第一章 绪论 1
第一节 有机化合物和有机化学 1
第二节 有机化合物的结构 3
一、凯库勒结构式理论 3
二、经典共价键理论 4
三、现代共价键理论 5
四、共价键的性质 7
五、分子间作用力 10
六、共价键的断裂方式 10
第三节 有机化合物的分类和构造式的表示 11
一、根据官能团分类 11
二、根据碳架分类 11
三、有机化合物构造式的表示法 13
第四节 有机化合物的结构确证 13
四、有机化合物的结构测定 14
三、实验式和分子式的确定 14
二、元素定性和定量分析 14
一、分离提纯 14
第五节 有机酸碱的概念 15
一、勃朗斯德酸碱理论 15
二、路易斯酸碱理论 16
关键词 17
习题 18
一、链烃的结构 19
第一节 链烃的结构、异构现象和命名 19
第二章 链烃 19
二、共轭二烯烃的结构 21
三、链烃的异构现象 22
四、链烃的命名 26
第二节 链烃的性质 31
一、链烃的物理性质 31
二、链烃的化学性质 33
第三节 链烃的反应历程和电子效应 39
一、反应历程 40
二、诱导效应和共轭效应 44
关键词 46
习题 46
第三章 环烃 49
第一节 脂环烃 49
一、脂环烃的分类和命名 49
二、环烷烃的结构 50
四、脂环烃的性质 54
三、十氢萘的构象和构型 54
五、萜类化合物 56
第二节 芳香烃 58
一、苯的结构 59
二、苯同系物的异构现象和的命名 60
三、苯及其同系物的性质 61
四、苯环上取代反应的定位规律 68
五、苯及其主要同系物 71
一、萘 72
第三节 多环芳香烃 72
二、蒽和菲 73
三、致癌烃 74
第四节 非苯芳香烃和休克尔规则 74
一、环丙烯基正离子 75
二、1,3-环戊二烯基负离子 75
三、1,3,5-环庚三烯基正离子（离子） 75
四、环丁烯基二价正离子及1,3,5,7-环辛四烯基二价负离子 76
五、薁 76
六、轮烯 76
关键词 77
习题 77
第四章 立体化学 81
第一节 同分异构现象的分类 81
一、构造异构 81
一、平面偏振光 82
二、立体异构 82
第二节 物质的旋光性 82
二、旋光性和比旋光度 83
第三节 化合物的旋光性与其结构的关系 83
一、镜像、手性及对映体 83
二、分子的对称性和不对称碳原子 85
三、外消旋体 85
第四节 旋光异构体的构型 86
一、费歇尔投影式 86
二、构型的表示方法 87
第五节 含多个手性碳原子的分子 90
一、含两个不相同的手性碳原子的分子 90
二、含两个相同手性碳原子的分子 90
三、含n个手性碳原子的分子 91
四、不含手性碳原子的手性分子 92
第六节 手性有机化合物的制备 93
五、环状化合物的旋光异构 93
一、外消旋体的拆分 94
二、不对称合成 94
第七节 立体异构的重要性 95
关键词 96
习题 96
第五章 卤代烃 99
第一节 卤代烃的分类和命名 99
一、卤代烃的分类 99
二、卤代烃的命名 100
第二节 卤代烃的性质 101
一、卤代烃的物理性质 101
二、卤代烃的化学性质 102
第三节 亲核取代反应历程 106
一、双分子亲核取代历程（SN2） 106
二、单分子亲核取代历程（SN1） 107
第四节 β-消除反应历程 108
三、卤代烃的类型与卤原子的种类对反应活性的影响 108
一、双分子消除反应（E2） 109
二、单分子消除反应（E1） 110
三、消除反应与取代反应的竞争 111
第五节 重要的卤代烃 111
一、三氯甲烷 111
二、氯乙烷 111
三、二氟二氯甲烷 111
四、氟烷 111
五、四氟乙烯 111
六、氟尿嘧啶 112
七、氟康唑 112
关键词 112
习题 112
第一节 醇 115
一、醇的分类和命名 115
第六章 醇、酚、醚 115
二、醇的物理性质 117
三、醇的化学性质 118
四、重要的醇 125
第二节 酚 127
一、酚的分类和命名 127
二、酚的物理性质 128
三、酚的化学性质 128
四、重要的酚 131
第三节 醚 133
一、醚的结构、分类和命名 133
二、醚的物理性质 133
三、醚的化学性质 134
四、1,2-环氧化物 135
五、冠醚 135
关键词 136
习题 136
二、醛和酮的命名 138
一、醛和酮的结构和分类 138
第一节 醛和酮 138
