情境1 食品添加剂苯甲酸的合成（氧化反应） 1
1.1合成苯甲酸的工作任务 1
1.2苯甲酸合成任务分析 2
1.2.1苯甲酸分子结构的分析 2
1.2.2苯甲酸的合成路线分析 2
1.2.3文献中苯甲酸合成的常见方法 3
1.2.4苯甲酸合成过程单元反应及其控制分析 4
1.3食品添加剂苯甲酸合成方法选用 8
1.3.1甲苯氧化合成原理 8
1.3.2甲苯氧化合成工艺条件 8
1.3.3甲苯氧化合成苯甲酸装置 8
1.4苯甲酸合成中产物分离、精制和检测方法 9
1.4.1氧化反应结束时反应的后处理 9
1.4.2苯甲酸产物重结晶纯化精制 10
1.4.3苯甲酸产品的检测与鉴定 14
1.5苯甲酸合成过程的三废处理 16
1.5.1三废处理的一般原则 16
1.5.2苯甲酸合成过程中的三废处理 16
1.6苯甲酸合成操作 16
1.6.1合成前的准备 16
1.6.2产品合成操作过程 17
1.7苯甲酸合成任务效果评价 18
1.8知识拓展 20
1.8.1关于衡量有机单元反应的量度指标 20
1.8.2影响产率的因素和提高产率的措施 20
1.8.3氧化反应相关理论知识介绍 21
1.8.4苯甲酸工业上的实施方法简介 27
练习 28
情境2 食品添加剂对羟基苯甲酸丙酯的合成（酯化反应） 29
2.1合成对羟基苯甲酸丙酯的工作任务 29
2.1.1对羟基苯甲酸丙酯概述 29
2.1.2对羟基苯甲酸丙酯产品开发项目任务书 29
2.2合成对羟基苯甲酸丙酯的工作任务分析 30
2.2.1对羟基苯甲酸丙酯分子结构的分析 30
2.2.2对羟基苯甲酸丙酯的合成路线分析 30
2.2.3文献中常见的对羟基苯甲酸丙酯合成方法 31
2.2.4对羟基苯甲酸丙酯合成过程单元反应及其控制分析 31
2.3对羟基苯甲酸丙酯的合成方法选用 35
2.3.1对羟基苯甲酸丙酯的合成原理 35
2.3.2对羟基苯甲酸丙酯的合成工艺条件 35
2.3.3对羟基苯甲酸丙酯的合成装置 35
2.4对羟基苯甲酸合成中产物的分离、精制和检测方法 35
2.4.1酯化反应结束后反应物料的后处理 35
2.4.2对羟基苯甲酸丙酯的纯化精制 36
2.4.3对羟基苯甲酸丙酯的产品检测 36
2.5对羟基苯甲酸丙酯合成过程的三废处理 37
2.6对羟基苯甲酸丙酯的合成操作 37
2.6.1合成对羟基苯甲酸丙酯前的准备 37
2.6.2对羟基苯甲酸丙酯的合成过程 37
2.7对羟基苯甲酸丙酯合成任务完成效果评价 38
2.8知识拓展 38
2.8.1逆向合成法的几个术语 38
2.8.2常见酯化（或成酯）方法 41
2.8.3典型酯化反应工业过程装置 44
练习 45
情境3 化工中间体邻氨基苯甲酸的合成（胺化反应） 46
3.1邻氨基苯甲酸的合成工作任务 46
3.1.1邻氨基苯甲酸概述 46
3.1.2产品开发项目任务书 46
3.2合成邻氨基苯甲酸的工作任务分析 47
3.2.1邻氨基苯甲酸分子结构的分析 47
3.2.2邻氨基苯甲酸合成路线分析 47
3.2.3文献中常见的邻氨基苯甲酸合成方法 48
3.2.4邻氨基苯甲酸合成过程单元反应及其控制分析 49
3.3邻氨基苯甲酸的合成方法选用 54
3.3.1邻氨基苯甲酸的合成原理 54
3.3.2邻氨基苯甲酸的合成工艺条件 54
3.3.3邻氨基苯甲酸的合成装置 54
3.4邻氨基苯甲酸合成中产物分离、精制和检测方法 55
3.4.1霍夫曼降解反应结束后反应物料的后处理 55
3.4.2产物的纯化及精制 55
3.4.3邻氨基苯甲酸的检测 55
3.5邻氨基苯甲酸合成过程的三废处理 56
3.6邻氨基苯甲酸的合成操作 56
3.6.1邻氨基苯甲酸合成前的准备 56
3.6.2邻氨基苯甲酸合成过程 56
3.7邻氨基苯甲酸的合成任务完成效果评价 57
3.8知识拓展 57
3.8.1常见氨基化反应 57
3.8.2芳环上氢的直接氨化 61
练习 61
情境4 2,4-二硝基苯酚的合成（硝化、羟基化合成反应） 63
4.1合成2,4-二硝基苯酚的工作任务 63
