第一章 绪论 1
第一节 有机化合物和有机化学 1
第二节 共价键 2
一、经典共价键理论 2
二、现代共价键理论 3
三、杂化轨道 3
四、共价键的属性 5
第三节 分子的极性和分子间的作用力 7
一、分子的极性 7
二、分子间的作用力 8
第四节 有机化合物的官能团和反应类型 9
一、官能团 9
二、有机化合物反应类型 10
第五节 有机酸碱概念 11
一、勃朗斯德酸碱理论 11
二、Lewis酸碱 11
第六节 确定有机化合物结构的步骤与方法 12
一、分离纯化 12
二、元素分析 12
三、确定实验式和分子式 13
四、结构式的测定 13
第七节 分子轨道和共振结构 14
一、分子轨道 14
二、共振结构 15
习题 16
第二章 烷烃和环烷烃 18
第一节 烷烃 18
一、烷烃的结构 18
二、烷烃的构造异构和命名 20
三、烷烃的构象异构 23
四、烷烃的物理性质 26
五、烷烃的化学性质 27
第二节 环烷烃 32
一、环烷烃的分类和命名 32
二、环烷烃的结构与稳定性 34
三、环烷烃的性质 35
四、环烷烃的构象 36
习题 40
第三章 烯烃和炔烃 43
第一节 烯烃 43
一、烯烃的结构 43
二、烯烃的命名和异构现象 44
三、烯烃的物理性质 48
四、烯烃的化学性质 48
五、共轭烯烃 57
六、烯烃聚合物 60
第二节 炔烃 62
一、炔烃的结构 62
二、炔烃的异构和命名 63
三、炔烃的物理性质 63
四、炔烃的化学性质 64
习题 66
第四章 芳香烃 70
第一节 苯及其同系物 70
一、苯的结构 70
二、苯同系物的命名 71
三、苯及其同系物的物理性质 73
四、苯及其同系物的化学性质 73
五、苯环亲电取代反应的定位效应 76
第二节 稠环芳香烃 80
一、萘 80
二、蒽和菲 81
三、致癌芳香烃 82
第三节 芳香性：Hückel规则 82
一、Hückel规则 83
二、重要的非苯型芳香烃 83
习题 84
第五章 立体化学基础：手性分子 87
第一节 手性分子和对映体 87
一、手性 87
二、手性分子和对映体 88
三、对称面和非手性分子 89
四、判断对映体的方法 90
第二节 费歇尔投影式 90
第三节 旋光性 91
一、偏振光和旋光性 91
二、旋光度与比旋光度 92
第四节 外消旋体 93
第五节 非对映体和内消旋化合物 94
一、非对映体 94
二、内消旋化合物 95
第六节 构型标记法 96
一、D/L构型标记法 96
二、R/S构型标记法 97
第七节 无手性碳原子的对映体 99
第八节 外消旋体的拆分 100
第九节 手性分子的形成和生物作用 101
一、手性分子的形成 101
二、手性分子的生物作用 102
习题 104
第六章 卤代烃 107
第一节 分类和命名 107
第二节 物理性质 108
第三节 化学性质 109
一、卤代烷的亲核取代反应 109
二、卤代烷的消除反应 112
三、不饱和卤代烃的取代反应 115
四、卤代烃与金属反应 117
习题 118
第七章 醇、硫醇、酚 121
第一节 醇 121
一、醇的结构、分类和命名 121
二、醇的物理性质 123
三、醇的化学性质 124
四、甲醇、乙醇的功能与毒性 129
第二节 硫醇 130
一、硫醇的结构与命名 130
二、硫醇的物理性质 131
三、硫醇的化学性质 131
第三节 酚 133
一、酚的结构、分类和命名 133
二、酚的物理性质 134
三、酚的化学性质 134
习题 139
第八章 醚和环氧化合物 142
第一节 醚 142
一、醚的结构和命名 142
二、醚的物理性质 143
三、醚的化学性质 144
第二节 环氧化合物 146
一、环氧化合物的结构和命名 146
二、环氧化合物的开环反应 146
习题 149
第九章 醛和酮 151
第一节 醛酮的分类和命名 151
第二节 醛酮的结构和物理性质 152
第三节 醛酮的化学性质 153
一、亲核加成反应 154
二、α-碳及α-氢的反应 158
三、氧化反应和还原反应 161
习题 163
第十章 羧酸和取代羧酸 165
第一节 羧酸 165
一、羧酸的结构、分类和命名 165
二、羧酸的物理性质 167
三、羧酸的化学性质 168
