第十六章 杂环化合物 415
§16.1 吡啶 415
§16.2 喹啉和异喹啉 421
§16.3 嘧啶 424
§16.4 吡咯 425
§16.5 吲哚 429
§16.6 咪唑和嘌呤 432
§16.7 呋喃和噻吩 434
第十七章 碳水化合物 438
§17.1 单糖的结构、构型和构象 438
§17.2 单糖的反应 446
§17.3 低聚糖 453
§17.4 多糖 454
第十八章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 457
§18.1 氨基酸 457
§18.2 多肽 466
§18.3 核酸 479
第十九章 类脂、萜类化合物和甾族化合物 485
§19.1 类脂类 485
§19.2 萜类化合物 489
§19.3 甾族化合物 492
§20.1 Br？nsted酸 497
第二十章 酸和碱 497
§20.2 有机化合物的酸性和碱性 498
§20.3 碳氢酸 502
§20.4 Lewis酸和硬、软酸 504
§20.5 酸碱催化 508
第二十一章 立体化学 511
§21.1 分子的手性与对称性 511
§21.2 手性化合物的各种类型 515
§21.3 外消旋体的拆分 523
§21.4 顺反异构 525
§21.5 前手性 528
§22.1 SN2和SN1 532
第二十二章 饱和碳原子上的亲核取代 532
§22.2 邻基参与 538
§22.3 亲核取代反应的反应活性 543
§22.4 相转移催化 550
第二十三章 消除反应 552
§23.1 E1,E2和E1cB 552
§23.2 β-消除反应的区域选择性 555
§23.3 E2反应的立体化学 557
§23.4 1,2-二溴化物和1,2-二醇的消除反应 560
§23.5 热消除反应 561
§23.6 α-消除反应 563
第二十四章 碳-碳重键的加成反应 565
§24.1 烯烃与卤素的加成及相关反应 565
§24.2 烯烃与卤化氢的加成及相关反应 573
§24.3 烯烃的硼氢化反应 579
§24.4 烯烃与卡宾及卡宾体的加成 582
§24.5 炔烃的加成反应 585
§24.6 烯键的亲核加成 588
第二十五章 芳环上的取代反应 591
§25.1 芳环上的亲电取代 591
§25.2 亲电取代在有机合成中的应用 598
§25.3 芳环上的亲核取代 605
第二十六章 羰基的亲核加成 616
§26.1 醛和酮的亲核加成 616
§26.2 羧酸衍生物与亲核试剂的反应 623
§26.3 烯醇盐的反应 629
§26.4 烯胺和亚胺负离子的反应 640
第二十七章 自由基反应 645
§27.1 自由基 645
§27.2 自由基取代反应 650
§27.3 自由基加成反应 652
§28.1 烃基由碳原子迁移到碳原子上 657
第二十八章 重排反应 657
§28.2 烃基由碳原子迁移到杂原子上 670
§28.3 烃基由杂原子迁移到碳原子上 677
第二十九章 周环反应 681
§29.1 电环化反应 681
§29.2 σ迁移反应 692
§29.3 环加成 700
第三十章 氧化和还原 708
§30.1 被活化的C—H键的氧化 709
§30.2 碳-碳双键的氧化 714
§30.3 氧化裂解 718
§30.4 催化氢化 720
§30.5 用金属氢化物及其络合物还原 725
§30.6 用金属在酸性或碱性溶液中还原 727
§30.7 其他还原方法 731
第三十一章 芳香性 736
§31.1 Hückel规律 736
§31.2 判断芳香性的标准 737
§31.3 含4n+2个π-电子的轮烯 738
§31.4 含4n个π-电子的轮烯 740
§31.5 带电荷的环烯烃 742
§31.6 其他有芳香性的化合物 743
索引 745