第1章 有机化学实验的一般知识 1
第1节 有机化学实验室规则 1
第2节 有机化学实验室的安全知识 2
1.2.1 眼睛的保护 2
1.2.2 火灾及爆炸的预防 2
1.2.3 火灾的处理 2
1.2.4 中毒的预防及处理 3
1.2.5 灼伤的处理 3
1.2.6 防割伤 3
1.2.7 用电安全 4
1.2.8 实验室常用的急救药品 4
第3节 有机化学实验预习、实验记录和实验报告 4
1.3.1 实验预习 4
1.3.2 实验记录 5
1.3.3 实验报告 5
第4节 有机化学实验常用的工具书和文献简介 8
1.4.1 工具书 8
1.4.2 化学期刊及文献 10
1.4.3 网络资源 11
第2章 有机化学实验常用仪器和设备 14
第1节 玻璃仪器简介和保护 14
2.1.1 玻璃仪器简介 14
2.1.2 玻璃仪器的保护 26
第2节 玻璃仪器的清洗和干燥 26
2.2.1 玻璃仪器的清洗 26
2.2.2 玻璃仪器的干燥 27
第3节 常用反应装置 27
第4节 仪器的选择 27
第5节 仪器的装配与拆卸 28
第6节 金属器具 28
第7节 电器设备 29
第8节 其他设备 31
第3章 有机化学实验基本操作和技术 34
第1节 加热方法 34
3.1.1 常规加热法及热源的选择 34
3.1.2 微波辐射法 35
第2节 冷却方法 37
第3节 简单玻璃工操作 37
3.3.1 玻璃管的清洗与干燥 37
3.3.2 玻璃管的切割 38
3.3.3 拉制玻璃管 38
3.3.4 拉制熔点管 38
3.3.5 弯玻璃管 38
3.3.6 制作玻璃钉 39
3.3.7 弯制搅拌器 39
实验1 简单玻璃工操作 39
第4节 有机化合物物理常数测定 40
3.4.1 固体有机化合物熔点的测定 40
实验2 熔点的测定 43
3.4.2 液体有机化合物沸点的测定 45
实验3 微量法测定沸点 45
3.4.3 液体有机化合物折光率的测定 46
实验4 折光率的测定 48
3.4.4 旋光度的测定 49
实验5 比旋光度的测定 50
第5节 谱学分析技术 52
3.5.1 红外光谱（IR） 52
3.5.2 核磁共振（NMR） 53
第4章 有机化合物的分离和提纯 56
第1节 蒸馏 56
实验6 工业乙醇的蒸馏 59
第2节 分馏 60
实验7 丙酮-水混合物的分馏 63
第3节 水蒸气蒸馏 63
实验8 苯甲醛的水蒸气蒸馏 65
第4节 减压蒸馏 66
实验9 呋喃甲醛的减压蒸馏 70
第5节 重结晶 71
实验10 重结晶及热过滤 76
第6节 升华 77
实验11 萘的升华 79
第7节 萃取 80
实验12 四组分混合物的分离 83
第8节 干燥与干燥剂 84
第9节 色谱法 88
4.9.1 柱色谱 88
实验13 亚甲基蓝与荧光黄的分离 90
4.9.2 薄层色谱 91
实验14 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离 93
4.9.3 气相色谱 93
第5章 有机化合物合成实验 97
第1节 亲核取代反应及卤代烃的制备 97
实验15 正溴丁烷 98
实验16 竞争的两种亲核试剂 100
第2节 Grignard反应及醇的制备 102
实验17 2-甲基-2-己醇 103
实验18 三苯甲醇 106
第3节 Williamson反应及醚的制备 109
实验19 甲基叔丁基醚（汽油添加剂） 110
实验20 β-萘乙醚（香料添加剂） 112
第4节 傅-克反应 113
实验21 苯乙酮 114
实验22 2-叔丁基对苯二酚（TBHQ）和2,5-二叔丁基对苯二酚（DTBHQ） 116
第5节 Cannizzaro反应 119
实验23 α-呋喃甲醇和α-呋喃甲酸 119
实验24 苯甲醇和苯甲酸 122
实验25 4-氯苯甲醛的Cannizzaro反应 125
第6节 羧酸衍生物的制备 128
实验26 乙酰苯胺 130
实验27 乙酸正丁酯 132
实验28 苯甲酸乙酯 135
实验29 乙酰水杨酸（阿司匹林） 138
实验30 水杨酸甲酯（冬青油） 141
第7节 有机光化学反应 142
实验31 苯频哪醇的制备及重排反应 143
实验32 偶氮苯的光异构化反应 146
第8节 重氮化反应 147
实验33 甲基橙 147
实验34 Ⅱ号橙（1-对磺酸基偶氮苯-2-萘酚钠盐） 150
第9节 天然产物的提取与分离 151
实验35 咖啡因的提取 153
实验36 从蜂蜡中制取三十烷醇 157
