第12章 醛和酮（Aldehydes and Ketones ） 1
12.1醛和酮的分类和命名（Classification and Nomenclature of Aldehydes, Ketones） 1
12.1.1醛、酮的分类 1
12.1.2醛、酮的命名 1
12.2羰基的结构（Structure of the Carbonyl Group） 3
12.3醛和酮的物理性质和光谱特性（Physical Properties and Spectroscopy of Aldehydes and Ketones） 4
12.3.1物理性质 4
12.3.2光谱特性 5
12.4醛和酮的反应（Reactions of Aldehydes and Ketones） 7
12.4.1亲核加成反应 7
12.4.2氧化和还原反应 14
12.4.3 α-氢原子的反应 18
12.5醛和酮亲核加成反应的反应机理（Mechanism: Nucleophilic Addition to Aldehydes and Ketones） 23
12.5.1简单亲核加成反应 23
12.5.2与氨的衍生物的加成缩合 25
12.5.3维悌希反应的机理 25
12.6醛和酮的制备（Preparation of Aldehydes and Ketones） 26
12.6.1醇的氧化或脱氢 26
12.6.2偕二卤代烃水解 26
12.6.3羧酸衍生物的还原 27
12.6.4羰基合成反应 27
12.6.5芳环的甲酰化反应 27
12.6.6芳烃的氧化 28
12.7不饱和羰基化合物（Unsaturated Carbonyl Compounds） 28
12.7.1乙烯酮 29
12.7.2α,β-不饱和羰基化合物的特性 29
知识亮点Ⅰ视黄醛与维生素A 32
知识亮点Ⅱ醌与维生素K 32
习题 33
第13章 羧酸及其衍生物（Carboxylic Acidsand Derivatives） 36
13.1羧酸的分类和命名（Classification and Nomenclature of Carboxylic Acids） 36
13.1.1羧酸的分类 36
13.1.2羧酸的命名 36
13.2羧酸的结构（Structure of Carboxylic Acids） 38
13.3羧酸的物理性质和光谱特性（Physical Properties and Spectroscopy of Carboxylic Acids） 38
13.3.1羧酸的物理性质 38
13.3.2羧酸的光谱特性 39
13.4羧酸的反应（Reactions of Carboxylic Acid） 41
13.4.1酸性 41
13.4.2羧基中羟基的取代反应 43
13.4.3脱羧反应 46
13.4.4α-氢原子的卤代反应 46
13.4.5还原反应 47
13.5羧酸的制备（Preparation of Carboxylic Acid） 48
13.5.1氧化法 48
13.5.2腈水解 50
13.5.3格氏试剂与CO2作用 50
13.5.4酚酸的制备 50
13.6二元羧酸（Dicarboxylic Acids） 51
136.1物理性质 52
136.2化学反应 52
13.7取代羧酸（Substituted Carboxylic Acids） 54
13.7.1羟基酸 54
13.7.2羰基酸 57
13.8羧酸衍生物的结构与命名（Structure and Nomenclature of Carboxylic Acid Derivatives） 58
13.8.1羧酸衍生物的结构 59
13.8.2羧酸衍生物的命名 59
13.9羧酸衍生物的物理性质与光谱特性（Physical Properties and Spectroscopy of Carboxylic Acid Derivatives） 61
13.9.1物理性质 61
13.9.2光谱特性 62
13.10羧酸衍生物的反应（Reactions of Carboxylic Acid Derivatives） 64
13.10.1酰基上的亲核取代反应 64
13.10.2还原反应 69
13.10.3与格氏试剂的反应 71
13.10.4酰胺氮原子上的反应 73
13.11酰基碳上的亲核取代反应机理（Mechanism Nucleophilic Substitution of Acyl Group） 74
知识亮点Ⅰ草酸 79
知识亮点Ⅱ肥皂和合成洗涤剂 79
习题 81
第14章 β-二羰基化合物和有机合成（β-Dicarbonyl Compounds and Organic Synthesis） 85
14.1 β-二羰基化合物β--Dicarbonyl Compounds） 85
14.1.1 β-二羰基化合物的合成 85
14.1.2 β-二羰基化合物活泼氢的酸性 88
14.1.3 β-二羰基化合物的反应 89
14.1.4典型β-二羰基化合物在有机合成中的应用 92
14.1.5酰基负离子 95
14.2有机合成路线设计（Design of Organic Synthesis） 96
14.2.1逆合成分析 97
