第一章 绪论 1
一、有机化学和有机化合物 1
二、有机化合物的一般特性 2
（二）共价键 3
（一）碳原子的四面体结构 3
三、结构概念和结构理论 3
（三）原子轨道 5
（五）价键理论 6
（四）共价键的本质 6
（六）分子轨道理论 7
（七）碳原子的三种杂化 8
四、有机化合物的分类 10
（八）有机化合物构造式的表示方法 10
五、有机化合物中共价键断裂的方式 12
六、共价键的几个重要参数 13
七、诱导效应 16
八、有机酸碱理论简介 17
二、构造异构 22
一、通式和同系物 22
第二章 烷烃和环烷烃 22
第一节 烷烃 22
（一）普通命名法 23
四、命名 23
三、饱和碳原子和氢原子的分类 23
（二）系统命名法 24
（一）烷烃中碳碳单键和碳氢单键的形成 27
五、结构 27
（二）构象 28
（一）分子间作用力 31
六、物理性质 31
（二）物理性质 32
七、化学性质 34
2．卤代反应机理 35
1．甲烷的氯代反应 35
（一）卤代反应 35
5．活化能、过渡态和决定反应速度的步骤 37
4．反应热 37
3．自由基的结构 37
7．其他烷烃的卤代反应和烷基自由基的相对稳定性 40
6．卤素的相对反应活性 40
8．卤素对氢的反应选择性 43
（二）氧化与燃烧 44
第二节 环烷烃 45
八、生物自由基 45
（三）热裂反应 45
一、分类、同分异构和命名 46
（二）拜尔张力学说 49
（一）稳定性 49
二、单环烷烃的结构 49
（一）环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 50
三、单环烷烃的构象 50
（二）环己烷的构象 51
（三）一元取代环己烷的构象 53
五、化学性质 55
四、物理性质 55
（一）对映异构体和手性分子 58
二、对映异构体和手性分子 58
第三章 立体化学基础 58
一、同分异构现象 58
（二）手性中心 59
（三）分子的对称性与手性 60
（一）对映异构体的表示方法 62
三、对映异构体的表示方法与构型标记 62
1．D,L构型标记法 64
（二）对映异构体的构型标记 64
2．R,S构型标记法 65
四、对映异构体的光学性质 67
（二）旋光度 68
（一）平面偏振光 68
（四）比旋光度 69
（三）旋光仪 69
（一）含有两个不相同的手性碳原子的化合物 70
六、含有多个手性碳原子化合物的对映异构 70
五、含有一个手性碳原子化合物的对映异构 70
（二）含有两个相同手性碳原子的化合物 72
七、不含手性碳原子化合物的对映异构 73
（三）含有三个手性碳原子的化合物 73
（一）构型异构和对映异构 74
八、多取代脂环烷烃的立体异构 74
（二）多取代环己烷的构象 75
（三）十氢萘的构象 76
（二）涉及手性碳原子的反应 78
（一）不涉及手性碳原子的反应 78
九、有机反应中的立体化学 78
（三）产生手性碳原子的反应 79
十、获得单一光学异构体的方法 81
一、结构 85
第四章 烯烃 85
二、几何异构体 86
三、命名 87
2．Z、E构型标示法 89
1．顺、反构型标示法 89
四、物理性质 90
（一）催化氢化 91
五、化学性质 91
1．与卤化氢加成 94
（二）亲电加成反应 94
2．与硫酸加成 100
3．与水的反应 101
4．与卤素加成 102
5．与次卤酸加成 105
（三）自由基加成反应 106
（四）硼氢化-氧化反应 108
1．用高锰酸钾和四氧化锇氧化 109
（五）氧化反应 109
3．用过氧酸氧化 111
2．用臭氧氧化 111
（六）α-氢的卤代反应 112
（七）聚合反应 113
二、结构 116
一、分类 116
第五章 炔烃和二烯烃 116
第一节 炔烃 116
三、同分异构和命名 117
四、物理性质 118
1．加氢与还原 119
（一）加成反应 119
五、化学性质 119
2．亲电加成反应 120
4．硼氢化反应 123
3．亲核加成 123
（三）炔氢的反应 124
（二）氧化反应 124
（四）乙炔的聚合 125
一、分类和命名 126
第二节 二烯烃 126
（一）共轭二烯烃的特性 127
二、共轭二烯烃的结构 127
（三）分子轨道理论的解释 128
（二）π-π共轭 128
（四）共振论的解释 129
（一）亲电加成 131
三、共轭二烯烃的反应 131
（二）狄尔斯-阿尔德反应 133
四、聚集二烯烃 134
五、共轭体系和共轭作用小结 135