4.2合成2,4-二硝基苯酚工作任务分析 64
4.2.1 2,4-二硝基苯酚分子结构的分析 64
4.2.2 2,4-二硝基苯酚合成路线分析 64
4.2.3文献中常见的2,4-二硝基苯酚合成方法 65
4.2.4 2,4-二硝基苯酚合成过程各单元反应及其控制分析 66
4.3 2,4-二硝基苯酚合成方法的选用 74
4.3.1 2,4-二硝基苯酚合成原理 74
4.3.2 2,4-二硝基苯酚的合成工艺条件 74
4.3.3 2,4-二硝基苯酚合成装置 74
4.4 2,4-二硝基苯酚合成反应产物分离、精制和检测方法 75
4.4.1硝化反应结束的后处理及产物的分离 75
4.4.2羟基化反应结束时产物的分离 76
4.4.3 2,4-二硝基苯酚产品的纯化精制 77
4.4.4 2,4-二硝基苯酚产品的检测 77
4.5 2,4-二硝基苯酚合成过程的三废处理 78
4.5.1废气及其处理 78
4.5.2废液及其处理 78
4.5.3废渣及其处理 78
4.6 2,4-二硝基苯酚的合成操作 78
4.6.1合成前的准备 78
4.6.2合成过程 79
4.7合成2,4-二硝基苯酚的任务完成效果评价 79
4.8知识拓展 79
4.8.1关于硝化反应 79
4.8.2关于羟基化反应 82
4.8.3苯环上的取代基及其亲电取代定位规律 83
练习 86
情境5 医药产品阿司匹林的合成（羧化反应、酰化反应） 87
5.1合成阿司匹林的工作任务 87
5.1.1产品阿司匹林概述 87
5.1.2产品阿司匹林开发项目任务书 87
5.2合成阿司匹林的工作任务分析 88
5.2.1阿司匹林的分子结构分析 88
5.2.2阿司匹林合成路线设计 88
5.2.3文献中常见的阿司匹林的合成方法 89
5.2.4阿司匹林合成过程单元反应及其控制分析 89
5.3阿司匹林的合成方法选用 93
5.3.1阿司匹林的合成原理 93
5.3.2乙酰水杨酸的合成工艺条件 93
5.3.3乙酰水杨酸的合成装置 94
5.4阿司匹林合成中产物分离、精制和检测方法 95
5.4.1羧化反应终点时反应物的后处理 95
5.4.2酰化反应结束时反应物的后处理 95
5.4.3阿司匹林产品的纯化精制 96
5.4.4阿司匹林合成产物的检测与鉴定 96
5.5阿司匹林合成过程的三废处理 97
5.6阿司匹林的合成操作 97
5.6.1合成前的准备 97
5.6.2阿司匹林合成过程 97
5.7阿司匹林合成的任务完成效果评价 98
5.8知识拓展 98
5.8.1酰化反应概述 98
5.8.2 O-酰化反应 98
5.8.3 N-酰化反应 99
5.8.4 C-酰化反应 101
练习 103
情境6 染料中间体邻甲氧基苯胺的合成（甲氧基化、还原反应） 104
6.1合成邻甲氧基苯胺的工作任务 104
6.1.1邻甲氧基苯胺概述 104
6.1.2产品开发项目任务书 104
6.2邻甲氧基苯胺合成任务分析 104
6.2.1邻甲氧基苯胺分子结构的分析 104
6.2.2邻甲氧基苯胺的合成路线分析 105
6.2.3文献中常见的邻甲氧基苯胺合成方法 105
6.2.4邻甲氧基苯胺合成过程单元反应及其控制分析 105
6.3邻甲氧基苯胺的合成方法选用 109
6.3.1邻甲氧基苯胺的合成原理 109
6.3.2邻甲氧基苯胺的合成工艺条件 109
6.3.3邻甲氧基苯胺合成装置 110
6.4邻甲氧基苯胺合成中产物分离、精制和检测方法 110
6.4.1甲氧基化反应结束时反应的后处理 110
6.4.2还原反应结束时反应后处理 111
6.4.3邻甲氧基苯胺产品的纯化及精制 111
6.4.4邻甲氧基苯胺的产品检测 111
6.5邻甲氧基苯胺合成过程的三废处理 112
6.5.1废气的处理 112
6.5.2废液的处理 112
6.5.3废渣的处理 112
6.6邻甲氧基苯胺的合成操作 112
6.6.1合成前的准备 112
6.6.2邻甲氧基苯胺的合成操作过程 112
6.7邻甲氧基苯胺合成任务完成效果评价 113
