9
1.1 有机化合物的系统命名和分类 9
1.2 脂肪烃的命名 10
1.2.1 烷烃 10
1.2.2 烯烃 12
1.2.3 炔烃 14
1.3 脂环烃的命名 14
1.3.1 环烷烃 14
1.4 卤代烃的命名 15
1.3.2 环烯烃 15
1.3.3 桥环和螺环化合物 15
1.5 芳烃的命名 16
1.5.1 单环芳烃 16
1.5.2 多环芳烃 17
1.5.3 稠环芳烃 17
1.6 含氧化合物的命名 18
1.6.1 醇 18
1.6.3 醚 19
1.6.2 酚 19
1.6.4 醛和酮 20
1.6.5 羧酸及其衍生物 21
1.7 含氮化合物的命名 22
1.7.1 硝基化合物和胺 22
1.7.2 重氮和偶氮化合物 23
1.8 杂环芳烃的命名 23
习题 24
2.1 共价键与分子轨道 29
2.1.1 有机结构理论 29
第2章 共价键与分子结构 29
2.1.2 共价键 30
2.1.3 价键理论 30
2.1.4 分子轨道理论 31
2.2 共价键的属性及其断裂行为 33
2.2.1 键长 33
2.2.2 键角 33
2.2.3 键能 34
2.2.4 键的极性和元素的电负性——分子的偶极矩 34
2.3 轨道杂化与分子结构 35
2.2.5 共价键的断裂——均裂与异裂 35
2.3.1 sp3杂化 甲烷 36
2.3.2 sp2杂化 乙烯 苯 37
2.3.3 sp杂化 乙炔 38
2.3.4 sp3、sp2和sp的比较 39
2.3.5 反应活泼中间体与杂化轨道 40
2.4 电子效应 41
2.4.1 σ键诱导效应（I效应） 41
2.4.2 π键诱导效应（E效应） 42
2.4.3 共轭与超共轭效应 43
2.5 共振论 44
2.6 立体结构化学 46
2.6.1 构象异构 47
2.6.2 构型异构 49
2.6.3 对映异构 51
2.6.4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记 53
2.6.5 旋光性和比旋光度 57
2.6.6 外消旋体的拆分 58
2.6.7 手性合成（不对称合成） 59
2.6.10 环状化合物的立体异构 60
2.6.8 不含手性碳原子化合物的对映异构 60
2.6.9 含有其他手性原子化合物的对映异构 60
习题 61
第3章 一般有机化学反应机理 64
3.1 基元反应与反应机理 64
3.1.1 化学反应 64
3.1.2 反应热和活化能 65
3.2 活泼中间体与过渡态结构 67
3.2.1 过渡态与活泼中间体 67
3.2.2 碳自由基 68
3.2.3 碳正离子 70
3.2.4 碳负离子 70
3.2.5 键的极性与反应形式 70
3.2.6 过渡态结构 71
3.3 自由基反应机理 72
3.3.1 自由基取代反应 72
3.3.2 自由基加成反应 73
3.4.1 亲电加成反应 74
3.4 亲电反应机理 74
3.4.2 亲电取代反应 79
3.5 亲核反应机理 85
3.5.1 亲核加成反应 85
3.5.2 亲核取代 90
3.6 消除反应机理 96
3.6.1 消除反应 96
3.6.2 消除加成反应 100
3.6.3 加成消除反应 101
3.7.1 还原反应 103
3.7 氧化还原反应机理 103
3.7.2 氧化反应 105
3.8 周环反应机理 107
3.8.1 周环反应分类 107
3.8.2 周环反应特点 108
习题 109
第4章 现代光谱技术 115
4.1 红外光谱 115
4.2 紫外光谱 118
4.3 核磁共振谱 119
4.4 质谱 124
4.5 波谱综合解析 125
习题 128
下篇 各类有机化合物 132
第5章 脂肪烃和脂环烃 132
5.1 烷烃 132
5.1.1 烷烃的物理性质 132
5.1.2 烷烃的化学性质 133
5.2.1 烯烃的物理性质 135
5.2.2 烯烃的化学性质 135
5.2 烯烃 135
