第一章 绪论 1
一、有机合成的历史与发展 1
二、有机合成与有机化工 2
三、有机合成的范畴及其职业岗位群 3
四、课程性质、任务及方法 4
本章小结 6
复习与思考 6
第二章 有机合成的化学物质 7
学习指南 7
第一节 有机合成的化学物质 7
一、化学物质的聚集状态 7
二、化学物质的来源 9
三、化学物质的应用 11
四、有机物的结构特征与分类 12
五、化学物质在有机合成中的功能 13
六、有机化合物的特性 14
第二节 化学物质的危险性 14
一、燃烧性 14
二、爆炸性 15
三、腐蚀性 16
四、毒害性 16
五、放射性 16
第三节 化学物质的安全使用 16
一、化学品安全标签 17
二、化学品安全技术说明书 18
本章小结 19
复习与思考 20
第三章 有机合成理论基础 22
学习指南 22
第一节 有机合成化学基础 22
一、分子骨架与官能团 22
二、电子效应与空间效应 23
三、反应试剂 26
第二节 有机合成反应类型 27
一、加成反应 27
二、取代反应 28
三、消除反应 30
四、重排反应 32
五、氧化还原反应 33
六、自由基反应 33
第三节 有机合成的溶剂 36
一、溶剂的类别 36
二、溶剂的作用 37
三、溶剂选用原则 37
第四节 有机合成的催化剂 38
一、催化剂及其特征 38
二、酸碱催化剂 39
三、固体催化剂 39
四、相转移催化剂 40
五、过渡金属催化剂 41
本章小结 42
复习与思考 43
第四章 有机合成工艺基础 45
学习指南 45
第一节 化学工艺基础知识 45
一、化学计量学知识 45
二、转化率、选择性与收率 46
三、合成反应效率 47
四、原材料消耗定额 48
五、生产能力与生产强度 49
第二节 影响反应的主要因素 50
一、温度 50
二、压力 51
三、反应物浓度及配比 52
四、原料纯度及杂质 52
五、加料方式与次序 52
六、其他因素 54
第三节 催化剂性能及其使用 54
一、催化剂使用性能 54
二、催化剂的使用 55
三、催化剂的贮运 55
第四节 合成反应器 55
一、反应器的操作方式 56
二、合成反应器类型 56
三、反应釜操作与控制 59
四、反应过程的危险性 59
五、反应失控的临界条件 60
本章小结 61
复习与思考 62
第五章 硝化及亚硝化 64
学习指南 64
第一节 概述 64
一、硝化及硝化剂 64
二、硝化方法 66
第二节 硝化原理 68
一、硝化过程的解释 68
二、硝化过程的影响因素 71
第三节 混酸硝化 73
一、配制混酸 73
二、硝化反应设备与操作 76
三、硝化液的分离 77
四、硝基苯的生产 79
五、硝化安全技术 80
第四节 亚硝化 82
一、酚类的亚硝化 82
二、芳香族仲胺或叔胺的亚硝化 82
本章小结 83
复习与思考 84
第六章 磺化 85
学习指南 85
第一节 概述 85
一、磺化及其目的 85
二、磺化剂 86
第二节 磺化原理 88
一、磺化过程解释 88
二、主要影响因素 89
第三节 磺化方法 92
一、过量硫酸磺化法 92
二、三氧化硫磺化法 93
三、氯磺酸磺化法 94
四、其他磺化法 96
五、磺化后的分离操作 97
第四节 工业磺化过程 97
一、2-萘磺酸的生产 97
二、十二烷基苯磺酸钠的生产 99
三、对乙酰氨基苯磺酰氯的生产 100
本章小结 102
复习与思考 103
第七章 卤化 104
学习指南 104
第一节 概述 104
一、卤化及其目的 104
二、卤化剂 105
第二节 取代卤化 107
一、芳环上的取代卤化 107
二、芳环侧链上的取代卤化 110
三、烷烃的取代卤化 112
四、氯苯的生产 114
第三节 加成卤化 115
一、用卤素加成 115
二、用卤化氢加成 117
三、用其他卤化物加成 117
第四节 置换卤化 119
一、卤素置换羟基 119
二、氯置换硝基 120
三、卤素置换重氮基 121
四、卤交换 121
本章小结 122
复习与思考 123
第八章 酰化 126
学习指南 126
第一节 概述 126
一、酰化及其用途 126
二、酰化剂 127
第二节C-酰化 127
一、C-酰化反应及影响因素 127
二、C-酰化方法 130
三、2，4-二羟基二苯甲酮的合成 133
第三节N-酰化 134
一、N-酰化反应及其影响因素 134
二、N-酰化方法 135
三、酰基的水解 139
四、TDI的合成 139
第四节 酯化 140
一、酯化方法 140
二、羧酸法酯化 142
三、酯化反应装置 144
四、DOP的生产 144
本章小结 146
复习与思考 147
第九章 烷基化 149
学习指南 149
第一节 概述 149
一、烷基化及其意义 149
二、烷化剂 149
第二节C-烷基化 150
一、C-烷基化的反应特点 150
二、C-烷基化催化剂 152
三、C-烷基化方法 153
四、C-烷基化工业过程 156
第三节N-烷基化 159
一、N-烷基化及其类型 159
二、N-烷基化方法 160
三、N-烷基化产物的分离 165
四、N-烷基化过程 166
第四节 O-烷基化及O-芳基化 167
一、O-烷基化 167
二、O-芳基化 169
本章小结 171
复习与思考 172
第十章 氧化 174
学习指南 174
第一节 概述 174
一、氧化及其特点 174
二、主要氧化过程及其产品 174
三、氧化方法 175
第二节 液相催化氧化 176
一、液相催化氧化的工业实例 176
二、液相催化氧化过程解释 178