14.2.2碳胳的形成 100
14.2.3官能团的转化 102
14.2.4官能团的保护 103
14.2.5立体构型的控制 104
14.2.6工业合成 107
习题 108
第15章 含氮有机化合物（Nitrogenous Organic Compounds） 110
15.1硝基化合物（Nitro Compounds） 110
15.1.1硝基化合物的命名和结构 110
15.1.2硝基化合物的物理性质 111
15.1.3硝基烷的反应 112
15.1.4芳香族硝基化合物的反应 112
15.2胺（Amines） 115
15.2.1胺的分类和命名 115
15.2.2胺的结构 117
15.2.3胺的物理性质和光谱特性 118
15.2.4胺的反应 121
15.2.5季铵盐和季铵碱 127
15.2.6胺的制备 129
15.3重氮和偶氮化合物（Diazo and Azo Compouds） 132
15.3.1芳香族重氮盐的制备 132
15.3.2芳香族重氮盐的反应 132
15.3.3重氮甲烷 136
15.4分子重排（Molecular Rearrangements） 138
15.4.1亲核重排 139
15.4.2亲电重排 146
15.4.3自由基重排 148
15.4.4芳香重排 149
知识亮点 偶氮染料与苏丹红 151
习题 152
第16章 杂环化合物（Heterocyclic Compounds） 156
16.1杂环化合物的分类与命名（Classification and Nomenclature of Heterocyclic Compounds） 156
16.1.1分类 156
16.1.2命名 156
16.2五元杂环化合物（Five-Membered Heterocyclic Compounds） 158
16.2.1呋喃、噻吩和吡咯 158
16.2.2一些重要的五元杂环 164
16.3六元杂环化合物（Six-Membered Heterocyclic Compounds） 169
16.3.1吡啶的结构和物理性质 170
16.3.2吡啶的反应 170
16.3.3吡啶的制备 172
16.3.4重要的六元杂环化合物 173
16.4生物碱（Alkaloid） 176
16.4.1生物碱的一般性质 177
16.4.2生物碱的提取方法 177
知识亮点 尼古丁和癌症 178
习题 178
第17章 糖和核酸（Saccharides and Nucleic Acids） 181
17.1糖的分类（Classification of Saccharides） 181
17.2单糖（Monosaccharides） 181
17.2.1单糖的开链结构 181
17.2.2单糖的相对构型和绝对构型 183
17.2.3差向异构体 184
17.2.4单糖构型的表示方法 185
17.2.5单糖的环状结构和变旋光现象 186
17.2.6单糖的哈武斯式 188
17.2.7吡喃型单糖的构象 189
17.2.8糖苷的生成 190
17.2.9单糖的反应 191
17.3双糖（Disaccharides） 195
17.3.1概论 195
17.3.2重要的双糖 196
17.4多糖（Polysaccharides） 198
17.4.1淀粉 199
17.4.2纤维素 201
17.5核酸概论（Introduction of Nucleic Acids） 202
17.5.1核糖核苷和核糖核苷酸 203
17.5.2核糖核酸的结构 204
17.5.3脱氧核糖和脱氧核糖核酸的结构 204
17.5.4核酸的生物功能 207
知识亮点 葡萄糖构型的费歇尔证明（递升、递降） 208
习题 210
第18章 氨基酸 多肽 蛋白质（Amino Acids Peptide Protein） 212
18.1 α-氨基酸（α-Amino Acids） 212
18.1.1 α-氨基酸的结构和命名 212
18.1.2 α-氨基酸的物理性质 214
18.1.3 α-氨基酸的化学反应 215
18.1.4氨基酸的制备 218
18.2多肽（Peptide） 219
18.2.1肽和肽键 219
18.2.2多肽的结构和测定 220
18.2.3多肽的合成 221
18.3蛋白质（Protein） 224
18.3.1蛋白质的元素组成 224
18.3.2蛋白质的性质 225
18.3.3蛋白质的结构 227
知识亮点L-多巴 229
习题 230
第19章 类脂（Lipids） 233
19.1萜类化合物（Terpenes） 233
19.1.1萜的性质和命名 233
19.1.2萜类化合物 234
19.2甾族化合物（Steroids） 235
19.2.1甾的基本结构 235
19.2.2甾族化合物的立体结构 236
19.2.3胆固醇 237
19.2.4性激素 237
19.3前列腺素（Prostaglandins） 238
19.4蜡脂肪油（Waxes Fats Oils） 238
19.4.1蜡 238
19.4.2油脂 239
19.5磷脂（Phospholipids） 241
知识亮点 反式脂肪酸和人体健康 242