6.8知识拓展 113
6.8.1关于O-烷基化反应 113
6.8.2关于还原反应 115
6.8.3催化加氢还原 119
练习 121
情境7 表面活性剂十二烷基苯磺酸钠的合成（烷基化、磺化反应） 122
7.1合成十二烷基苯磺酸钠的工作任务 122
7.1.1十二烷基苯磺酸钠概述 122
7.1.2十二烷基苯磺酸钠开发任务书 122
7.2十二烷基苯磺酸钠合成任务分析 123
7.2.1目标化合物分子结构的分析 123
7.2.2合成法路线分析 123
7.2.3文献中常见的十二烷基苯磺酸钠合成方法 123
7.2.4十二烷基苯磺酸钠合成过程单元反应及其控制分析 123
7.3十二烷基苯磺酸钠的合成方法选用 132
7.3.1十二烷基苯磺酸钠的合成原理 132
7.3.2十二烷基苯磺酸钠的合成工艺条件 132
7.3.3合成反应装置 132
7.4十二烷基苯磺酸钠合成产物分离、精制和检测方法 132
7.4.1烷基化反应结束时物料的后处理 132
7.4.2磺化反应结束时反应后处理 133
7.4.3十二烷基苯磺酸的纯化精制 134
7.4.4十二烷基苯磺酸钠的检测 134
7.5十二烷基苯磺酸钠合成过程中的三废处理 135
7.6十二烷基苯磺酸钠的合成操作 135
7.6.1合成前的准备 135
7.6.2合成操作过程 135
7.7任务完成效果评价 136
7.8知识拓展 136
7.8.1关于烷基化反应理论 136
7.8.2关于磺化反应知识的补充 139
7.8.3关于硫酸化方法 140
练习 141
情境8 染料分散深蓝S-3BG的合成（重氮化、偶合反应） 142
8.1分散深蓝S-3 BG的合成工作任务 142
8.1.1染料概述 142
8.1.2分散深蓝S-3BG产品开发项目任务书 143
8.2分散深蓝S-3BG的合成任务分析 143
8.2.1分散深蓝S-3BG分子结构的分析 143
8.2.2分散深蓝S-3BG的合成路线分析 143
8.2.3文献中常见的分散深蓝S-3 BG合成方法 144
8.2.4分散深蓝S-3BG合成过程单元反应及其控制分析 144
8.3分散深蓝S-3 BG的合成方法选用 149
8.3.1分散深蓝S-3 BG的合成原理 149
8.3.2分散深蓝S-3 BG的合成工艺条件 150
8.3.3分散深蓝S-3BG的合成装置 150
8.4分散深蓝S-3 BG的合成反应产物分离、精制和检测方法 150
8.4.1重氮化反应结束时反应后处理 150
8.4.2偶合反应结束时反应后处理 151
8.4.3分散深蓝S-3 BG产品检测 151
8.5分散深蓝S-3 BG的合成三废处理 151
8.6分散深蓝S-3 BG合成操作 152
8.6.1合成前的准备 152
8.6.2产品合成操作过程 152
8.7分散深蓝S-3 BG的合成任务完成效果评价 152
8.8知识拓展 152
8.8.1关于重氮化反应 152
8.8.2重氮盐的转化反应 154
练习 159
情境9 农药除草醚的合成（氯化、硝化、O-芳基化反应） 160
9.1合成农药除草醚的任务 160
9.1.1除草醚用途 160
9.1.2除草醚开发项目任务书 160
9.2合成除草醚的任务分析 161
9.2.1除草醚分子结构的分析 161
9.2.2除草醚的合成法路线分析 161
9.2.3文献中常见的除草醚合成方法 162
9.2.4除草醚合成过程单元反应及其控制分析 162
9.3除草醚合成方法选用 164
9.3.1除草醚的合成原理 164
9.3.2除草醚合成工艺条件 165
9.3.3除草醚合成装置 165
9.4除草醚合成反应产物分离、精制和检测方法 166
9.4.1氯化反应结束后处理及产物的分离 166
9.4.2硝化反应结束后处理及产物的分离、纯化 166
9.4.3芳基化反应后处理及产物的分离、纯化 167
9.4.4除草醚产品检测与鉴定 167
9.5除草醚合成过程的三废处理 168
9.6除草醚合成操作 168
