第1章 绪论 1
1.1有机化合物和有机化学 1
1.2有机化合物的特点 1
1.3共价键及其属性 2
1.3.1共价键 2
1.3.2共价键的属性 3
1.3.3共价键的断裂和有机反应的类型 5
1.4构造式及同分异构现象 6
1.4.1构造式及其表示方法 6
1.4.2同分异构体及同分异构现象 6
1.5有机化合物的分类 7
1.5.1按碳骨架分类 7
1.5.2按官能团分类 8
【阅读材料】研究有机化合物的一般方法 8
习题 9
第2章 烷烃和环烷烃 11
2.1烷烃 11
2.1.1烷烃的通式、同系列和构造异构现象 11
2.1.2烷烃的命名 12
2.1.3烷烃的结构 14
2.1.4烷烃的构象 15
2.1.5烷烃的物理性质 17
2.1.6烷烃的化学性质 19
2.1.7烷烃的来源 23
2.2环烷烃 23
2.2.1环烷烃的分类和命名 23
2.2.2环烷烃的结构及环的稳定性 25
2.2.3环己烷及其衍生物的构象 26
2.2.4环烷烃的物理性质 27
2.2.5环烷烃的化学性质 27
2.2.6环烷烃的来源 29
【阅读材料】汽油辛烷值及辛烷值改进剂 29
习题 30
第3章 烯烃 32
3.1烯烃的命名 32
3.1.1普通命名法 32
3.1.2衍生命名法 32
3.1.3系统命名法 32
3.2烯烃的结构 33
3.2.1乙烯的结构 33
3.2.2 π键的形成 33
3.2.3 π键的特性 34
3.2.4烯烃的顺反异构及其命名 35
3.3烯烃的物理性质 36
3.4烯烃的化学性质 36
3.4.1加成反应 36
3.4.2氧化反应 40
3.4.3聚合反应 41
3.4.4 α-氢的反应 41
3.5烯烃的来源 42
【阅读材料】石墨烯 42
习题 43
第4章 炔烃和二烯烃 45
4.1炔烃 45
4.1.1炔烃的命名 45
4.1.2乙炔的结构 46
4.1.3炔烃的物理性质 47
4.1.4炔烃的化学性质 47
4.1.5乙炔的来源 49
4.2二烯烃 49
4.2.1二烯烃的分类 49
4.2.2二烯烃的命名 49
4.2.3 1，3-丁二烯的结构 50
4.2.4共轭体系和共轭效应 50
4.2.5共轭二烯烃的物理性质 52
4.2.6共轭二烯烃的化学性质 52
4.2.7重要的二烯径 54
【阅读材料】狄尔斯-阿尔德反应的发现 54
习题 55
第5章 芳烃 56
5.1芳烃的分类及命名 56
5.1.1芳烃的分类 56
5.1.2芳烃的命名 56
5.2苯的结构 58
5.2.1凯库勒结构 58
5.2.2离域结构 58
5.3单环芳烃的物理性质 58
5.4单环芳烃的化学性质 59
5.4.1亲电取代反应 59
5.4.2苯环侧链的反应 63
5.4.3苯环的加成反应和氧化反应 63
5.5亲电取代反应的定位规律及其应用 64
5.5.1定位基及定位规律 64
5.5.2定位规律的理论解释 64
5.5.3二取代苯的定位规律 65
5.5.4定位规律的应用 66
5.6稠环芳烃 66
5.6.1萘及其衍生物 67
5.6.2蒽和菲 68
5.7芳烃的来源 69
5.7.1煤的干馏 69
5.7.2从石油裂解产品中分离 69
5.7.3从催化重整产品中分离 69
【阅读材料】苯并芘及其危害 70
习题 71
第6章 旋光异构 73
6.1物质的旋光性和比旋光度 73
6.1.1偏振光和物质的旋光性 73
6.1.2旋光度和比旋光度 73
6.2对映异构、手性与对称性 74
6.2.1对映异构与手性 74
6.2.2分子的对称因素与手性 75
6.3构型的表示方法和构型的标记法 76
6.3.1构型的表示方法 76
6.3.2构型的标记法 76
6.4含有一个手性碳原子的旋光异构 78
6.5含有两个手性碳原子的旋光异构 78
6.5.1含有两个不同手性碳原子的旋光异构 78
6.5.2含有两个相同手性碳原子的旋光异构 79
6.6脂环化合物的立体异构 79
【阅读材料】生物标志化合物及其在石油习题 81
第7章 卤代烃 83
7.1卤代烃的分类及命名 83
7.1.1卤代烃的分类 83
7.1.2卤代烃的命名 84
7.2卤代烃的物理性质 84
7.3卤代烃的化学性质 85
7.3.1取代反应 85
7.3.2消除反应 86
7.3.3与金属的反应 87
7.4亲核取代反应历程及其影响因素 87
7.4.1亲核取代反应历程 87
