第一章 有机化学实验常识 1
一、有机化学实验及其分类 1
二、有机化学药品常识 3
三、有机化学实验室的常用仪器 7
1.玻璃仪器 7
2.小型机电仪器 13
3.其他仪器和器具 14
四、有机化学实验室安全常识 16
1.着火 16
2.爆炸 17
3.中毒 18
5.烫伤和冻伤 19
4.割伤 19
6.药品灼伤 20
7.走水 20
五、有机化学实验室学生守则 21
六、有机化学实验中的常识性技能 21
1.塞子的选择、打孔和装配 21
2.加热 23
3.冷却 25
4.搅拌 26
七、实验预习、实验记录和实验报告 28
八、手册查阅和有机化学文献简介 34
1.书面文献 35
2.涵盖化学学科的电子资源 46
一、温度计的读数误差及其校正 59
第二章 有机化学实验中的操作理论 59
1.纯净液体的蒸气压 60
二、液体的蒸气压及相关理论 60
2.二组分混合液体的蒸气压 62
3.真空条件下液体的沸腾行为 77
4.液体的蒸气压理论小结 80
三、晶体的蒸气压及相关理论 81
1.纯净晶体的蒸气压、三相点和熔点 81
2.晶体升华的条件 82
3.含有杂质的晶体的熔融行为 84
1.溶质、溶剂、溶解度 87
2.固体物质的溶解和结晶 87
四、溶解和结晶 87
3.含杂质固体的溶解和结晶 88
4.理想溶剂和实用溶剂 90
五、溶解和分配 92
1.分配和分配系数 92
2.液-液萃取及其计算 92
3.分配柱层析 95
4.分配薄层层析和纸层析 96
六、吸附及相关理论 97
1.吸附现象和吸附力 97
2.脱色过程中的吸附作用 100
3.层析过程中的吸附作用 101
七、结晶水、吸水容量和干燥效能 104
4.干燥过程中的吸附作用 105
八、电泳 109
第三章 有机化学实验中的基本装置和基本操作 111
一、简单玻璃工操作 111
实验1 简单玻璃工操作 116
二、晶体化合物的熔点测定 119
实验2 熔点测定和温度计的校正 125
三、简单蒸馏 127
实验3 工业乙醇的简单蒸馏 133
四、分馏 134
实验4 甲醇-水的分馏 138
五、减压蒸馏 139
实验5 呋喃甲醛的水泵减压蒸馏 147
六、水蒸气蒸馏 149
实验6 从橙皮中提取柠檬烯 154
七、回流 156
实验7 二苯甲醇 159
八、重结晶 160
实验8 工业苯甲酸粗品的重结晶 167
实验9 用乙醇-水混合溶剂重结晶萘 169
九、升华 170
十、萃取 172
实验10 叔氯丁烷 178
实验11 从茶叶中提取咖啡因 179
十一、柱层析 183
实验12 偶氮苯与邻-硝基苯胺的柱层析分离 192
十二、薄层层析 193
实验13 偶氮苯与邻-硝基苯胺的薄层分离和检测 203
实验14 光化异构化和顺、反偶氮苯的分离 205
十三、纸层析 206
实验15 头发蛋白中氨基酸的分离和鉴定 208
十四、干燥 211
实验16 无水乙醚 223
十五、电泳仪及其使用 226
实验17 氨基酸的纸上电泳 228
第四章 简单制备实验 231
实验18 正溴丁烷 231
实验19 正丁醚 233
实验20 己二酸 234
实验21 内型降冰片烯-顺-5，6-二羧酸酐 236
实验22 蒽与顺丁烯二酸酐的加成 238
实验23 乙酰水杨酸(阿司匹林) 240
实验24 苯亚甲基苯乙酮 241
实验25 正己酸 242
实验26 2-硝基-1，3-苯二酚 244
实验27 邻-硝基苯酚和对-硝基苯酚 247
实验28 二苯酮 248
实验29 甲基橙 250
实验30 驱蚊剂N，N-二乙基-间-甲苯甲酰胺 252
实验31 苯甲醇和苯甲酸 256
实验32 8-羟基喹啉 257
实验33 饱和碳原子上的亲核取代竞争 259
实验34 脲醛树脂 265
实验35 丙烯腈在无机盐水溶液中的光聚合 269
第五章 连续合成实验 271
一、相转移催化合成·卡宾及其反应 271
实验36 环己烯 273
实验37 7，7-二氯双环-［4.1.0］-庚烷 274
二、乙酰乙酸乙酯的合成与反应 276
实验38 乙酸乙酯 278
实验39 乙酰乙酸乙酯 280