9.6.1合成除草醚前的准备 168
9.6.2除草醚的合成过程 168
9.7除草醚合成任务完成效果评价 169
9.8知识拓展 169
9.8.1加成卤化 169
9.8.2芳环上的取代卤化反应 172
9.8.3置换卤化 174
练习 177
情境10 涂料助剂季戊四醇的合成（羟醛缩合、还原反应） 178
10.1合成季戊四醇的工作任务 178
10.1.1季戊四醇的主要用途 178
10.1.2季戊四醇开发项目任务书 178
10.2合成季戊四醇的工作任务分析 179
10.2.1季戊四醇分子结构的分析 179
10.2.2季戊四醇的合成法路线分析 179
10.2.3文献中季戊四醇的合成方法 179
10.2.4季戊四醇合成过程单元反应及其控制分析 180
10.3季戊四醇合成方法选用 183
10.3.1季戊四醇合成原理 183
10.3.2季戊四醇合成的工艺条件 184
10.3.3季戊四醇的合成装置 184
10.4季戊四醇合成中产物分离、精制和检测方法 184
10.4.1羟醛缩合反应结束时的后处理 184
10.4.2季戊四醇的纯化精制 185
10.4.3季戊四醇产品检测 185
10.5季戊四醇合成过程中的三废处理 185
10.6季戊四醇合成操作 185
10.6.1合成前的准备 185
10.6.2产品合成操作过程 186
10.7季戊四醇的任务完成效果评价 186
10.8知识拓展 186
10.8.1关于缩合反应 186
10.8.2羰基化合物的缩合反应 186
10.8.3 Cannizzaro反应 191
10.8.4关于逆向合成切断的策略 192
练习 194
情境11 香料香豆素的合成（珀金反应、环合反应） 196
11.1合成香豆素工作任务 196
11.1.1香豆素简介 196
11.1.2香豆素产品开发项目任务书 196
11.2合成香豆素工作任务分析 197
11.2.1合成香豆素分子结构的分析 197
11.2.2香豆素的合成法路线分析 197
11.2.3文献中香豆素合成的常见方法 197
11.2.4香豆素合成过程单元反应及其控制分析 198
11.3香豆素合成方法选用 201
11.3.1香豆素合成原理 201
11.3.2香豆素合成工艺条件 201
11.3.3香豆素合成装置 201
11.4香豆素合成中产物分离、精制和检测方法 202
11.4.1香豆素合成反应结束时的后处理 202
11.4.2香豆素的纯化精制 202
11.4.3香豆素的检测与鉴定 203
11.5香豆素合成过程中的三废处理 203
11.6香豆素的合成操作 203
11.6.1合成前的准备 203
11.6.2香豆素合成操作过程 203
11.7香豆素合成任务完成效果的评价 204
11.8知识拓展 204
11.8.1其他重要的醛、酮与羧酸及其衍生物缩合的反应 204
11.8.2关于环合反应 206
练习 212
情境12 聚合物环氧树脂的合成（聚合反应） 213
12.1合成环氧树脂的工作任务 213
12.1.1环氧树脂概述 213
12.1.2环氧树脂产品开发项目任务书 213
12.2合成环氧树脂的工作任务分析 213
12.2.1双酚A型环氧树脂及相关指标 213
12.2.2合成双酚A型环氧树脂的合成路线 216
12.2.3文献中常见的双酚A环氧树脂的合成方法 216
12.2.4环氧树脂聚合反应过程及其控制分析 217
12.3双酚A型环氧树脂的合成方法的选用 221
12.3.1环氧树脂的合成原理 221
12.3.2双酚A型环氧树脂的合成工艺条件 222
12.3.3双酚A型环氧树脂的合成装置 222
12.4双酚A型环氧树脂合成产物分离、精制和检测方法 222
12.4.1聚合物树脂的分离要点 222
12.4.2环氧树脂合成的分离路线设计 223
12.4.3环氧树脂的精制 223
12.4.4双酚A型环氧树脂的产品检测 223
12.5双酚A型环氧树脂合成过程的三废处理 224
12.6双酚A型环氧树脂的合成操作 224
