第一章 绪论 1
1—1有机化合物及其特点 1
一、有机化合物与有机化学 1
二、有机化合物的特点 3
1—2有机化合物的结构 4
一、经典的有机化合物结构概念 4
二、共价键的本质 5
1—3共价键的属性 11
一、键长 11
二、键能 12
三、键角 13
四、键的极性和极化性 14
五、共价键的断裂方式 15
1—4研究有机化合物的一般步骤和方法 16
一、分离提纯 16
二、元素分析 16
三、分子量的测定 17
四、结构式的确定 17
1—5有机化合物的分类 18
一、根据碳架来分 18
二、根据官能团来分 20
提要 21
习题 22
第二章 饱和烃 24
2—1烷烃 24
一、烷烃的同系列及同分异构现象 25
二、烷烃的命名 27
三、烷烃的分子结构 30
四、烷烃的物理性质 35
五、烷烃的化学性质 38
六、烷烃的来源和用途 41
2—2环烷烃 42
一、环烷烃的分类与命名 42
二、环烷烃的物理性质 43
三、环烷烃的化学性质 44
四、环烷烃的分子结构和稳定性 45
五、环己烷的构象 46
提要 50
习题 50
第三章 不饱和烃 52
3—1烯烃和炔烃 52
一、烯烃和炔烃的分子结构 52
二、烯烃和炔烃的异构现象和命名 54
三、烯烃和炔烃的物理性质 60
四、烯烃和炔烃的化学性质 60
五、亲电加成的反应历程 66
3—2二烯烃 70
一、二烯烃的分类与命名 70
二、共轭二烯烃的性质 71
三、共轭二烯烃的结构与共轭效应 72
提要 74
习题 75
第四章 芳香烃 78
4—1芳香烃的分类与命名 78
一、芳香烃的分类 78
二、单环芳烃的异构与命名 80
4—2单环芳烃 82
一、苯分子的结构 82
二、单环芳烃的物理性质 84
三、单环芳烃的化学性质 85
四、苯环上取代基的定位规律及理论解释 90
4—3稠环芳烃 95
一、萘、蒽、菲的结构和物理性质 95
二、萘的化学性质 97
三、其它稠环芳烃 100
4—4休克尔规则和非苯芳烃 100
一、休克尔规则 100
二、非苯芳烃 101
提要 102
习题 102
第五章 卤代烃 106
5—1卤代烷烃 106
一、卤代烷的命名 106
二、卤代烷的物理性质 107
三、卤代烷的化学性质 108
四、个别化合物 117
5—2卤代烯烃和卤代芳烃 118
一、分类与命名 118
二、卤原子的化学活性与结构的关系 120
三、个别化合物 123
提要 124
习题 125
第六章 醇、酚、醚 128
6—1醇 128
一、醇的分类和命名 128
二、醇的物理性质 131
三、醇的化学性质 133
四、个别化合物 138
6—2酚 141
一、酚的分类和命名 141
二、酚的物理性质 141
三、酚的化学性质 143
四、个别化合物 143
6—3醚 149
一、醚的分类和命名 149
二、醚的物理性质 150
三、醚的化学性质 152
四、个别化合物 153
提要 155
习题 156
第七章 醛、酮、醌 159
7—1醛 和酮 159
一、分类和命名 159
二、醛、酮的物理性质 161
三、醛、酮的化学性质 162
四、个别化合物 175
7—2 醌 177
一、醌的结构和命名 177
二、醌的性质 178
三、个别化合物 179
提要 181
习题 182
第八章 羧酸及其取代酸 185
8—1羧酸 185
一、羧酸的分类和命名 185
二、羧酸的物理性质 187
三、羧酸的化学性质 190
四、个别化合物 195
8—2羧 酸的衍生物 198
一、命名 198
二、物理性质 190
三、化学性质 199
8—3取代酸 201
一、羟基酸 201
二、羰基酸 209
提要 216
习题 217
第九章 旋光异构 220
一、物质的旋光性 220
二、旋光性与分子结构的关系 224
三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 228
四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构 236
五、不含手性碳原子化合物的旋光异构 240
提要 241
习题 242
第十章 胺和酰胺 245
10—1 胺 245
一、胺的分类和命名 245
二、胺的物理性质 246
三、胺的化学性质 248
四、重氮化反应和偶合反应 253
五、有机化合物颜色与结构的关系 255
六、个别化合物 257
10—2酰胺 259
一、酰胺的命名和结构 259
二、酰胺的物理性质 260
三、酰胺的化学性质 260
四、碳酸的酰胺 262
提要 264
习题 265
第十一章 含硫和含磷有机化合物 268
11—1含硫有机化合物 268
一、概述 268
二、硫醇、硫酚 269
三、硫醚 271
四、磺酸 272
五、表面活性剂 273
六、个别化合物 275
11—2含磷有机化合物 277
一、概述 277
二、有机磷农药 278
提要 280
习题 280
第十二章 杂环化合物 283
12—1概述 283
一、杂环化合物的分类与命名 283
二、杂环化合物的基本结构 285
12—2杂环化合物的性质 288
一、吡咯和吡啶的酸碱性 288
二、取代反应 289
三、加成反应 290
四、氧化反应 292
12—3重要的杂环化合物 293
一、呋喃及其衍生物 293
二、吡咯及其衍生物 294
三、吡啶及其衍生物 296
四、吲哚及其衍生物 298
五、苯并吡喃及其衍生物 298
六、嘧啶及其衍生物 301
七、嘌呤及其衍生物 302
提要 305
习题 305
第十三章 脂类 307
13—1油脂 307
一、油脂的存在和用途 307
二、油脂的组成和结构 308
三、油脂的性质 311
13—2类脂 316
一、磷脂 317
二、蜡 321
提要 322
习题 323
第十四章 碳水化合物 324
14— 1概述 324
一、什么是碳水化合物 324
二、碳水化合物的分类 325
14—2单糖 326
一、单糖的分类 326
二、单糖的构型 328
三、单糖的环状结构 330
四、单糖的性质 337
五、重要的单糖及其衍生物 347
14—3双糖 351
一、还原性双糖 351
二、非还原性双糖 353
14—4多糖 354
一、淀粉 355
二、糖元 358
三、纤维素 359
四、半纤维素 361
五、果胶质 362
六、琼脂 363
提要 364
习题 365
第十五章 蛋白质和核酸 367
15— 1氨基酸 367
一、氨基酸的分类和命名 368
二、α-氨基酸的构型 371
三、氨基酸的物理性质 372
四、氨基酸的化学性质 374
15—2蛋白质 380
一、蛋白质的元素组成 380
二、蛋白质的分类 380
三、蛋白质的结构 381
四、蛋白质的性质 383
15—3核酸 384
一、核酸的组成 394
二、核酸的基本组成单位——单核苷酸 395
三、核酸的结构 308
提要 403
习题 404
第十六章 其它天然有机化合物 407
16—1 萜类 407
一、单萜 403
二、倍半萜 410
三、二萜 411
四、四萜 411
16—2 甾体化合物 413
一、甾体化合物的基本结构 413
二、甾体化合物的立体异构 414
三、重要的甾体化合物 415
16—3生物碱 417
一、生物碱的概述 417
二、生物碱的一般性质 418
三、生物碱的提取方法 418
四、重要的生物碱 419
提要 419
习题 421