5.3 共轭二烯烃 143
5.3.1 共轭二烯烃的结构与稳定性 144
5.3.2 共轭二烯烃的性质 146
5.4 炔烃 148
5.4.1 炔烃的物理性质 148
5.4.2 炔烃的化学性质 148
5.5 聚合反应和合成橡胶 152
5.5.1 烯烃的聚合 152
5.6 脂环烃 154
5.5.2 二烯烃的聚合和合成橡胶 154
5.6.1 环烷烃的结构 155
5.6.2 取代环己烷的构象和立体异构 157
5.6.3 环烷烃的物理性质 158
5.6.4 环烷烃的反应 158
5.7 脂肪烃和脂环烃的制备及典型化合物介绍 159
5.7.1 以石油和天然气为原料制取烷烃和烯烃 159
5.7.2 烷烃、烯烃的其他制法 159
5.7.3 炔烃的制法 160
5.7.5 典型化合物介绍 161
5.7.4 环烷烃的制法 161
习题 163
第6章 卤代烃 166
6.1 卤代烃的物理性质 166
6.2 卤代烃的化学性质 167
6.2.1 亲核取代反应 167
6.2.2 消除反应 168
6.2.3 制造Grignard试剂 169
6.3.1 烃基结构的影响 170
6.3 影响卤代烃亲核取代反应活性的因素 170
6.3.2 亲核试剂的影响 173
6.3.3 离去基团的影响 173
6.3.4 溶剂的影响 173
6.4 影响卤代烃消除反应的因素 174
6.5 取代反应与消除反应的竞争 175
6.6 有机氟化合物 176
6.6.1 有机氟化合物的命名 176
6.6.2 有机氟化合物的制备 177
6.6.3 氟里昂与臭氧层耗损 178
6.6.4 含氟高分子材料 180
6.7 卤代烃的制备及典型化合物介绍 181
习题 185
第7章 芳烃 188
7.1 单环芳烃 188
7.1.1 苯的结构 188
7.1.2 单环芳烃的来源和制法 191
7.1.3 单环芳烃的物理性质 192
7.1.4 单环芳烃的化学性质 193
7.1.5 苯环上亲电取代反应的定位规则 194
7.2 多环芳烃和非苯芳烃 199
7.2.1 联苯及其衍生物 200
7.2.2 多苯代脂烃 201
7.2.3 稠环芳烃 202
7.3 非苯芳烃 209
7.3.1 环多烯的分子轨道和休克尔规则 210
7.3.2 环丙烯正离子 211
7.3.3 环戊二烯负离子 211
7.3.5 轮烯 212
7.3.4 环庚三烯正离子 212
7.3.6 足球烯 213
习题 215
第8章 含氧化合物 217
8.1 醇 218
8.1.1 醇的结构 218
8.1.2 醇的物理性质 218
8.1.3 醇的化学性质 220
8.2.2 酚的物理性质 225
8.2.1 酚的结构 225
8.2 酚 225
8.2.3 酚的化学性质 226
8.3 醚 230
8.3.1 醚的结构 231
8.3.2 醚的物理性质 231
8.3.3 醚的化学性质 231
8.3.4 环醚 232
8.3.5 冠醚 234
8.4 硫醇和硫醚 234
8.4.1 硫醇 234
8.4.2 硫醚 235
8.5 醇、酚、醚的制备及典型化合物介绍 236
8.5.1 醇的制备 236
8.5.2 酚的制备 237
8.5.3 醚的制备 238
8.5.4 环醚的制备 238
8.5.5 典型化合物介绍 239
8.6 醛和酮 240
8.6.1 醛、酮的结构 240
8.6.3 醛、酮的化学性质 241
8.6.2 醛、酮的物理性质 241
8.7 羧酸及其衍生物 248
8.7.1 羧酸 248
8.7.2 羟基酸 251
8.7.3 羧酸衍生物 252
8.8 β-二羰基化合物 255
8.8.1 β-二羰基化合物的酮－烯醇平衡 255
8.8.2 Claisen酯缩合反应 255
8.8.3 丙二酸酯在有机合成中的应用 256
8.8.4 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 257
