第1章 有机化合物的分类和命名 1
1.1 烃类化合物 1
1.1.1 烷烃 1
1.1.2 环烷烃 4
1.1.3 烯烃 6
1.1.4 炔烃 8
1.1.5 芳香烃 9
1.2 卤代烃 14
1.2.1 普通命名法 14
1.2.2 IUPAC命名法 15
1.3 醇、酚、醚、硫醇 15
1.3.1 醇 15
1.3.2 酚 17
1.3.3 醚 18
1.3.4 硫醇 20
1.4 含羰基化合物 20
1.4.1 醛和酮 20
1.4.2 醌 21
1.4.3 羧酸 22
1.4.4 羧酸酯 24
1.4.5 羧酸酐 24
1.4.6 酰卤 25
1.4.7 酰胺 25
1.5 含氮有机化合物 26
1.5.1 胺 26
1.5.2 亚胺 27
1.5.3 季铵盐 28
1.5.4 硝基化合物 28
1.5.5 腈 29
1.5.6 异腈和异腈酸酯 29
1.5.7 重氮与偶氮化合物 30
习题 32
第2章 有机化合物的结构理论 36
2.1 原子轨道 36
2.2 共价键理论 38
2.2.1 路易斯（Lewis）理论 38
2.2.2 价键理论 38
2.3 碳原子的成键方式与杂化轨道理论 41
2.4 分子轨道理论 43
2.5 常见有机官能团的分子轨道 45
2.6 前线轨道理论 47
2.7 分子轨道对称守恒原理 48
2.8 共振结构理论 48
习题 49
第3章 有机分子的弱相互作用与物理性质 51
3.1 分子间的弱相互作用方式 51
3.1.1 氢键作用 52
3.1.2 范德瓦尔斯作用 53
3.2 分子间的弱相互作用对物理性质的影响 54
3.3 分子间的弱相互作用与分子自组装 59
3.3.1 疏水亲脂作用 60
3.3.2 分子识别与自组装 61
3.4 生物大分子的弱相互作用 66
习题 67
第4章 有机化学中的取代基效应 68
4.1 共价键的极性与诱导效应 68
4.2 π电子的离域与共轭效应 69
4.3 超共轭效应 71
4.4 动态诱导极化效应 71
4.5 立体效应 72
4.5.1 立体效应对分子本身结构的影响 72
4.5.2 立体效应对分子的稳定构象的影响 73
4.5.3 立体效应对分子的反应性的影响 73
4.5.4 立体效应对反应的立体化学的影响 73
4.5.5 立体效应对分子的电子对空间配置的影响 74
4.6 取代基效应对有机化合物性质的影响 74
4.6.1 酸碱性 74
4.6.2 自由基的稳定性 75
4.6.3 碳正离子稳定性 76
4.6.4 碳负离子稳定性 78
4.6.5 化合物的反应方式 78
4.6.6 化合物的反应活性及其产物分布 79
4.6.7 化合物的光谱性质 80
习题 80
第5章 有机化合物的酸碱性 82
5.1 Br？nsted酸碱理论 82
5.1.1 酸碱强度的测定 83
5.1.2 影响酸碱强度的主要因素 86
5.2 Lewis酸碱理论 89
5.3 软硬酸碱（HSAB）理论 90
5.4 超强酸 91
习题 94
第6章 碳氢键的化学 96
6.1 与烷基相连的碳氢键 96
6.1.1 卤代反应 96
6.1.2 热裂反应 98
6.1.3 氧化反应 99
6.1.4 酶促氧化反应 99
6.2 与杂原子相连的碳氢键 100
6.2.1 与碱的反应 100
6.2.2 卤代反应 100
6.2.3 自氧化 101
6.2.4 1,2-消除反应 101
6.3 与烯基或苯基相连的碳氢键 102
6.3.1 卤代反应 102
6.3.2 自氧化 103
6.3.3 氧化反应 104
6.4 与羰基相连的碳氢键 105
6.4.1 与碱的反应 105
6.4.2 亲电卤代反应 105
6.4.3 氧化反应 106
6.5 不饱和碳氢键 107
6.5.1 与碱的反应 107
6.5.2 自氧化反应 107
6.5.3 亲电取代反应 107
习题 107
第7章 有机化学中的同分异构现象 109
7.1 有机化学中的构造异构 109
