1 有机化学实验的一般知识 1
1.1 有机化学实验目的 1
1.2 有机化学实验规则 1
1.3 实验室的安全 2
1.4 普通实验室仪器设备及简介 7
1.5 仪器的清洗、干燥和塞子的配置 15
1.6 有机反应的常用装置 16
1.7 实验预习、记录和实验报告 22
1.8 手册的查阅及有机化学文献简介 26
2 有机化学实验的基本操作部分 34
2.1 有机化合物物理常数的测定 34
2.1.1 微量法测物质的熔点、沸点 34
实验1 二苯胺、苯甲酸熔点测定,乙醇沸点测定 36
2.1.2 折光率的测定 39
实验2 乙醇、乙酸乙酯折光率测定 41
2.1.3 旋光度测定 42
实验3 D-葡萄糖、乳酸(发酵)的比旋光度测定 43
2.2 液体有机化合物的分离和提纯 44
2.2.1 蒸馏 44
实验4 工业酒精的蒸馏 46
实验5 一溴环己烷与环己烷的分离 47
2.2.2 水蒸气蒸馏 47
实验6 邻硝基苯酚的水蒸气蒸馏 49
实验7 溴苯的水蒸气蒸馏 49
2.2.3 减压蒸馏 50
实验8 乙酰乙酸乙酯的蒸馏 53
实验9 苯甲醛、呋喃甲醛或苯胺的蒸馏 53
2.2.4 简单分馏 54
实验10 甲醇和水的分馏 56
实验11 正己烷与环己烷的分离 56
2.3 萃取及干燥(液体物质) 57
实验12 三组分混合物的萃取 61
实验13 正溴丁烷的洗涤纯化 61
实验14 用乙酸乙酯从苯酚水溶液中萃取苯酚 62
2.4 固体有机化合物的提纯方法 62
2.4.1 重结晶及过滤,干燥(固体物质) 62
实验15 苯甲酸的重结晶 67
实验16 乙酰水杨酸的重结晶 68
2.4.2 升华 69
实验17 樟脑的升华 70
实验18 萘的减压升华 70
2.5 色谱分离技术 71
2.5.1 薄层色谱 72
实验19 薄层色谱实验 73
2.5.2 柱色谱 74
实验20 柱层析 75
2.5.3 纸色谱 77
实验21 纸色谱实验 77
2.5.4 气相色谱法 78
实验22 气相色谱法测定乙酸乙酯 80
2.5.5 液相色谱 80
2.5.6 高效液相色谱-质谱 82
2.6 波谱分析技术 85
2.6.1 红外吸收光谱 85
2.6.2 紫外吸收光谱 90
2.6.3 核磁共振谱 93
3 有机化合物制备 103
3.1 烯烃(olefines)的制备 103
实验23 2-甲基-2-丁烯(2-methyl-2-butene)的制备 103
实验24 环己烯(cyclohexene)的制备 105
3.2 卤代烃(alkylhalides)的制备 106
实验25 正溴丁烷(normal butylbromide)的制备 106
3.3 醇(alcohols)的制备 108
实验26 苯甲醇(benzyl alcohol)的制备 109
实验27 2-呋喃甲醇(furfuryl alcohol)及呋喃甲酸的制备 110
3.4 醚(ethers)的制备 113
实验28 β-萘乙醚(β-naphthol ethyl ether)的制备 113
实验29 β-萘酚正丁基醚(β-naphthol normal butyl ether)的制备 115
实验30 苯乙醚(phenetole)的制备 115
3.5 酮(ketones)的制备 116
实验31 苯乙酮(acetophenone)的制备 117
3.6 羧酸(carboxylic acids)的制备 118
实验32 苯甲酸(benzoic acid)的制备 119
实验33 己二酸(hexanedioic acid)的制备 120
实验34 肉桂酸(cinnamic acid)的制备 122
3.7 羧酸衍生物的制备 123
实验35 乙酸乙酯(ethyl acetate)的制备 124
实验36 阿司匹林(aspirin)的制备 126
实验37 乙酰苯胺(acetanilide)的制备 127
3.8芳香胺(aromatic amines)的制备 129
实验38 苯胺(aniline)的制备 129
3.9 芳香族磺酸的制备 131
实验39 对氨基苯磺酸(p-aminobenzenesulfonic acid)的制备 131
3.10 重氮盐的制备及其反应 132
实验40 甲基橙(methyl orange)的制备 132
3.11 杂环化合物的合成 133
实验41 8-羟基喹啉的合成 133
实验42 乙酰乙酸乙酯(ethyl acetoacetate)的制备 135
实验43 2-庚酮(2-heptanone)的制备 137
3.13 葡萄糖酯的制备(糖的酯化及异构化) 138
实验44 α-五乙酸葡萄糖酯(α-penta-o-acetyl gluconate)的制备 139
实验45 β-五乙酸葡萄糖酯(β-penta-o-acetyl gluconate)的制备 139
实验46 β-五乙酸葡萄糖酯转化为α-五乙酸葡萄糖酯 140
3.14 综合性实验 140
实验47 毛发水解 140
4 高分子合成实验 143
4.1 脲醛树脂 143
实验48 脲醛树脂的合成 144
4.2 聚醋酸乙烯酯乳液 145
实验49 聚醋酸乙烯酯乳液的合成 146
4.3 本体聚合制有机玻璃 147
实验50 有机玻璃的合成 149
4.4 聚乙烯醇缩甲醛 149
实验51 聚乙烯醇缩甲醛的合成 150
5 天然有机化合物的提取 151
5.1 从茶叶中提取咖啡因 152
实验52 从茶叶中提取咖啡因 153
5.2 橙油的提取 154
实验53 橙油的提取 154
5.3 黄连素的提取 155
实验54 从黄柏皮中提取黄连素 155
实验55 用索氏提取器从黄连中提取黄连素 156
5.4 胆红素的提取 156
实验56 胆红素的提取 157
6 有机化合物的性质实验 159
6.1 芳烃的性质 159
实验57 芳烃的性质实验 159
6.2 卤代烃的性质 161
实验58 卤代烃的性质实验 161
6.3 醇、酚的性质 161
实验59 醇、酚的性质实验 161
6.4 醛、酮的性质 163
实验60 醛、酮的性质实验 163
6.5 羧酸及其衍生物的性质 164
实验61 羧酸及其衍生物的性质实验 164
6.6 糖的性质 166
实验62 糖的性质实验 166
6.7 蛋白质的性质 168
实验63 蛋白质的性质实验 168
附录 170
附录1 常用元素相对原子量表 170
附录2 化学试剂纯度的分级 170
附录3 常用有机试剂的纯化 171
附录4 水的蒸气压力表(0~100℃) 173
附录5 常用试剂的共沸混合物 173
附录6 常用酸碱溶液的密度及百分比表 174
附录7 常用有机化合物物理常数表 177
附录8 有机化合物的分子式索引 182
附录9 有机化学文献和手册中常见的英文缩写 187
参考文献 190