第1章 概论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特性 1
1.2.1 有机化合物的结构特性——同分异构现象 1
1.2.2 有机化合物性质上的特点 2
1.3 有机化学中的酸碱概念 2
1.3.1 布朗斯特酸碱理论 2
1.3.2 路易斯酸碱理论 2
1.4 有机化合物的分类 2
1.4.1 按碳架分类 2
1.4.2 按官能团分类 3
第2章 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃 4
2.1 烃的定义和结构 4
2.1.1 烃的定义 4
2.1.2 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的结构 4
2.2 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的通式和同系列 5
2.2.1 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的通式 5
2.2.2 同系列 5
2.3 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的构造异构 5
2.3.1 分子的构造和构造式 5
2.3.2 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的构造异构 6
2.4 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的命名法 6
2.4.1 烃基的概念 6
2.4.2 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的命名 7
2.5 环烷烃和烯烃的构型异构 9
2.5.1 构型异构 9
2.5.2 环烷烃和烯烃构型异构体的命名 10
2.6 烷烃和环烷烃的构象异构 11
2.6.1 构象异构的定义及构象 11
2.6.2 烷烃和环烷烃的构象 11
2.7 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的物理性质 15
2.7.1 沸点和熔点 15
2.7.2 相对密度 16
2.7.3 相似相溶规则和溶解度 18
2.8 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的化学性质 18
2.8.1 烷烃的化学性质 18
2.8.2 环烷烃的化学性质 21
2.8.3 烯烃的化学性质 23
2.8.4 炔烃的化学性质 40
习题 45
第3章 有机化合物波谱分析 47
3.1 红外光谱 47
3.1.1 红外光谱产生的原理 47
3.1.2 分子中原子的振动类型和化学键的振动频率 47
3.1.3 红外光谱产生的条件 48
3.1.4 红外光谱的峰位、峰数与峰强 48
3.1.5 各种化学键的红外吸收波数范围 48
3.1.6 红外光谱的官能团区域与指纹区域 48
3.1.7 一些有机化合物的红外光谱 49
3.1.8 一些有机化合物的红外光谱图解析 50
3.2 核磁共振谱 51
3.2.1 核磁共振的基本原理 51
3.2.2 核磁共振图谱中信号数和化学位移 51
3.2.3 核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分 55
习题 57
第4章 对映异构 58
4.1 手性和对称性 58
4.1.1 手性碳原子 58
4.1.2 对映异构体 58
4.2 平面偏振光和物质的旋光性 58
4.3 旋光仪和比旋光度 59
4.3.1 旋光仪 59
4.3.2 比旋光度 59
4.4 分子的对称性 60
4.4.1 对称面 60
4.4.2 对称中心 60
4.5 含一个手性碳原子化合物的对映异构 60
4.5.1 含一个手性碳化合物的异构情况 60
4.5.2 构型的表示方法 61
4.5.3 构型的命名（标记）法 62
4.6 含两个手性碳原子化合物的对映异构 64
4.6.1 含两个不同手性碳原子的化合物的异构情况 64
4.6.2 非对映体和差向异构体 64
4.6.3 含两个连有相同基团手性碳原子化合物的异构情况 65
4.6.4 外消旋体和内消旋体 65
4.7 环状化合物的立体异构 66
4.8 不含手性碳化合物的对映异构现象 67
4.8.1 丙二烯型化合物 67
4.8.2 单键旋转受阻的联苯型化合物 68
4.9 不对称合成和外消旋体的拆分 68
4.9.1 不对称合成 68
4.9.2 立体专一性反应 70
4.9.3 外消旋体的拆分和光学纯度 71
习题 72
第5章 芳香烃 73
5.1 芳烃的分类和来源 73
5.1.1 芳烃的分类 73
5.1.2 芳烃的来源 74
5.2 单环（苯环）芳烃的异构和命名 74
5.3 苯的结构 75
5.3.1 价键理论 75
5.3.2 分子轨道理论 76
5.3.3 苯的共振结构 76
5.4 单环芳烃的物理性质和光谱性质 76
5.4.1 单环芳烃的物理性质 76
5.4.2 单环芳烃的光谱性质 76
5.5 单环芳烃的化学性质 79
5.5.1 结构与化学性质的关系 79
5.5.2 单环芳烃的反应 79
5.6 苯环上亲电取代反应定位规律 87
5.6.1 两类定位基 88
5.6.2 亲电取代反应定位规律的理论解释 88
5.6.3 二取代苯的定位规律 93
5.6.4 定位规律在有机合成上的应用 94
5.7 稠环芳烃 94
5.7.1 稠环芳烃的性质 95
5.7.2 其他的一些稠环芳烃和致癌物 99
5.8 芳香性和非苯芳烃 99
5.8.1 芳香性和Hückel规则 100
5.8.2 芳香性的判断 100
5.8.3 典型的非苯芳烃 100
习题 103
第6章 卤代烃 105
6.1 卤代烃的分类和命名 105
6.1.1 卤代烃的习惯命名法 105
6.1.2 卤代烃的IUPAC命名法 105
6.2 卤代烃的物理性质和光谱性质 106
6.2.1 卤代烃的物理性质 106
6.2.2 卤代烃的光谱性质 106
6.3 卤代烷的化学性质 108
6.3.1 结构与化学性质的关系 108
