第1篇 有机化学实验的一般知识 1
1.1 实验室安全 1
1.1.1 有机化学实验室的基本规则 1
1.1.2 有机化学实验室事故的预防与急救常识 1
1.1.3 化学药品的毒性及化学废弃物的排放 4
1.2 实验室常用仪器和设备 4
1.2.1 玻璃仪器的洗涤和干燥 4
1.2.2 常用电器设备 7
1.2.3 常用反应装置 9
1.3 实验预习、实验记录和实验报告 11
1.3.1 实验预习 12
1.3.2 实验记录 12
1.3.3 实验报告 12
1.4 化学化工手册和文献查阅 15
1.4.1 工具书和手册 15
1.4.2 化学期刊和化学文摘 16
1.4.3 Internet化学化工资源 18
第2篇 基本操作技术 19
2.1 萃取 19
2.1.1 液-液萃取 19
2.1.2 液-固萃取 20
2.2 干燥 21
2.2.1 液体有机化合物的干燥 21
2.2.2 固体有机化合物的干燥 23
2.3 固体有机化合物的分离与纯化 23
2.3.1 过滤 23
2.3.2 重结晶 25
2.3.3 升华 28
2.4 液体有机化合物的分离与纯化 29
2.4.1 蒸馏 29
2.4.2 分馏 32
2.4.3 水蒸气蒸馏 33
2.4.4 减压蒸馏 35
2.5 无水无氧操作技术 38
2.6 色谱技术 39
2.6.1 纸色谱法 39
2.6.2 薄层色谱法 40
2.6.3 柱色谱法 42
2.6.4 气相色谱法 43
2.6.5 高效液相色谱法 44
2.7 有机化合物的物理常数测定 44
2.7.1 熔点的测定 44
2.7.2 沸点的测定 47
2.7.3 折射率的测定 47
2.7.4 旋光度的测定 49
2.8 结构表征的波谱技术 51
2.8.1 红外光谱 51
2.8.2 核磁共振谱 52
第3篇 基础合成实验 54
3.1 分子模型设计 54
3.1.1 构建构造异构体模型 55
3.1.2 构建立体异构体模型 56
3.2 自由基取代反应 57
3.2.1 环己烷的氯代反应 58
3.2.2 各级H原子在溴代反应中的相对活性 59
3.3 亲电加成反应 61
3.3.1 1,2-二溴乙烷的制备 61
3.3.2 1,2,3-三溴丙烷的制备 63
3.4 亲电取代反应 64
3.4.1 对二叔丁基苯的制备 65
3.4.2 苯乙酮的制备 66
3.5 亲核取代反应 68
3.5.1 叔丁基氯水解反应速率的测定 69
3.5.2 2-甲基-2-氯丙烷的制备 70
3.5.3 正丁醚的制备 71
3.5.4 β-萘乙醚的制备 73
3.6 消除反应 74
3.6.1 环己烯的制备 75
3.6.2 2-甲基-2-丁烯和2-甲基-1-丁烯的制备 76
3.7 格氏反应 77
3.7.1 三苯甲醇的制备 78
3.7.2 2-甲基-2-丁醇的制备 80
3.8 酯化反应 82
3.8.1 乙酸乙酯的制备 82
3.8.2 苯甲酸乙酯的制备 84
3.9 缩合反应 85
3.9.1 肉桂酸的制备 87
3.9.2 乙酰乙酸乙酯的制备 88
3.9.3 安息香的辅酶法合成 90
3.10 狄尔斯-阿尔德反应 92
3.10.1 蒽与马来酸酐的环加成 92
3.10.2 环戊二烯与对苯醌的环加成 93
3.11 氧化反应 93
3.11.1 环己酮的制备 94
3.11.2 己二酸的制备 96
3.12 还原反应 98
3.12.1 1-苯乙醇的制备 98
3.13 康尼查罗反应 99
3.13.1 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 99
3.13.2 苯甲醇和苯甲酸的制备 101
3.14 重氮化反应 102
3.14.1 甲基橙的制备 103
3.14.2 对氯甲苯的制备 105
3.15 杂环化合物的合成 107
3.15.1 8-羟基喹啉的制备 108
3.15.2 2-氨基噻唑的制备 109
3.16 外消旋体的合成与拆分 111
3.16.1 （±）-α-苯乙胺的合成 112
3.16.2 （±）-α-苯乙胺的拆分 113
3.17 天然产物的分离技术 114
3.17.1 酶解-水蒸气蒸馏法提取沙姜精油 115
3.17.2 溶剂法从黑胡椒中提取胡椒碱 116
3.17.3 从毛发中提取胱氨酸 117
第4篇 现代合成实验技术 119
4.1 相转移催化在有机合成中的应用 119
4.1.1 邻甲氧基苯酚相转移催化制备香兰素 120
4.1.2 相转移催化制备二茂铁 121
4.2 光化学反应在有机合成中的应用 123
4.2.1 苯频哪醇的光化学制备 124
4.2.2 马来酸酐光化二聚制备1,2,3,4-四羧酸甲酯环丁烷 126
4.3 薄层色谱技术在监测有机反应进程和分离技术中的应用 127
4.3.1 二苯基乙二酮的制备——薄层色谱监测反应的进程 128
4.4 电化学有机合成 129
4.4.1 Kolbe电解法合成十二烷 131
4.5 微波辐射技术 132
4.5.1 微波辐射合成对氨基苯磺酸 132
4.5.2 微波法提取黑胡椒油树脂及胡椒碱含量的测定 133
4.6 不对称催化技术 135
4.6.1 α-乙酰氨基肉桂酸的不对称常压氢化反应 137
4.7 组合化学在药物合成中的应用 138
第5篇 综合与探究性实验 140
5.1 解热镇痛药片APC各组分的合成与分离鉴定 140
5.1.1 阿司匹林的合成 140
5.1.2 非那西汀的合成 142
5.1.3 从茶叶中提取咖啡因 143
5.1.4 薄层色谱法对APC各组分的分离鉴定 145
5.2 磺胺药物的合成及抗菌试验 147
5.2.1 硝基苯的制备 148
5.2.2 苯胺的制备 149
5.2.3 乙酰苯胺的制备 151
5.2.4 对乙酰氨基苯磺酰氯的制备 153
5.2.5 对氨基苯磺酰胺的制备 155
5.2.6 磺胺吡啶的制备 157
5.2.7 磺胺噻唑的制备 159
5.2.8 磺胺药物的抗菌试验 161
5.3 避蚊剂N,N-二乙基间甲苯甲酰胺的合成 162
5.4 在水相中进行的类似格氏反应研究 165
5.5 番茄酱中番茄红素和β-胡萝卜素的提取及分析测定 166
第6篇 有机化合物官能团的定性鉴定 171
6.1 烯烃、炔烃的鉴定 171
6.2 芳烃的鉴定 171
6.3 卤代烃的鉴定 172
6.4 醇的鉴定 172
6.5 酚的鉴定 172
6.6 醛和酮的鉴定 173
6.7 羧酸及其衍生物的鉴定 173
6.8 胺的鉴定 174
6.9 糖类的鉴定 174
6.10 蛋白质的鉴定 175
附录 176
附录1 常用元素的相对原子质量（1997年） 176
附录2 常用有机溶剂的纯化 176
附录3 常用试剂的配制 180
附录4 制备实验中基本操作一览表 182
附录5 有机化学文献和手册中常见的英文缩写 184
主要参考书目 186