12.6.1合成前的准备 224
12.6.2环氧树脂合成操作过程 224
12.7双酚A型环氧树脂合成任务完成效果评价 225
12.8知识拓展 225
12.8.1聚合物的一般概念 225
12.8.2关于聚合物分子量的统计意义及其表达 226
12.8.3影响环氧树脂质量的因素 228
12.8.4制备高纯度的环氧树脂的措施 230
12.8.5关于环氧树脂的固化 230
12.8.6其他双酚型缩水甘油醚环氧树脂 231
练习 232
情境13 香料香兰素的合成（重氮化、羟基化、C-甲酰化反应） 233
13.1合成香兰素的工作任务 233
13.1.1香兰素简介 233
13.1.2香兰素产品开发项目任务书 233
13.2合成香兰素工作任务分析 234
13.2.1目标化合物分子结构的分析 234
13.2.2香兰素的合成路线分析 234
13.2.3文献中常见的香兰素的合成方法 236
13.2.4香兰素合成过程单元反应及其控制分析 237
13.2.5关于多步合成反应的衔接 242
13.3香兰素合成方法的选用 242
13.3.1香兰素的合成原理 242
13.3.2香兰素合成的工艺条件 243
13.3.3香兰素的合成装置 243
13.4香兰素合成反应的后处理与产物分离分析 243
13.4.1重氮盐水解反应产物的分离 243
13.4.2 C-甲酰化反应结束后反应物的后处理 244
13.4.3香兰素的纯化精制 244
13.4.4香兰素产品的检测 244
13.5香兰素合成过程中的三废处理 245
13.6香兰素合成操作 245
13.6.1合成香兰素前的准备 245
13.6.2香兰素的合成过程 245
13.7香兰素合成任务完成效果评价 246
13.8知识拓展 246
13.8.1关于芳环上基团的引入 246
13.8.2几种常见物质的逆向切断技巧 247
练习 249
情境14 医药产品磺胺类药物SMZ的合成（N-酰化、磺酰氯化、酮酯缩合、成环缩合、氨化、霍夫曼降解、N-磺酰化、水解） 250
14.1合成磺胺类药物SMZ的工作任务 250
14.1.1项目有关背景 250
14.1.2产品开发项目任务书 250
14.2合成磺胺甲基异？唑（SMZ）的合成任务分析 251
14.2.1磺胺甲基异？唑（SMZ）分子结构的分析 251
14.2.2磺胺甲基异？唑的合成路线设计 251
14.2.3文献中常见的磺胺甲基异？唑合成方法 254
14.2.4磺胺类药物合成过程单元反应及其控制分析 254
14.3磺胺甲基异？唑的合成方法选用 262
14.3.1磺胺甲基异？唑的合成原理 262
14.3.2磺胺甲基异？唑的合成工艺条件 263
14.3.3磺胺甲基异？唑的合成装置 263
14.4磺胺甲基异？唑合成的分离、精制和检测方法 263
14.4.1磺胺甲基异？唑合成过程各步反应的分离 263
14.4.2磺胺甲基异？唑的产品检测 263
14.5磺胺甲基异？唑合成过程中的三废处理 264
14.6磺胺甲基异？唑的合成操作 264
14.6.1合成前的准备 264
14.6.2产品合成操作过程 264
14.7磺胺甲基异？唑合成任务完成效果评价 266
14.8知识拓展 266
14.8.1关于基团的保护 266
14.8.2关于导向基的应用 269
14.8.3有关合成路线优化 270
练习 271
附录 272
附录1有机合成常用缩写一览表 272
附录2实验室安全守则 276
附录3实验室常见安全事故的处理方法 277
附录4有机合成常用的实验仪器、装置及其使用 280
附录5常用的实验分离、鉴定技术与操作 292
附录6有机合成常用试剂提纯、纯化的方法 313
附录7常见危险化学品的贮存要求 317
附录8常见不能混合的化学药品一览表 318
附录9常见危险化学品废弃物的销毁方法 320
附录10化学化工文献网络资源索引 320
附录11产品合成报告书 321
附录12《化工产品合成技术》项目教学评价表 322
参考文献 324