第二节 取代羧酸 172
一、羟基酸 173
二、酮酸 176
习题 178
第十一章 羧酸衍生物 181
第一节 羧酸衍生物的命名 181
一、酰卤的命名 181
二、酸酐的命名 181
三、酯的命名 182
四、酰胺的命名 182
第二节 羧酸衍生物的性质 183
一、物理性质 183
二、化学性质 184
三、碳酸衍生物 189
四、尼龙和聚酯 192
习题 193
第十二章 胺和生物碱 195
第一节 胺 195
一、胺的分类和命名 195
二、胺的结构 197
三、胺的物理性质 199
四、胺的化学性质 200
第二节 重氮盐和偶氮化合物 205
一、重氮盐的制备及结构 206
二、重氮盐的性质 206
第三节 生物碱 208
一、生物碱的概念及临床应用 208
二、生物碱的通性 210
三、吗啡、可待因和海洛因的结构、功能与毒性 211
习题 211
第十三章 有机波谱学基础 214
第一节 吸收光谱的一般原理 214
第二节 紫外光谱 215
一、紫外光谱的基本原理 215
二、紫外光谱在有机结构分析中的应用 217
第三节 红外光谱 218
一、红外光谱的基本原理 218
二、红外吸收峰的位置和强度 218
三、各类化合物的红外光谱举例 220
四、红外光谱的解析 224
第四节 核磁共振谱 225
一、核磁共振基本原理 225
二、化学位移 226
三、吸收峰的面积——质子的数目 228
四、自旋偶合-裂分 228
五、1HNMR谱的解析 231
习题 232
第十四章 芳香杂环化合物 236
第一节 芳香杂环化合物的分类与命名 236
第二节 芳香六元杂环 237
一、吡啶的结构 237
二、吡啶的性质 238
三、嘧啶及其衍生物 240
第三节 芳香五元杂环 240
一、吡咯、呋喃和噻吩的结构 240
二、吡咯、呋喃和噻吩的性质 241
三、吡咯衍生物 242
四、咪唑的结构与功能 243
第四节 稠杂环化合物 243
习题 245
第十五章 糖类 248
第一节 单糖 248
一、单糖的构型和开链结构 249
二、单糖的变旋光现象和环状结构 250
三、单糖的物理性质 253
四、单糖的化学性质 253
第二节 双糖和多糖 256
一、双糖 256
二、多糖 258
习题 262
第十六章 脂类 263
第一节 油脂和蜡 263
一、油脂 263
二、蜡 267
第二节 磷脂 268
一、甘油磷脂 268
二、神经磷脂 269
三、磷脂与细胞膜 270
第三节 甾族化合物 272
一、甾族化合物的结构 272
二、甾醇类 274
三、胆甾酸 276
四、甾体激素 276
习题 279
第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 281
第一节 氨基酸 281
一、氨基酸的结构、分类和命名 281
二、营养必需氨基酸 284
三、修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸 285
四、氨基酸的性质 286
第二节 肽 289
一、肽的结构和命名 289
二、肽键平面 290
三、多肽的结构测定 291
四、生物活性肽 292
第三节 蛋白质 294
一、元素组成和分类 294
二、蛋白质的分子结构 294
三、蛋白质的性质 298
习题 300
第十八章 核酸 302
第一节 核酸的分类和化学组成 302
一、核酸的分类 302
二、核酸的化学组成 302
第二节 核苷和核苷酸 304
一、核苷 304
二、核苷酸 305
三、ATP的结构与功能 306
第三节 核酸的结构 307
一、核酸的一级结构 307
二、DNA的双螺旋结构 308
第四节 核酸的理化性质 309
一、物理性质 309
二、酸碱性 309
习题 310
第十九章 代谢途径中的辅酶 311
第一节 代谢的概述 311
第二节 酶的化学组成和活性中心的概念 313
第三节 辅酶的结构和功能 314
一、NAD+和NADP+ 314
二、FAD 316
三、辅酶A 317
四、生物素 318
五、四氢叶酸 318
六、硫辛酸 319
习题 320
主要参考书目 321
附录 一些化合物的pKa 322
汉英索引 323