8.9.1 醛的制备 258
8.8.5 Michael加成反应 258
8.9 醛、酮、羧酸及其衍生物的制备和典型化合物介绍 258
8.9.2 酮的制备 259
8.9.3 羧酸的制备 260
8.9.4 羧酸衍生物的制备（见羧酸的化学性质） 261
8.9.5 β-二羰基化合物的制备 261
8.9.6 典型醛、酮、羧酸及其衍生物介绍 261
习题 265
9.1.1 硝基化合物的物理性质 272
9.1 硝基化合物的性质 272
第9章 含氮化合物 272
9.1.2 硝基化合物的化学性质 273
9.2 胺 275
9.2.1 胺的物理性质 275
9.2.2 胺的化学性质 276
9.3 季铵盐和季铵碱 281
9.3.1 季铵盐 281
9.3.2 季铵碱 281
9.4.1 重氮化反应 283
9.4 重氮和偶氮化合物 283
9.4.2 重氮盐的反应及其在合成上的应用 285
9.4.3 偶氮化合物 290
9.4.4 叠氮化合物和氮烯 291
9.5 含氮化合物的制备及典型化合物介绍 292
9.5.1 硝基化合物的制备 292
9.5.2 胺的制备 293
9.5.3 典型化合物——重氮甲烷 294
习题 297
第10章 杂环化合物 299
10.1.1 五元杂环的芳香性 300
10.1 杂环化合物的结构与芳香性 300
10.1.2 六元杂环的芳香性 301
10.2 三元杂环化合物 302
10.3 四元杂环化合物 303
10.4 五元杂环化合物 304
10.4.1 呋喃 304
10.4.2 糠醛 305
10.4.3 噻吩 306
10.4.4 吡咯 307
10.4.6 靛蓝 309
10.4.5 吲哚 309
10.4.7 噻唑、吡唑及其衍生物 310
10.5 六元杂环化合物 311
10.5.1 吡啶 311
10.5.2 喹啉和异喹啉 313
10.5.3 嘧啶、嘌呤及其衍生物 314
习题 318
第11章 元素有机化合物 320
11.1 有机硅化合物 320
11.1.2 有机硅高聚物 321
11.1.1 硅烷、烃基硅烷 321
11.2 有机磷化合物 323
11.2.1 有机磷化合物的制备 323
11.2.2 Wittig反应 324
11.2.3 有机磷农药 325
11.3 有机锂化合物 326
11.3.1 有机锂化合物的制备 326
11.3.2 有机锂化合物的性质 326
11.4.2 烷基铝的性质 328
11.4 有机铝化合物 328
11.4.1 烷基铝的制备 328
11.5 有机铁化合物 329
11.5.1 二茂铁的结构和性质 329
11.5.2 二茂铁的制备 330
习题 333
第12章 生命有机化学 335
12.1 碳水化合物 335
12.1.1 单糖的性质 336
12.1.2 单糖的开链结构及构型 338
12.1.3 单糖的环状结构 340
12.1.4 二糖 342
12.1.5 多糖 343
12.2 氨基酸和蛋白质 344
12.2.1 氨基酸 344
12.2.2 多肽 348
12.2.3 蛋白质 351
12.2.4 核酸 353
习题 359
13.1.1 组合化学的概念 360
第13章 有机化学发展选论 360
13.1 组合化学 360
13.1.2 组合化学的基本方法 361
13.1.3 组合化学的发展 362
13.2 周环反应 364
13.2.1 分子轨道对称守恒原理 364
13.2.2 环加成反应 366
13.2.3 σ迁移反应 367
13.3.2 足球烯的性质 368
13.3.1 足球烯的结构 368
13.3 足球烯 368
13.3.3 足球烯的制备 369
13.3.4 足球烯的应用 369
13.4 相转移催化反应 370
13.4.1 相转移催化反应原理 370
13.4.2 相转移催化剂分类 371
13.4.3 相转移催化反应技术的应用 372
参考文献 375