一、分类 139
第一节 苯及其同系物 139
第六章 芳烃 139
二、苯的结构 140
三、苯衍生物的同分异构和命名 143
四、苯及其同系物的物理性质 145
五、苯及其同系物的化学性质 146
（一）亲电取代反应 147
（四）烷基苯的反应 153
（三）氧化反应 153
（二）加成反应 153
（一）定位规律 155
六、芳环上亲电取代反应的定位规律 155
（二）定位规律的理论解释 156
（三）定位规律的应用 160
（一）萘 162
一、稠环芳烃 162
第二节 多环芳烃和非苯芳烃 162
（二）蒽和菲 166
（三）其他稠环芳烃 167
二、联苯 168
三、多苯代脂烃 169
（一）休克尔规则 170
四、非苯芳烃 170
（二）非苯芳烃的芳香性 171
一、基本原理 177
第一节 红外光谱 177
第七章 波谱知识基础 177
二、分子的振动和红外吸收频率 178
四、红外光谱图 179
三、振动自由度和红外吸收峰 179
五、化学键的特征吸收频率 180
六、烷烃、烯烃、炔烃和芳烃的红外光谱 181
七、红外图谱的应用简介 184
一、基本原理 185
第二节 核磁共振谱 185
（一）化学位移 186
二、化学位移 186
（二）影响化学位移的因素 187
三、自旋偶合和自旋裂分 188
四、峰面积-积分曲线 190
五、核磁共振氢谱在有机化合物结构测定中的应用 191
六、碳谱简介 192
一、基本原理 193
第三节 质谱 193
二、质谱图 195
三、烃类的质谱特征 196
四、质谱图解析 197
一、基本原理 199
第四节 紫外-可见光谱 199
二、电子跃迁 200
三、紫外光谱在有机化合物结构测定中的应用 201
一、分类 205
第八章 卤代烃 205
二、命名 206
四、物理性质 207
三、结构 207
1．常见亲核取代反应 210
（一）亲核取代反应 210
五、化学性质 210
2．反应机理 212
3．反应的立体化学 216
4．影响反应机理的因素 217
6．邻基参与简介 227
5．离子对机理简介 227
1．消除反应及消除方向 228
（二）消除反应 228
2．反应机理 229
3．E2反应的立体化学 233
4．消除反应和取代反应的竞争 235
（三）与金属反应 237
1．与金属镁反应 238
（四）还原反应 240
3．与金属锌反应 240
2．与金属锂反应 240
1．烃的卤代 241
六、制备 241
5．氯甲基化 242
4．卤素交换反应 242
2．醇的卤代 242
3．烯烃或炔烃的加成 242
七、多卤代烃和氟卤代烃 243
一、分类和命名 247
第一节 醇 247
第九章 醇和酚 247
三、物理性质 249
二、结构 249
四、化学性质 251
1．氧氢键断裂的反应 252
（一）一元醇的化学性质 252
2．碳氧键断裂的反应 253
3．氧化和脱氢反应 259
1．脱水反应 261
（二）二元醇的特性 261
2．频哪醇重排 262
3．氧化反应 263
（一）由烯烃制备 264
五、制备 264
4．与氢氧化铜反应 264
（三）由格氏试剂制备 265
（二）由卤烃制备 265
六、硫醇 266
一、分类和命名 267
第二节 酚 267
三、物理性质 268
二、结构 268
1．酸性 270
（一）酚羟基的反应 270
四、化学性质 270
2．酚醚的生成及克莱森重排 272
3．酚酯的生成和傅瑞斯重排 274
1．卤代反应 275
（二）芳环上的亲电取代反应 275
4．与三氯化铁的显色反应 275
3．硝化反应 276
2．磺化反应 276
5．瑞穆尔-梯曼反应 277
4．傅-克反应 277
6．酚醛树酯的生成 278
（一）芳磺酸盐碱熔法 279
五、制备 279
（三）氧化反应 279
（四）重氮盐水解法 280
（三）卤代芳烃水解法 280
（二）异丙苯氧化法 280
一、分类和命名 284
第一节 醚 284
第十章 醚和环氧化合物 284
三、物理性质 285
二、结构 285
（二）醚键的断裂 287
（一）？盐的形成 287
四、化学性质 287
（三）过氧化物的形成 288
第二节 冠醚 289
（二）威廉姆逊合成法 289
五、制备 289
（一）醇分子间脱水 289
一、结构 290
第三节 环氧化合物 290
（一）开环反应及机理 291
二、反应 291
一、命名 292
第四节 硫醚 292
（二）开环反应的方向 292