实验37 从橘皮中提取（R）-（＋）-柠檬烯 158
实验38 从中药麻黄中提取麻黄碱 159
实验39 从茶叶中提取茶多酚 161
第10节 植物生长调节剂 162
实验40 苯氧乙酸 162
实验41 对氯苯氧乙酸 164
第11节 缩合反应 164
5.11.1 羟醛缩合 164
实验42 苯亚甲基苯乙酮 165
实验43 二苯亚甲基丙酮 166
实验44 4-苯基-3-丁烯-2-酮 168
5.11.2 安息香缩合 169
实验45 联糠醛的合成 169
5.11.3 Claisen缩合 171
实验46 乙酰乙酸乙酯 171
实验47 2-庚酮（昆虫信息素） 174
第12节 Perkin反应 177
实验48 肉桂酸 177
实验49 香豆素 179
第13节 聚合物的制备 181
实验50 涤纶 181
实验51 尼龙（聚酰胺） 182
实验52 脲醛树脂 182
实验53 合成橡胶 184
第14节 Diels-Alder反应 185
实验54 3,6-内氧桥-1,2,3,6-四氢苯-1,2-二甲酸酐 185
实验55 3,6-二苯基-1,2,3,6-四氢苯-1,2-二甲酸酐 186
实验56 9,10-二氢蒽-9,10-α,β-马来酸酐 187
第15节 氧化还原反应 188
实验57 苯甲酸 189
实验58 9-芴醇 190
实验59 二苯甲醇 192
第16节 旋光异构体的拆分 194
实验60 （±）-扁桃酸的拆分 194
实验61 （±）-α-苯乙胺的拆分 196
实验62 1,1′-联-2-萘酚（BINOL）的拆分 197
第17节 有机磷化合物的合成 199
实验63 二异丙氧基磷酰化丙氨酸的合成 199
实验64 α-羟基膦酸酯的合成 201
第18节 多步骤合成 202
实验65 安息香 202
实验66 赤式1,2-二苯基-1,2-乙二醇 205
实验67 二苯基乙二酮 206
实验68 二苯基羟基乙酸 207
实验69 苯并二氢间噁嗪取代对甲苯 209
第19节 微波合成 210
实验70 乙酰水杨酸（阿司匹林） 210
实验71 4-乙酰氧基苯甲酸 211
实验72 乙酰苯胺 212
实验73 对乙氧基乙酰苯胺 212
实验74 苯氧乙酸 214
实验75 对甲基苯氧乙酸 214
实验76 苯甲酸乙酯 215
实验77 对羟基苯甲酸乙酯 216
实验78 对硝基苯甲酸乙酯 217
实验79 肉桂酸乙酯 219
实验80 肉桂酸甲酯 220
实验81 香豆素 221
实验82 肉桂酸 222
实验83 外消旋1,1′-联-2-萘酚 223
第20节 超声化学反应 224
实验84 苯亚甲基苯乙酮 225
实验85 二苯亚甲基丙酮 227
实验86 二苯甲醇 227
第21节 综合化学实验 229
实验87 苯甲酸乙酯的微波合成和表征 229
实验88 3-α-呋喃基丙烯酸的制备及含量测定 230
实验89 1-苯基-3-丁烯-1-醇的制备 232
附录 234
附录Ⅰ 常用元素相对原子质量 234
附表1 常用元素相对原子质量 234
附录Ⅱ 常用溶液相对密度及质量分数 234
附表2 乙醇水溶液 234
附表3 甲醇水溶液 235
附表4 盐酸 235
附表5 硫酸 236
附表6 硝酸 236
附表7 乙酸 237
附表8 磷酸 237
附表9 氢氧化钠溶液 238
附表10 氢氧化钾溶液 238
附表11 碳酸钠溶液 239
附表12 碳酸钾溶液 239
附表13 亚硝酸钠溶液 240
附表14 氯化钠溶液 240
附表15 氯化钾溶液 240
附录Ⅲ 水的饱和蒸气压 241
附表16 水的饱和蒸气压 241
附录Ⅳ 共沸混合物 242
附表17 含水的二元共沸混合物 242
附表18 含醇的二元共沸混合物 244
附表19 含羧酸的二元共沸混合物 246
附表20 含酯的二元共沸混合物 246
附表21 含水和醇的三元共沸混合物 247
附录Ⅴ 常见有机化合物的物理常数 248
附表22 常见有机化合物的物理常数 248
附录Ⅵ 常用有机试剂的纯化 255
附录Ⅶ 主要基团的红外光谱特征吸收峰 258
附录Ⅷ 核磁共振谱中质子的化学位移 269
附表23 CH3，CH2，CH基团的化学位移（δ值，TMS） 269
附表24 与不饱和系统相连质子的化学位移（δ值，TMS） 271
附表25 与芳香环和芳香杂环相连质子的化学位移（δ值，TMS） 272
附表26 与O，N，S相连质子的化学位移（δ值，TMS） 272
附录Ⅸ 常见有机化合物的紫外吸收峰 273
附录Ⅹ 主要参考文献 274