0 绪论 1
1 有机化学中的价键与分子结构 7
1.1 键长、键能、偶极矩 7
1.2 诱导效应与场效应 9
1.3 分子轨道理论 11
1.4 分子图 18
1.5 共轭效应 20
1.6 芳香性和休克尔规则 22
习题 29
2 有机立体化学 31
2.1 对称性与分子结构 31
2.2 旋光化合物的分类 32
2.3 含两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构 35
2.4 构型保持与构型反转 37
2.5 外消旋化和外消旋体的拆分 38
2.6 立体专一反应和立体选择反应 41
2.7 潜手性分子 43
2.8 不对称合成 44
2.9 构象分析 51
习题 56
3 有机化学反应机理的研究方法 59
3.1 有机化学反应机理研究的一般方法 59
3.2 反应速率的过渡态理论与有机反应机理 66
3.3 化学反应动力学与有机反应机理 78
3.4 同位素效应与有机反应机理 95
3.5 同位素标记在反应机理研究中的应用 102
3.6 取代基效应与线性自由能的关系 106
习题 117
4 有机酸碱理论和催化作用 122
4.1 有机酸碱 122
4.2 酸碱催化反应 124
4.3 超酸与Hammett酸函数 132
4.4 硬软酸碱理论 136
4.5 酸碱协同催化和分子内催化 139
4.6 模拟酶催化 143
4.7 胶束催化 154
习题 156
5 有机化学中的溶剂效应 158
5.1 溶剂的分类 158
5.2 均相化学平衡中的溶剂效应 162
5.3 溶剂效应对化学反应动力学的影响 168
5.4 溶剂效应对反应选择性的影响 179
5.5 溶剂效应的定性定量解释 183
习题 192
6 亲核取代反应 194
6.1 亲核取代反应的机理 194
6.2 碳正离子与非经典碳正离子 197
6.3 影响亲核取代反应速率的因素 202
6.4 邻基参与作用 203
习题 208
7 加成与消除反应 212
7.1 亲电加成反应 212
7.2 卡宾 217
7.3 氮宾 226
7.4 消除反应 228
7.5 Pd等过渡金属催化的偶联反应 240
习题 244
8 羰基化合物的反应 247
8.1 羰基化合物的反应机理 247
8.2 羰基加成反应及产物 248
8.3 羰基化合物的反应活性和加成的立体选择性 251
8.4 碳负离子 253
8.5 各种重要的缩合反应 256
8.6 叶立德与羰基的反应 270
8.7 羧酸及其衍生物的亲核取代 279
8.8 亲核性碳 281
8.9 羰基碳的极性转换 286
习题 289
9 分子重排反应 294
9.1 缺电子重排 294
9.2 富电子重排 302
9.3 芳环上的重排 306
习题 309
10 芳香亲电和亲核取代反应 313
10.1 亲电取代反应 313
10.2 结构与反应活性 316
10.3 同位素效应 318
10.4 本位取代（Ipso取代） 319
10.5 芳香亲核取代反应 321
10.6 苯炔及其反应 324
习题 328
11 有机氧化还原反应 331
11.1 碳碳双键的氧化 331
11.2 醇的氧化 333
11.3 醛酮的氧化 336
11.4 其他化合物的氧化 338
11.5 还原反应 339
11.6 金属还原 343
习题 348
12 周环反应 351
12.1 电环化反应 351
12.2 环加成反应 356
12.3 σ迁移反应 366
12.4 1,3-偶极加成 377
12.5 反Diels-Alder反应 379
习题 380
13 有机自由基反应 384
13.1 有机自由基的结构与产生方法 384
13.2 自由基离子 386
13.3 自由基的检测 388
13.4 自由基的反应 391
13.5 自由基链式亲核取代反应（SRN 1） 403
习题 407
14 有机光化学反应 409
14.1 光化学基本原理 409
14.2 烯烃的光化学反应 419
14.3 芳烃的光化学反应 424
14.4 羰基的光化学反应 426
14.5 巴顿（Barton）反应 430
14.6 光诱导σ-迁移重排反应 431
14.7 环糊精微反应器中的有机光化学反应 432
习题 433
15 超分子体系的物理有机化学 435
15.1 超分子化学概述 435
15.2 主客体化学与分子识别 437
15.3 模板效应 443
15.4 超分子的组装 447
习题 455
习题参考解答 458
参考文献 517