7.2 有机化合物的立体异构现象 110
7.2.1 构象异构 110
7.2.2 几何异构 112
7.2.3 对映异构 112
7.2.4 立体异构体的命名法 117
7.2.5 立体异构体的性质 120
7.2.6 单一对映体的制备方法 122
习题 125
第8章 简单烯键与炔键的化学 129
8.1 烯键的主要化学性质 129
8.1.1 催化加氢反应 129
8.1.2 亲电加成反应 130
8.1.3 硼氢化反应 135
8.1.4 自由基加成反应 137
8.1.5 聚合反应 137
8.1.6 氧化与环氧化反应 139
8.1.7 与卡宾的反应 141
8.2 取代基对烯键反应性的影响 143
8.3 炔烃的主要化学反应 143
8.3.1 催化加氢 143
8.3.2 与强碱的反应 144
8.3.3 亲电加成 145
8.3.4 硼氢化反应 146
8.3.5 亲核加成 147
8.3.6 氧化反应 147
8.3.7 偶联反应 148
8.4 烯与炔的金属复分解反应 148
习题 149
第9章 共轭烯键的化学 152
9.1 共轭烯键的共轭加成 152
9.2 亲核加成反应 154
9.3 聚合反应 155
9.4 周环反应 156
9.4.1 烯反应 156
9.4.2 环加成反应 157
9.4.3 电环化反应 163
9.4.4 σ迁移反应 166
习题 170
第10章 芳环的化学 173
10.1 苯环的结构特征与反应性 173
10.2 苯的亲电取代反应 174
10.2.1 卤代反应 174
10.2.2 硝化反应 176
10.2.3 磺化反应 177
10.2.4 傅-克反应 178
10.2.5 曼尼西反应 179
10.2.6 芳香族亲电取代反应机理 180
10.3 亲电取代反应的定位规律 180
10.3.1 定位规律 180
10.3.2 定位规律的理论根据 181
10.4 稠环芳香烃的亲电取代反应 183
10.5 加成反应 185
10.5.1 加氢反应 185
10.5.2 加氯反应 186
10.6 氧化反应 186
10.6.1 环氧化 186
10.6.2 侧链氧化 187
10.7 亲核取代反应 187
10.8 单电子转移（SET）反应 189
习题 189
第11章 碳卤键的化学 192
11.1 碳卤键的热稳定性 192
11.2 碳卤键的反应性 192
11.3 碳卤键的常见化学反应 193
11.3.1 脂肪族亲核取代反应 193
11.3.2 消除反应 201
11.3.3 与碱金属和碱土金属的反应 203
11.3.4 芳香族亲核取代反应 205
11.3.5 还原反应 206
11.3.6 氧化反应 206
11.3.7 偶联反应 207
11.3.8 亲卤反应 208
习题 208
第12章 有机化合物的结构表征方法 212
12.1 经典表征方法与波谱分析法 212
12.2 紫外-可见光谱 213
12.2.1 基本原理 213
12.2.2 电子跃迁类型与吸收谱带 214
12.2.3 特征官能团的紫外光谱 214
12.2.4 紫外谱图解析 215
12.3 红外光谱 215
12.3.1 基本原理 215
12.3.2 有机化合物基团的红外吸收特征频率 216
12.3.3 影响红外吸收的主要因素 217
12.3.4 常见有机化合物红外光谱举例 217
12.4 核磁共振谱 219
12.4.1 基本原理 219
12.4.2 化学位移 221
12.4.3 影响化学位移的主要因素 222
12.4.4 自旋耦合与自旋裂分 223
12.4.5 1H NMR谱图解析举例 225
12.4.6 13C核磁共振谱简介 226
12.5 质谱 228
12.5.1 基本原理 228
12.5.2 分子离子峰的裂解方式 228
12.5.3 化合物的特征碎片峰 230
12.5.4 MS谱图解析 231
习题 231
参考文献 234
附录 235