1 有机化学实验的基本知识 1
1.1 有机化学实验室规则 1
1.2 有机化学实验的安全常识 1
1.2.1 实验室安全守则 2
1.2.2 事故的预防和急救措施 2
1.3 有机化学实验常用玻璃仪器和设备 3
1.3.1 常用玻璃仪器 3
1.3.2 常用设备 5
1.4 玻璃仪器的洗涤和干燥 9
1.4.1 玻璃仪器的洗涤 9
1.4.2 仪器的干燥 9
1.5 玻璃仪器的选择与安装 9
1.5.1 仪器的选择 9
1.5.2 仪器的安装 10
1.6 有机化学实验报告的基本要求 10
1.6.1 目的要求 11
1.6.2 反应原理 11
1.6.3 原料用量及规格 11
1.6.4 物理常数 11
1.6.5 仪器装置 11
1.6.6 实验步骤 11
1.6.7 实验记录 11
1.6.8 产率计算 12
1.6.9 问题讨论 12
2 有机化学实验的基本操作和实验技术 13
2.1 简单的玻璃工操作和塞子的配置 13
2.1.1 简单的玻璃工操作 13
2.1.2 塞子的配置 16
实验1 简单的玻璃工操作(3学时) 17
2.2 加热和冷却 18
2.2.1 加热 19
2.2.2 冷却 19
2.3 重结晶提纯法 20
2.3.1 溶剂的选择 20
2.3.2 样品的溶解及热过滤 21
2.3.3 结晶的析出 22
2.3.4 减压过滤 22
2.3.5 结晶的干燥 23
实验2 重结晶(3学时) 23
2.4 熔点的测定和温度计的校正 25
2.4.1 基本原理 25
2.4.2 熔点的测定方法 25
2.4.3 温度计的校正 29
实验3 熔点和沸点的测定(4学时) 30
2.5 折光率及其测定 31
2.5.1 折光率的应用 31
2.5.2 阿贝折射仪的光学原理 31
2.5.3 阿贝折射仪的构造和工作原理 32
2.5.4 阿贝折射仪的操作程序 33
2.5.5 使用阿贝折射仪的注意事项 33
2.5.6 折光率的温度校正 33
2.5.7 仪器校正 33
2.6 密度及其测定 34
2.7 旋光度及其测定 35
2.7.1 旋光仪的构造 35
2.7.2 比旋光度的计算 36
2.7.3 旋光度的测定方法 37
2.7.4 使用旋光仪注意事项 37
实验4 旋光度的测定(3学时) 38
2.8 萃取和洗涤 38
2.8.1 液-液萃取 39
2.8.2 液-固萃取 43
2.9 有机化合物的干燥和干燥剂 44
2.9.1 干燥的目的 44
2.9.2 干燥原理及干燥剂的选择原则 44
2.9.3 液体有机物的干燥 45
2.9.4 固体有机物的干燥 46
2.10 升华 46
2.10.1 基本原理 46
2.10.2 升华操作 47
2.11 回流 48
2.12 搅拌与搅拌装置 48
2.12.1 搅拌棒的类型 49
2.12.2 搅拌装置 49
2.12.3 搅拌装置的安装 50
2.13 蒸馏和分馏 50
2.13.1 蒸馏 51
2.13.2 分馏 53
2.13.3 精馏 54
实验5 简单蒸馏和分馏(4学时) 55
2.14 水蒸气蒸馏 56
2.14.1 水蒸气蒸馏的适用范围 57
2.14.2 水蒸气蒸馏的基本原理 57
2.14.3 仪器装置 57
2.14.4 操作步骤 59
2.15 减压蒸馏 59
2.15.1 基本原理 59
2.15.2 减压蒸馏的装置 60
2.15.3 减压蒸馏的操作 63
2.15.4 减压蒸馏操作注意事项 63
2.16 色谱法 64
2.16.1 柱色谱 64
实验6 柱色谱分离实验(4学时) 65
2.16.2 薄层色谱 66
实验7 薄层色谱分离实验(5学时) 68
2.17 红外光谱法鉴定有机化合物的结构 69
2.17.1 基本原理 69
2.17.2 IR谱的基团相关性 71
2.17.3 红外分光光度计的原理 72
