目录 1
第一章 核苷的化学结构和应用 1
第一节 核苷的化学结构 1
一、核酸化学的历史 1
二、核酸化学结构 3
第二节 核苷的作用与用途 18
一、核苷和核苷酸的合成与遗传密码 18
二、核苷在其他方面的主要应用 20
参考文献 32
第二章 核苷化学合成的重要性 33
第一节 提取天然核苷所面临的问题 33
第二节 核苷化学合成的优势和任务 34
一、核苷化学合成的优势 34
二、化学合成核苷类化合物的任务 35
参考文献 35
二、中度修饰型核苷 36
一、简单修饰型核苷 36
第一节 修饰核苷 36
第三章 核苷碱基的化学合成 36
三、高度修饰型核苷 41
第二节 嘧啶类化合物的化学合成 41
一、化学合成方法 41
二、嘧啶的主要化学反应（性质） 47
三、5-氟尿嘧啶的合成 50
一、化学合成方法 52
第三节 嘌呤类化合物的化学合成 52
二、嘌呤的主要化学反应 59
第四节 其他类型核苷碱基的合成 61
一、概述 61
二、蝶啶衍生物的合成 64
参考文献 71
第四章 核苷糖基化合物的化学合成 74
第一节 核糖的化学合成 75
一、核糖的合成 75
二、带有保护基的核糖衍生物制备 82
三、由核苷制备核糖衍生物 84
第二节 脱氧核糖类化合物的化学合成 86
一、2-脱氧核糖的化学合成 86
二、3-脱氧核糖的化学合成 96
三、2,3-双脱氧呋喃（核）糖衍生物的化学合成 98
四、5-脱氧-D-呋喃核糖类衍生物的化学合成 104
五、1-脱氧-D-呋喃核糖（1,4-脱水-D-核糖醇）衍生物的化学合成 105
六、小结 111
第三节 无环和其他环状核苷糖基的化学合成 112
一、无环核苷糖基的化学合成 113
二、L-核苷糖基衍生物的化学合成 119
三、二（羟甲基）-分支化核苷糖基及其扩环衍生物的化学合成 128
第四节 碳环假糖（Carbocyclic Pseudo Sugar）类化合物的化学合成 137
一、碳环核苷和碳环假糖 137
二、化学拆分法制备碳环假糖（包括酶拆分法） 138
三、不对称合成法制备碳环假糖衍生物 141
四、应用手性原料制备碳环假糖衍生物 143
五、分支化戊环、丁环和丙环假糖衍生物的合成 148
一、D-硫核糖类衍生物的化学合成 155
第五节 含硫环糖（Thiocyclosugar）基类似物的化学合成 155
二、4-硫-1,4-脱水-D/L-核糖醇（N-异硫核苷糖基）衍生物的化学合成 160
三、4-硫-L-环戊糖（噻吩型）衍生物的化学合成 161
四、氧硫戊环糖（Oxathiolane Sugar）衍生物的化学合成 164
五、其他类型的含硫环糖类似物 167
第六节 氮杂核苷（Azanucleosides）的氮杂糖基衍生物化学合成 168
一、氮杂核苷和氮杂糖基 168
二、N-氮杂核苷糖基的化学合成 169
三、C-氮杂核苷糖基的合成 172
四、N,N-氮杂核苷及其糖基的化学合成 178
五、其他类型氮杂核苷和异噁唑啉或异噁唑利啶核苷糖基衍生物的合成 179
六、氮杂环丁烷核苷（Azetidinyl Nucleosides）糖基的化学合成 182
七、具有独特生物活性的氮杂环糖类衍生物的化学合成 182
第七节 二氧磷基核苷（Phosphonucleosides）糖基衍生物 186
第八节 吡喃型核苷糖基的类型简介 186
参考文献 188
第一节 重金属盐法合成核苷（Fisher-Helferich-Davoll合成法） 196
第五章 核苷的化学合成 196
一、Fischer-Helferich法（F-H法）的缺陷与Davoll法对F-H法的优化 197
二、Fischer-Helferich-Davoll合成法可能的反应机理 198
三、Fischer-Helferich-Davoll核苷合成法（汞盐法）在2′-脱氧核苷合成中的应用 199