三、主要影响因素 180
四、液相空气催化氧化设备 181
第三节 气相催化氧化 182
一、气相催化氧化的工业实例 183
二、气相催化氧化过程解释 187
三、主要影响因素 187
四、气相催化氧化的设备 188
五、氧化的安全技术 189
第四节 化学氧化 190
一、化学氧化剂 190
二、化学氧化方法 190
三、化学氧化的环境问题 193
本章小结 194
复习与思考 195
第十一章 还原 196
学习指南 196
第一节 概述 196
一、还原剂 196
二、被还原的物料 196
三、还原目的与产品 197
四、还原方法 197
五、还原生产操作安全 198
第二节 催化氢化 198
一、催化氢化的方法 198
二、催化氢化过程的解释 199
三、氢化催化剂 200
四、主要影响因素 202
五、催化氢化工业生产过程 204
第三节 化学还原 207
一、用活泼金属和供质子剂还原 208
二、用含硫化物还原 210
三、用金属复氢化物还原 211
本章小结 212
复习与思考 213
第十二章 重氮化及重氮盐转化 215
学习指南 215
第一节 概述 215
一、重氮化及其目的 215
二、重氮盐及其性质 215
第二节 重氮化 216
一、重氮化反应 216
二、主要影响因素 217
三、重氮化方法 218
第三节 重氮盐转化 221
一、重氮盐的置换 221
二、重氮盐的还原 223
第四节 偶合 223
一、偶合反应解释 224
二、主要影响因素 224
三、偶合工业实例 225
本章小结 226
复习与思考 227
第十三章 缩合 228
学习指南 228
第一节 概述 228
一、缩合及其意义 228
二、缩合的原料 228
三、缩合生产装置 229
第二节 醛酮缩合 229
一、醛醛缩合 229
二、酮酮缩合 231
三、氨甲基化 232
四、醛酮与醇缩合 233
第三节羧酸及其衍生物缩合 234
一、羧酸酯缩合 235
二、酮酯缩合 236
三、诺文葛尔（Knoevenagel）反应 237
四、珀金（Perkin）反应 238
五、达村斯反应 238
第四节 成环缩合 240
一、普林斯（Prins）缩合 240
二、狄尔斯-阿德耳（Diels-Alder）缩合 241
三、形成六元碳环的缩合 242
四、形成杂环的缩合 244
本章小结 245
复习与思考 247
第十四章 有机合成现代技术介绍 248
学习指南 248
第一节 相转移催化合成 248
一、相转移催化的基本原理 248
二、相转移催化的影响因素 249
三、相转移催化在有机合成中的应用 250
第二节 有机电化学合成 251
一、电化学合成的基本原理 251
二、电化学合成装置 254
三、有机电合成方法及应用 256
第三节 有机光化学合成 259
一、光化学合成的基本原理 259
二、有机光化学合成装置 260
三、有机光化学合成的应用 261
第四节 酶催化有机合成 262
一、酶与固定化酶 262
二、酶催化的作用及其特点 263
三、酶催化在有机合成中的应用 263
第五节 微波辐照有机合成 264
一、微波辐照对化学反应的作用 264
二、微波辐照有机合成装置 265
三、微波在有机合成中的应用 266
第六节声化学合成 266
一、声化学合成的基本原理 267
二、声化学反应器 267
三、超声波在有机合成中的应用 269
本章小结 270
复习与思考 271
第十五章 有机合成路线设计介绍 273
学习指南 273
第一节逆向合成原理 273
一、逆向合成的概念 273
二、逆向合成常用术语 273
三、逆向合成的方法与步骤 276
第二节 典型化合物的逆向切断 280
一、醇的逆向切断 280
二、β-羟基羰基和α，β-不饱和羰基化合物的逆向切断 282
三、 1，4-二羰基化合物的逆向切断 284
第三节导向基和保护基 285
一、导向基及其应用 285
二、保护基及其应用 288
第四节 合成路线的评价标准 289
一、反应步数与总收率 289
二、原料、试剂及中间体 290
三、安全生产及环境保护 290
第五节逆向切断与合成实例 291
一、除草剂敌稗 291
二、抗氧剂1010 292
三、酸性橙 293
第六节 绿色有机合成的途径 294
一、合成原料和试剂绿色化 295
二、使用高效、无毒、高选择性的催化剂 296
三、使用无毒、无害绿色的溶剂或无溶剂反应 296
四、采用清洁反应方式 297
五、采用高效的合成方法 297
六、利用可再生的生物质资源 298
七、计算机辅助的绿色合成设计 298
本章小结 298
复习与思考 299
第十六章 有机合成实验装备与技术 300
学习指南 300
第一节 实验室装备与配置 300
一、实验台与通风橱 300
二、常用实验仪器 301
三、常用实验设备与装置 301
四、化学试剂的存取 306
第二节 实验室反应装置 306
一、惰性气体保护的反应装置 306
二、回流和滴加装置 307
三、分水装置 309
四、冷浴及其致冷剂 309
五、惰性气体保护下的转移、计量和贮存 310
第三节 实验室分离纯化装置 312
一、干燥 312
二、重结晶 313
三、升华 314
四、减压蒸馏 315
五、柱色谱分离 316
本章小结 317
复习与思考 318
附录 319
附录1常见危险化学品的贮存要求 319
附录2常见不能混合的化学品一览表 320
附录3常见危险化学品废弃物的销毁方法 322
附录4有机合成常用的实验仪器与装置 323
附录5化学化文献网络资源索引 331
参考文献 333