（三）开环反应的立体化学 292
二、性质 293
一、羰基的结构 297
第一节 醛和酮 297
第十一章 醛、酮和醌 297
二、分类和命名 298
三、物理性质 300
1．与含碳亲核试剂加成 303
（一）亲核加成反应 303
四、化学性质 303
2．与含氧亲核试剂加成 306
3．与含氮亲核试剂加成 309
4．与含硫亲核试剂加成 310
1．α-氢原子的酸性及烯醇平衡 311
（二）α-氢原子的反应 311
2．羟醛缩合反应 313
3．卤代反应和卤仿反应 315
1．氧化反应 316
（三）氧化反应和还原反应 316
2．还原反应 317
1．魏悌希反应 321
（四）其他反应 321
3．康尼查罗反应 321
2．曼尼希反应 322
（一）醇的氧化与脱氢 323
五、制备 323
3．安息香缩合 323
4．醛的聚合 323
（五）盖特曼-柯赫反应 324
（四）瑞穆-梯曼反应 324
（二）芳烃侧链的氧化 324
（三）傅-克反应 324
1．亲核加成反应 325
（二）化学性质 325
第二节 不饱和醛、酮 325
一、α,β-不饱和醛、酮 325
（一）结构 325
2．亲电加成反应 326
4．狄尔斯-阿尔特反应 327
3．还原反应 327
5．插烯规律 328
二、烯酮 329
1．羰基的亲核加成反应 330
二、化学性质 330
第三节 醌类化合物 330
一、分类和命名 330
3．共轭加成反应 331
2．碳碳双键的加成反应 331
三、制备 332
一、分类和命名 336
第一节 羧酸 336
第十二章 羧酸和取代羧酸 336
三、物理性质 338
二、结构 338
（一）酸性和成盐 339
四、化学性质 339
（二）形成羧酸衍生物 344
（四）α-氢的卤代反应 346
（三）还原反应 346
（六）二元羧酸的热分解反应 347
（五）脱羧反应 347
（一）氧化法 348
五、制备 348
（三）格氏试剂法 349
（二）腈水解法 349
一、卤代酸 350
第二节 取代羧酸 350
二、羟基酸 351
三、酚酸 352
一、结构 356
第一节 羧酸衍生物 356
第十三章 羧酸衍生物和碳酸衍生物 356
二、命名 357
三、物理性质 359
（一）水解、醇解和氨（胺）解反应 361
四、化学性质 361
（二）与金属有机化合物的反应 367
（三）还原反应 368
（四）酰胺的特殊性质 369
（一）羧酸及羧酸衍生物相互转化 370
五、制备 370
（二）拜克曼重排 371
一、酯缩合反应 372
第二节 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及其在合成中的应用 372
（三）拜尔-魏立格氧化 372
二、酯缩合反应在有机合成中的应用 374
（一）酮式和烯醇式互变异构 375
三、乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用 375
（三）在合成中的应用 376
（二）酮式分解和酸式分解 376
四、丙二酸二乙酯及其在合成中的应用 377
五、麦克尔加成 379
六、达参反应 380
八、普尔金反应 381
七、克脑文格尔反应 381
一、碳酸衍生物 382
第三节 碳酸衍生物、油脂和原酸酯 382
二、油脂 384
三、原酸酯 385
一、结构和命名 389
第一节 硝基化合物 389
第十四章 有机含氮化合物 389
（一）脂肪族硝基化合物的α-氢的反应 390
三、化学性质 390
二、物理性质 390
（二）芳香族硝基化合物 391
（三）硝基的还原 392
一、分类 393
第二节 胺 393
二、结构 394
三、命名 395
四、物理性质 396
（一）碱性及成盐 398
五、化学性质 398
（三）氧化反应 401
（二）烃基化反应 401
（四）酰化和磺酰化反应 402
（五）与亚硝酸反应 403
（六）芳香胺芳环上的取代反应 406
（七）烯胺及其在合成中的应用 408
（二）硝基化合物的还原 409
（一）氨或胺的烃基化 409
六、制备 409
（四）霍夫曼降解 410
（三）腈、酰胺及其他含氮化合物的还原 410
（五）加布瑞尔合成法 411
（一）季铵盐 412
二、性质 412
第三节 季铵盐和季铵碱 412
一、命名 412
2．霍夫曼消除反应及霍夫曼消除规则 414
1．霍夫曼彻底甲基化 414
（二）季铵碱 414