四、Fischer-Helferich-Davoll合成法的重要改进 200
第二节 经典的Hilbert-Johnson核苷合成法和Silyl-Hilbert-Johnson反应 202
一、经典的Hilbert-Johnson反应及其在合成嘧啶核苷衍生物中的作用 202
二、Silyl-Hibert-Johnson反应 203
三、Friedel-Crafts（F-C）催化剂作用下的Silyl-Hibert-Johnson反应 205
四、以TMSOTf作F-C催化剂的核苷合成 210
第三节 熔融缩合法合成核苷（Helferich-反应） 215
一、熔融缩合法合成核苷的起源 215
二、熔融法合成核苷的一般反应过程和反应条件 215
三、熔融法合成核苷的反应机理讨论 216
第四节 核苷合成中的立体化学 218
一、核苷合成中的立体选择 218
二、核苷合成中的区域选择 221
一、Silyl-Hilbert-Johnson法合成阿糖嘧啶、嘌呤苷 223
第五节 嘧啶和嘌呤类β-D-呋喃阿拉伯糖苷衍生物的合成 223
二、熔融法合成阿糖核苷 225
三、以阿糖衍生物330为原料合成阿糖核苷衍生物的其他方法 226
四、仿生合成阿糖核苷衍生物 227
第六节 碳环核苷的化学合成 228
一、杂环碱基和碳环假糖的直接偶联成碳环核苷 229
二、以氨基环戊烷为基底合成碳环核苷 233
第七节 其他方法合成C—N键核苷 235
一、第六节方法在含杂原子糖环苷键化中的应用 235
二、其他多种合成核苷的方法 237
第八节 碳-核苷的化学合成 243
一、C-核苷的直接合成 243
二、以功能化糖基为基底合成C-核苷衍生物 256
三、其他合成碳-核苷的方法 261
参考文献 262
第一节 糖基转移反应及其应用 266
一、糖苷转移反应使嘧啶类核苷转化为嘌呤类核苷 266
第六章 核苷化学反应与核苷衍生物的合成 266
二、糖基转移反应使嘌呤核苷转为嘧啶核苷 268
三、核苷中糖基的更换和转换中糖基的变化 269
第二节 嘌呤核苷中碱基的反应 269
一、腺苷N6-氨基上的反应 270
二、腺苷6-位上的取代反应 275
三、腺苷8-位上的化学反应 278
一、2′-脱氧嘌呤核苷的化学合成 281
第三节 嘌呤核苷中糖基的反应 281
二、3 ′-脱氧嘌呤核苷的化学合成 287
三、2′,3′-双脱氧嘌呤核苷的化学合成 288
四、5′-脱氧嘌呤核苷的化学合成 290
五、嘌呤核苷中5′-位上的其他反应 291
第四节 嘌呤核苷中糖基配体（碱基）和糖基之间的化学反应 292
一、N（3）,5′（或2′，或3′）-环嘌呤核苷 292
二、环碳嘌呤核苷的化学合成 293
三、环硫嘌呤核苷的合成及其反应 294
四、环氮嘌呤核苷和环氧嘌呤核苷的合成 295
第五节 嘧啶核苷碱基上的反应 296
一、嘧啶核苷碱基上的反应概述 296
二、卤化反应 297
三、羟甲基化反应 300
四、硝化反应 302
五、嘧啶核酸碱基的光化学问题 307
六、嘧啶核苷碱基上的其他反应 310
第六节 嘧啶核苷糖基上的反应 315
一、2′-脱氧嘧啶核苷的制备 316
二、3′-叠氮基-3′-脱氧胸苷（AZT）和类似物的合成以及相关衍生物（氨基糖核苷，Amino Sugar Nucleosides）的制备 319
三、2′,3′-双脱氧-2′,3′-双脱氢-和2′,3′-双脱氧嘧啶核苷（d4N和ddN）的合成 321
四、闭合的三环核苷（Locked tricyclic nucleoside）的合成 329
第七节 非环核苷与2′-氧-烷基核苷的化学合成 330
一、非环核苷的化学合成 330
二、2′-氧-烷基核苷的化学合成 332
参考文献 336
缩略语和符号表 341