6.3.2 卤代烷的反应 108
6.4 饱和碳原子上的亲核取代反应机理 112
6.4.1 单分子亲核取代（SN1）反应机理 112
6.4.2 双分子亲核取代（SN2）反应机理 114
6.4.3 离子对机理 115
6.4.4 邻基参与 116
6.5 影响亲核取代反应的因素 116
6.5.1 烃基结构的影响 116
6.5.2 离去基团（卤原子）的影响 117
6.5.3 亲核试剂的影响 117
6.5.4 溶剂的影响 119
6.6 消除反应机理 119
6.6.1 单分子消除（E1）反应机理 119
6.6.2 双分子消除（E2）反应机理 120
6.6.3 消除反应的方向和活性——Saytzeff规则 121
6.7 影响取代反应和消除反应的因素 122
6.7.1 烷基结构的影响 122
6.7.2 亲核试剂的影响 122
6.7.3 溶剂的影响 123
6.7.4 反应温度的影响 123
6.8 卤代烯烃和卤代芳烃 123
6.8.1 卤代烯烃 123
6.8.2 卤代芳烃 125
6.9 多卤代烃简介 131
6.10 氟代烃简介 131
6.10.1 氟里昂（Freon） 131
6.10.2 四氟乙烯 132
习题 132
第7章 醇、酚、醚 134
7.1 醇 134
7.1.1 醇的结构和分类 134
7.1.2 醇的异构和命名 135
7.1.3 醇的物理性质和光谱性质 136
7.1.4 醇的化学性质 139
7.1.5 二元醇简介 145
7.1.6 硫醇简介 146
7.2 酚 147
7.2.1 酚的分类和命名 147
7.2.2 酚的物理性质和光谱性质 148
7.2.3 酚的化学性质 150
7.2.4 离子交换树脂 158
7.3 醚 158
7.3.1 醚的分类和命名 158
7.3.2 醚的物理性质和光谱性质 159
7.3.3 醚的化学性质 160
7.3.4 冠醚和硫醚简介 162
习题 164
第8章 醛、酮、醌 165
8.1 醛和酮 165
8.1.1 醛和酮的结构和命名 165
8.1.2 醛和酮的物理性质和光谱性质 166
8.1.3 醛、酮的化学性质 168
8.1.4 不饱和醛、酮 184
8.2 醌 188
8.2.1 醌的结构和命名 188
8.2.2 醌的性质 188
习题 189
第9章 羧酸及其衍生物 191
9.1 羧酸 191
9.1.1 羧酸的结构、分类和命名 191
9.1.2 羧酸的物理性质和光谱性质 192
9.1.3 羧酸的化学性质 194
9.1.4 羟基酸 200
9.1.5 二元酸简介 203
9.2 羧酸衍生物 204
9.2.1 羧酸衍生物的结构和命名 204
9.2.2 羧酸衍生物的物理性质和光谱性质 205
9.2.3 羧酸衍生物的化学性质 208
9.2.4 油脂、蜡和磷脂 215
9.2.5 肥皂及合成表面活性剂 216
9.2.6 碳酸衍生物 217
9.2.7 缩聚反应简介 220
习题 221
第10章 β-二羰基化合物 223
10.1 β二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构作用 224
10.2 乙酰乙酸乙酯 225
10.2.1 乙酰乙酸乙酯的制备 225
10.2.2 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 227
10.3 丙二酸二乙酯 230
10.3.1 丙二酸的特性 230
10.3.2 丙二酸二乙酯的制备 231
10.3.3 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 231
10.4 活泼亚甲基化合物 232
习题 233
第11章 含氮化合物 234
11.1 胺 234
11.1.1 胺的分类命名和结构 234
11.1.2 胺的物理性质和光谱性质 236
11.1.3 胺的化学性质 237
11.2 季铵盐和季铵碱 243
11.2.1 季铵盐 243
11.2.2 季铵碱 243
11.3 重氮和偶氮化合物 245
11.3.1 芳香族重氮化合物的性质及其在有机合成上的应用 246
11.3.2 偶氮染料简介 251
11.4 硝基化合物 251
11.4.1 硝基化合物的结构和物理性质 251
11.4.2 硝基化合物的化学性质 252
11.5 腈和异腈 254
11.5.1 腈的水解和醇解反应 255
11.5.2 腈和Grignard试剂的反应 255
11.5.3 腈的还原反应 255
11.5.4 异腈的反应 256
习题 256
第12章 杂环化合物 257
12.1 杂环化合物的分类 257
12.2 杂环化合物的命名 258
12.3 杂环化合物的结构和有关特性 258
12.4 五元杂环化合物的性质 261
12.4.1 呋喃的性质 261
12.4.2 吡咯的性质 263
12.4.3 噻吩的性质 264
12.4.4 糠醛的性质 265
12.4.5 四氢呋喃 266
12.5 六元杂环化合物 266
12.5.1 吡啶的性质 267
12.5.2 吡啶的重要衍生物 270
习题 270
第13章 碳水化合物 272
13.1 碳水化合物的分类 272
13.1.1 单糖 272
13.1.2 低聚糖 272
13.1.3 多糖 272
13.2 单糖 273
13.2.1 单糖的命名和构型标记 273
13.2.2 葡萄糖的结构 273
13.2.3 果糖的结构 274
13.2.4 单糖的构象 274
13.2.5 单糖的化学性质 275
13.2.6 核糖和脱氧核糖 278
13.3 二糖 278
13.4 多糖 279
习题 280
第14章 氨基酸和蛋白质 281
14.1 氨基酸 281
14.1.1 α-氨基酸的分类、结构和命名 281
14.1.2 氨基酸的性质 283
14.2 多肽 286
14.2.1 多肽的结构测定 286
14.2.2 多肽的合成 287
14.3 蛋白质 289
14.3.1 蛋白质的概念、分类和组成 289
14.3.2 蛋白质的结构 289
14.3.3 蛋白质的性质 291
14.4 核酸 292
14.4.1 核酸的结构 294
14.4.2 核酸的生物功能 294
习题 295
参考文献 297