7.4.2影响亲核取代反应的因素 88
7.5重要的卤代烃 89
【阅读材料】天然有机卤化物 90
习题 91
第8章醇、酚、醚 93
8.1醇 93
8.1.1醇的分类及命名 93
8.1.2醇的结构 94
8.1.3醇的物理性质 95
8.1.4醇的化学性质 95
8.1.5重要的醇 99
8.2酚 100
8.2.1酚的分类及命名 100
8.2.2酚的结构 100
8.2.3酚的物理性质 100
8.2.4酚的化学性质 101
8.2.5重要的酚 104
8.3醚 105
8.3.1醚的分类及命名 105
8.3.2醚的结构 106
8.3.3醚的物理性质 106
8.3.4醚的化学性质 106
8.3.5重要的醚 108
8.4硫醇和硫醚 108
8.4.1硫醇 108
8.4.2硫醚 109
【阅读材料】油品的氧化及抗氧化添加剂 110
习题 111
第9章 醛和酮 113
9.1醛和酮的分类及命名 113
9.1.1分类 113
9.1.2命名 113
9.2醛和酮的结构 114
9.3醛和酮的物理性质 115
9.4醛和酮的化学性质 115
9.4.1碳基上的亲核加成反应 115
9.4.2 α-氢原子的反应 118
9.4.3氧化反应 119
9.4.4还原反应 120
9.4.5坎尼查罗（Cannizzaro）反应 120
9.5重要的醛和酮 121
【阅读材料】黄鸣龙还原法 121
习题 122
第10章 羧酸及其衍生物 125
10.1羧酸 125
10.1.1羧酸的分类及命名 125
10.1.2羧酸的结构 126
10.1.3羧酸的物理性质 126
10.1.4羧酸的化学性质 127
10.1.5重要的羧酸 130
10.2羧酸衍生物 131
10.2.1羧酸衍生物的命名 131
10.2.2羧酸衍生物的物理性质 132
10.2.3羧酸衍生物的化学性质 132
10.2.4碳酸衍生物 135
10.2.5油脂和蜡 135
【阅读材料】生物柴油及其制备方法 136
习题 136
第11章 胺及其衍生物 139
11.1胺 139
11.1.1胺的分类及命名 139
11.1.2胺的结构 140
11.1.3胺的物理性质 140
11.1.4胺的化学性质 141
11.2季铵盐和季铵碱 145
11.3重氮与偶氮化合物 146
11.3.1重氮盐的制备——重氮化反应 146
11.3.2重氮盐的性质及其在有机合成中的应用 146
11.4重要的含氮化合物 149
【阅读材料】含氮化合物的应用 150
习题 150
第12章 杂环化合物 152
12.1杂环化合物的分类及命名 152
12.1.1杂环化合物的分类 152
12.1.2杂环化合物的命名 153
12.2杂环化合物的结构 153
12.2.1五元杂环的结构 153
12.2.2六元杂环的结构 153
12.2.3稠杂环的结构 154
12.3杂环化合物的性质 154
12.3.1五元杂环化合物的性质 154
12.3.2六元杂环化合物的性质 156
12.3.3稠杂环化合物的性质 157
12.4重要杂环化合物的来源 158
【阅读材料】嘌呤和吗啡 159
习题 159
第13章 萜类和甾族化合物 160
13.1萜类化合物 160
13.1.1萜类化合物的分类及命名 160
13.1.2萜类化合物的结构 161
13.1.3重要的萜类化合物 161
13.2甾族化合物 163
13.2.1胆酸 164
13.2.2甾族激素 164
13.2.3甾醇 164
【阅读材料】萜类化合物与香精 164
习题 165
第14章 碳水化合物 166
14.1碳水化合物的分类 166
14.2单糖 166
14.2.1单糖的分类 166
14.2.2单糖的结构 167
14.2.3单糖的物理性质 169
14.2.4单糖的化学性质 169
14.3低聚糖 171
14.4多糖 172
【阅读材料】费歇尔 174
习题 174
第15章 氨基酸和蛋白质 176
15.1氨基酸 176
15.1.1氨基酸的结构及分类 176
15.1.2氨基酸的命名 176
15.1.3氨基酸的物理性质 178
15.1.4氨基酸的化学性质 178
15.2肽 179
15.3蛋白质 179
15.3.1蛋白质的组成 180
15.3.2蛋白质的性质 180
【阅读材料】荧光蛋白 180
习题 181
参考文献 182