2.17.4 IR样品的制备方法 73
2.17.5 IR谱图解析实例 73
实验8 合成环己酮产品的IR鉴定(2学时) 75
3 有机化合物的制备 76
实验9 环己烯的制备(4学时) 76
实验10 正溴丁烷的制备(6学时) 77
实验11 2-甲基-2-己醇的制备(6学时) 79
实验12 邻、对硝基苯酚的制备(8学时) 81
实验13 正丁醚的制备(4学时) 82
实验14 安息香丁醚的制备(4学时) 84
实验15 苯乙酮的制备(6学时) 85
实验16 双酚A的制备(4学时) 87
实验17 己二酸的制备(4学时) 88
实验18 苯甲酸的制备(4学时) 89
实验19 二苯基乙醇酸的制备(4学时) 92
实验20 肉桂酸的制备(4学时) 93
实验21 乙酸乙酯的制备(4学时) 94
实验22 乙酸正丁酯的制备(4学时) 96
实验23 反丁烯二酸二甲酯的制备(6学时) 98
实验24 邻苯二甲酸二正丁酯的制备(6学时) 99
实验25 乙酰水杨酸的制备(4学时) 101
实验26 乙酰苯胺的制备(4学时) 102
实验27 苯甲醇和苯甲酸的制备(6学时) 104
实验28 甲基橙的制备(4学时) 105
实验29 间苯二酚黄的制备(4学时) 108
实验30 油脂的提取及混合脂肪酸的分离(6学时) 109
实验31 菠菜色素的提取及分离(8学时) 110
实验32 从茶叶中提取咖啡因(4学时) 113
实验33 从辣椒中提取辣椒精(4学时) 114
4 综合及设计实验 117
实验34 环己酮的制备及IR鉴定(6学时) 117
实验35 外消旋α-苯乙胺的制备及拆分(12学时) 119
实验36 脲醛树脂的合成(4学时) 121
实验37 有机化合物的分离和鉴定(4学时) 123
5 有机化合物的性质试验 125
5.1 烃的性质 125
5.1.1 不饱和烃的性质 125
5.1.2 芳烃的性质 125
5.2 卤代烃的性质 126
5.2.1 与硝酸银醇溶液的作用 126
5.3 醇和酚的性质 126
5.3.1 醇的性质 126
5.3.2 酚的性质 127
5.4 醛和酮的性质 127
5.4.1 与亚硫酸氢钠的加成 127
5.4.2 与2，4-二硝基苯肼的作用 127
5.4.3 与托伦(Tollens)试剂反应 128
5.4.4 与斐林(Fehling)试剂反应 128
5.4.5 碘仿反应 128
5.5 羧酸及其衍生物的性质 128
5.5.1 羧酸的性质 128
5.5.2 羧酸衍生物的性质 129
5.6 胺的性质 129
5.6.1 碱性试验 129
5.6.2 苯胺和溴水的反应 129
5.6.3 兴斯堡(Hinsberg)试验 129
5.7 糖类化合物的性质 130
5.7.1 糖的显色反应 130
5.7.2 糖的还原性 131
5.7.3 糖脎的生成 131
5.7.4 糖类化合物的水解 131
5.7.5 纤维素的性质试验 132
5.8 氨基酸和蛋白质的性质 132
5.8.1 蛋白质的沉淀 132
5.8.2 氨基酸和蛋白质的颜色反应 133
5.8.3 用碱分解蛋白质 133
附录 135
附录1 常用有机溶剂的纯化 135
附录2 常用有机试剂的配制 137
附录3 几种洗液的配制 139
附录4 乙醇水溶液的浓度和相对密度表 139
附录5 常用有机溶剂的沸点和相对密度表 140
附录6 常用酸碱溶液的相对密度和浓度 140
附录7 常见有机化合物的溶解度 142
附录8 酸碱指示剂的变色范围 144
附录9 常用元素的相对原子质量表 144
附录10 理化手册中有机物的物理常数的英文及其缩写 144
附录11 常用希腊字母读音 146
附录12 水的蒸汽压力表 146
附录13 常用试剂的恒沸混合物 147
附录14 常见有机化合物的物理常数 148
参考文献 155