3．霍夫曼消除反应的立体化学 415
4．霍夫曼消除反应在推测有机化合物结构中的应用 416
一、命名 417
第四节 重氮化合物和偶氮化合物 417
（一）取代反应（放氮反应） 418
二、芳香重氮盐的反应及其在合成中的应用 418
（二）偶联反应（保留氮的反应） 420
三、重氮甲烷 421
（三）还原反应 421
二、命名 427
一、分类 427
第十五章 杂环化合物 427
第一节 分类和命名 427
（一）有特定名称的杂环 428
（二）无特定名称的稠杂环 430
（一）吡啶 433
一、含一个杂原子的六元杂环 433
第二节 六元杂环化合物 433
（二）喹啉和异喹啉 440
（三）含氧原子的六元杂环 442
（一）哒嗪、嘧啶和吡嗪 444
二、含两个杂原子的六元杂环 444
第三节 五元杂环化合物 446
（二）蝶啶 446
（一）吡咯、呋喃和噻吩 447
一、含一个杂原子的五元杂环 447
（二）吲哚 451
（一）吡唑、咪唑、噻唑、噁唑、异噁唑 452
二、含两个杂原子的五元杂环化合物 452
（二）嘌呤 455
一、喹啉及其衍生物的合成 456
第四节 杂环化合物的合成 456
二、嘧啶环的合成 457
三、吲哚及其衍生物的合成 458
（二）分类 462
（一）结构及异戊二烯规律 462
第十六章 萜类和甾体化合物 462
第一节 萜类化合物 462
一、结构与分类 462
（二）单环单萜类化合物 463
（一）链状单萜类化合物 463
二、单萜类化合物 463
1．基本骨架 464
（三）双环单萜类化合物 464
3．樟脑 465
2．α-蒎烯和β-蒎烯 465
4．龙脑和异龙脑 466
（二）三萜和四萜 467
（一）倍半萜和二萜 467
三、其他萜类化合物 467
二、命名 469
（二）基本骨架的编号 469
第二节 甾体化合物 469
一、结构 469
（一）基本骨架 469
（一）甾体化合物碳架的构型 472
三、甾体化合物的构型和构象 472
（二）甾体化合物碳架的构象 473
（三）甾体化合物的构象分析举例 474
（四）重要的甾体化合物举例 475
第十七章 糖类 479
一、链状结构和命名 480
第一节 单糖 480
二、环状结构及哈沃斯透视式 482
（一）差向异构化 485
三、化学性质 485
（二）氧化反应 486
（四）与含氮试剂的反应 488
（三）还原反应 488
（五）苷的形成 489
（七）脱水反应 490
（六）环状缩醛和缩酮的形成 490
（四）氨基糖 491
（三）核糖和α-去氧核糖 491
四、重要的单糖及其衍生物 491
（一）葡萄糖 491
（二）果糖 491
一、（＋）-麦芽糖 492
第二节 双糖 492
（五）维生素C 492
三、（＋）-纤维二糖 493
二、（＋）-乳糖 493
第三节 多糖 494
四、蔗糖 494
一、淀粉 495
二、纤维素 496
四、其他多糖 497
三、肝糖 497
二、糖蛋白 498
一、糖的消化和吸收 498
第四节 糖的代谢和化学 498
三、糖与血型 499
四、癌细胞的糖原合成靶向免疫 500
一、结构、分类和命名 503
第一节 氨基酸 503
第十八章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 503
三、等电点 506
二、偶极离子 506
2．与亚硝酸的反应 507
1．受热后的变化 507
四、化学性质 507
4．脱羧反应 508
3．与茚三酮的显色反应 508
一、多肽的结构和命名 509
第二节 多肽和蛋白质 509
二、多肽的合成 510
三、蛋白质 514
（一）分类 514
（二）结构 515
（三）性质 517
第三节 核酸 518
一、组成 518
二、结构和分类 520
三、性质 522
四、核酸的生物功能 523
第十九章 周环反应 526
第一节 电环化反应 527
一、反应特点 527
二、理论解释 528
三、反应举例 529
第二节 环加成反应 530
一、反应特点 530
二、理论解释 531
三、反应举例 533
第三节 σ-迁移反应 534
一、反应特点 534
二、理论解释 535
三、反应举例 536
第二十章 绿色化学简介 540
一、“绿色化学”的基本含义 540
二、绿色化学的原理 541
三、几种类型有机化学反应的绿色化学评价 543
四、绿色合成的方法、技术在有机合成中的应用举例 545
五、绿色化学原理在药学中的应用举例 551