实验40 脱氢醋酸 282
实验41 2-庚酮 284
三、肉桂酸的合成与氢化 285
实验42 肉桂酸 287
实验43 氢化肉桂酸 288
四、偶氮染料毛巾红 291
实验44 硝基苯 294
实验45 苯胺 296
实验46 乙酰苯胺 298
实验47 对-硝基乙酰苯胺 299
实验48 对-硝基苯胺 300
实验49 1-(对-硝基苯偶氮)-2-萘酚(毛巾红) 301
五、己内酰胺的合成与水解开环 302
实验50 环己酮 303
实验51 环己酮肟 304
实验52 己内酰胺 305
实验53 6-氨基己酸 306
六、碳正离子和自由基 307
实验54 苯甲酸乙酯 310
实验55 三苯甲醇 312
实验56 三苯甲基碳正离子和自由基 314
七、去甲斑蝥素及其衍生物 315
实验57 呋喃甲醇和呋喃甲酸 317
实验58 呋喃甲酸的脱羧 318
实验59 7-氧杂双环-［2.2.1］-庚-5-烯-2，3-？羧酸酐 319
实验60 7-氧杂双环-［2.2.1］-庚烷-2，3-二羧酸酐(去甲斑蝥素) 320
实验61 7-氧杂双环-［2.2.1］-庚烷-2，3-二酰亚胺(去甲斑蝥酰亚胺) 322
实验62 N-苄基去甲斑蝥酰亚胺 323
第六章 微型有机化学实验 325
一、微型有机化学实验及其发展简况 325
二、微型有机化学实验的仪器 331
三、微型有机化学实验的常用装置和基本操作 336
1.微型回流 337
2.微型简单蒸馏 337
3.微型分馏 340
4.微型减压蒸馏和减压分馏 341
5.微型水蒸气蒸馏 342
6.微型过滤 343
7.微型萃取 346
8.微型重结晶技术 347
10.微量样品的干燥 353
9.微型升华 353
11.少量液体的转移、计量、储存和蒸发 354
12.微量法测定液体沸点 358
13.微型的气体实验 361
四、微型有机制备实验 362
实验63 工业苯甲酸的安瓿瓶法重结晶 362
实验64 二？叉丙酮 364
实验65 苯甲醛的歧化 365
实验66 乙酸异戊酯的合成 367
实验67 环己烯的合成(微型法) 368
实验68 甲基橙(微型法) 369
实验69 脱氢醋酸(微型法) 371
实验70 蒽与顺丁烯二酸酐的加成(微型法) 372
实验71 Synthesis of Aspirin(microscale procedure) 373
实验72 Synthesis of the Insect Repellent DEET(microscale procedure) 374
实验73 有机玻璃 376
第七章 有机化合物的定性鉴定 378
一、化合物鉴定的一般步骤 379
二、官能团的定性鉴定 382
(一)烷、烯、炔的鉴定 383
(二)卤代烃的鉴定 385
(三)醇的鉴定 387
(四)酚的鉴定 389
(五)醛和酮的鉴定 391
(六)乙酰乙酸乙酯的鉴定 397
(七)硝基化合物的鉴定 400
(八)胺的鉴定 401
(九)糖的鉴定 404
(十)氨基酸和蛋白质的鉴定 411
三、衍生物的制备 416
设计实验及参考课题 423
附录 431
附录1 水的蒸气压力表(0～100℃) 431
附录2 常用有机溶剂在水中的溶解度 431
附录3 常见共沸混合物 432
1.二元共沸混合物 432
2.三元共沸混合物 433
附录4 部分有机化合物的酸离解常数 433
附录5 常用有机溶剂的纯化 434
附录6 常见有机基因的IR特征吸收频率 444
附录7 取代苯在IR谱图中两个特征吸收区内出现吸收峰的数目、形状和位置 446
附录8 各种氢核化学位移的近似值范围 448
附录9 商品氘代溶剂中残留质子的化学位移 449
附录10 有机化学文献和手册中常见的英文缩写 450
附录11 本书部分实验产物或原料的波谱图(或波谱数据) 452
附录12 常见化学品的危险性特征 483
1.本附录使用说明 483
2.常见无机物的危险性特征 486
3.常见有机物的危险性特征 496
反应类型索引 542
实验技术索引 544
主要参考文献 546