第七章 醛、酮、醌 138
三、醛和酮的物理性质 140
四、醛和酮的化学性质 141
五、重要的醛和酮 151
第二节 醌 153
一、醌的命名 153
二、醌的结构 154
三、醌的性质 154
关键词 155
习题 155
第八章 羧酸及其衍生物、取代羧酸 158
第一节 羧酸 158
一、羧酸的结构和分类 158
二、羧酸的命名 159
三、羧酸的物理性质 160
四、羧酸的结构 161
五、羧酸的化学性质 162
六、重要的羧酸 169
第二节 羧酸衍生物 170
一、羧酸衍生物的命名 170
二、羧酸衍生物的物理性质 171
三、羧酸衍生物的化学性质 172
四、重要的羧酸衍生物 175
第三节 取代羧酸 176
一、羟基酸 177
二、氧代酸 183
关键词 187
习题 187
第九章 有机含氮化合物 191
第一节 胺 191
一、胺的结构、分类和命名 191
三、胺的物理性质 193
二、胺的制备 193
四、胺的化学性质 194
五、重要的胺及其衍生物 198
第二节 重氮化合物和偶氮化合物 199
一、重氮化合物和偶氮化合物的结构 199
二、重氮盐的化学性质 200
第三节 酰胺 201
一、酰胺的结构和命名 201
二、酰胺的性质 202
三、重要的酰胺及其衍生物 204
第四节 杂环化合物 205
一、杂环化合物的分类和命名 206
二、杂环化合物的结构 207
三、吡咯和吡啶的性质 208
四、重要的含氮杂环化合物及衍生物 208
第五节 生物碱 210
一、生物碱的概念 210
四、常见的生物碱 211
二、生物碱的分类和命名 211
三、生物碱的一般性质 211
关键词 214
习题 214
第十章 含硫、含磷及含砷的有机化合物 216
第一节 含硫有机化合物 216
一、硫醇 216
二、硫醚 218
三、磺酸及其衍生物 220
第二节 含磷、含砷的有机化合物 223
一、含磷的有机化合物 223
二、含砷的有机化合物 226
关键词 227
习题 228
第十一章 脂类化合物 229
第一节 油脂和蜡 229
一、油脂 229
二、蜡 233
第二节 磷脂 234
一、卵磷脂 234
二、脑磷脂 235
三、（神经）鞘磷脂 236
四、糖脂 237
第三节 甾族化合物 237
一、甾族化合物的结构和命名 237
二、重要的甾族化合物 239
关键词 245
习题 245
第十二章 糖类 247
第一节 单糖 248
一、单糖开链结构及构型 248
二、单糖的环状结构和变旋光现象 250
四、果糖 253
三、葡萄糖的优势构象 253
五、单糖的物理性质 254
六、单糖的化学性质 254
第二节 低聚糖和多糖 259
一、双糖 259
二、环糊精 262
三、多糖 263
一、糖蛋白 265
第三节 糖蛋白和血型 265
二、糖与血型物质 266
关键词 267
习题 268
第十三章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 269
第一节 氨基酸 269
一、氨基酸的结构、分类和命名 269
二、氨基酸的物理性质 272
三、氨基酸的化学性质 272
一、多肽的结构和命名 275
第二节 多肽和蛋白质 275
二、蛋白质 276
第三节 核酸 281
一、核酸的组成 281
二、核酸的结构和分类 283
三、核酸的性质 286
四、三磷酸腺苷（ATP） 288
关键词 289
习题 290
第十四章 有机波谱学基础知识 292
第一节 紫外-可见光谱 293
一、基本原理 293
二、影响紫外光谱的因素 296
三、紫外光谱在有机化学中的应用 297
第二节 红外光谱 299
一、分子振动和红外光谱的产生 299
二、红外光谱图 300
三、某些官能团在红外光谱图中的位置 301
四、红外光谱的解析 305
第三节 核磁共振谱 307
一、概述 307
二、核磁能级和核磁共振 308
三、化学位移 309
四、NMR谱图 313
五、自旋-自旋偶合 314
六、核磁共振谱的应用 315
一、基本原理 319
七、电子顺磁共振谱 319
第四节 质谱 319
二、质谱图 320
三、质谱中常见的几种离子峰 321
四、裂解的一般规律 321
五、质谱的应用 323
关键词 324
习题 324