第一章 绪论 1
第一节 天然药物化学的内涵 1
一、天然药物化学的内涵 1
二、天然药物化学与相关学科 2
三、有效成分和有效部位 3
四、天然药物化学在药学领域中的作用和地位 4
第二节 天然药物化学发展概况 7
一、国外发展概况 7
二、国内发展概况 9
三、天然药物化学研究的发展趋势 12
第二章 天然产物化学成分的生物合成 15
第一节 植物体内含有的成分及其代谢过程 15
一、植物体内含有的成分 15
二、植物体内物质代谢过程 16
三、生物合成假说的提出 17
第二节 天然产物的构成单元与生物合成途径 18
一、醋酸-丙二酸途径 20
二、甲戊二羟酸途径和丙酮酸／磷酸甘油途径 22
三、莽草酸途径 25
四、氨基酸途径 27
五、生物合成的多样性 27
第三节 植物化学分类学与亲缘相关性 30
一、植物化学分类学 30
二、植物亲缘相关性 31
第三章 天然产物成分提取分离方法 33
第一节 有效成分在生物体内存在的特征 33
一、成分种类复杂性 33
二、生物活性多样性 33
三、有效成分可变性 33
第二节 有效成分提取方法 34
一、溶剂提取法 34
二、水蒸气蒸馏法 40
三、升华法 40
第三节 有效成分分离与精制的一般方法 40
一、根据物质溶解度差别进行分离 41
二、根据物质在两相溶剂中分配系数不同进行分离 43
三、根据物质吸附性差别进行分离 53
四、根据物质分子大小差别进行分离 60
五、根据物质解离程度不同进行分离 64
六、根据物质的平均自由程不同进行分离 66
七、提取分离实例 67
第四节 原生产物与人工修饰物 69
一、酶解影响 69
二、溶剂影响 70
三、酸碱的影响 70
四、色谱行为的影响 71
五、光照的影响 71
六、其他影响 73
第四章 天然化合物结构研究方法 77
第一节 概述 77
第二节 化合物结构研究的一般步骤 78
一、化合物的纯度测定 78
二、理化常数的测定 78
三、分子量和分子式的确定 79
四、不饱和度的计算 80
五、化合物的功能团和分子骨架的推定 81
六、化合物结构的确定 81
第三节 经典化学法在结构测定中的应用 82
一、氧化反应 82
二、还原反应 83
三、水解反应 83
四、衍生化反应 84
五、脱氢反应 85
第四节 波谱分析在结构测定中的应用 85
一、紫外光谱 85
二、红外光谱 86
三、核磁共振谱 87
四、质谱 97
五、其他仪器分析方法 100
第五章 天然药物研究与开发 109
第一节 概述 109
一、天然药物的发展 109
二、国际和国内天然药物研发现状 110
第二节 天然药物的研究方法和开发程序 113
一、天然药物研究和开发一般步骤 113
二、天然药物研究中的注意事项 116
三、天然药物研究开发实例 118
第三节 天然药物的发现途径 121
一、通过传统或民间用药习惯发现药物 121
二、基于化学生态学发现药物 121
三、通过系统筛选发现药物 122
四、通过研究体内代谢过程发现药物 122
五、通过机制研究发现药物 123
六、基于天然先导化合物的药物合理设计和结构优化发现药物 124
第四节 天然药物研究未来发展 125
一、天然活性化合物快速发现和结构鉴定技术的应用 125
二、拓展新的天然药物来源 129
三、后基因组时代天然药物研发新模式 132
第六章 糖和苷 135
第一节 糖类 135
一、糖的结构类型 135
二、单糖的立体化学 139
三、糖的理化性质 141
四、糖的提取分离 143
五、糖的结构测定 145
第二节 苷类化合物 150
一、概述 150
二、苷的理化性质 155
三、苷的检识 160
四、苷的提取与分离 161
五、苷的结构研究 162
六、提取分离实例 169
第七章 苯丙素类 174
第一节 苯丙酸类 174
一、苯丙酸类化合物 174
二、苯丙素的提取 176
三、苯丙素的波谱特征 176
四、实例分析 177
第二节 香豆素类 179
一、香豆素的结构类型 180
二、香豆素的理化性质 181
三、香豆素的提取分离 182
四、香豆素的谱学特征 182
五、实例分析-紫花前胡香豆素的研究 184
第三节 木脂素 185
一、木脂素类化合物的主要结构类型 186
二、木脂素的理化性质 193
三、木脂素的提取分离 194
四、木脂素的波谱性质 195
五、木脂素的生物活性 198
第八章 醌类化合物 202
第一节 醌类化合物的结构类型 202
一、苯醌 202
二、萘醌 204
三、菲醌 205
四、蒽醌 207
第二节 醌类化合物的理化性质 210
一、物理性质 210
二、化学性质 210
第三节 醌类化合物的提取分离 213
一、醌类化合物的提取方法 213
二、醌类化合物的分离方法 214
三、提取分离实例 216
第四节 醌类化合物的结构测定 216
一、醌类化合物的波谱特征 216
二、醌类化合物衍生物的制备 222
三、结构解析实例 224
第九章 黄酮类化合物 229
第一节 黄酮类化合物结构与分类 229
一、黄酮和黄酮醇 230
二、二氢黄酮和二氢黄酮醇 230
三、异黄酮和二氢异黄酮 231
四、查耳酮和二氢查耳酮类 231
五、橙酮类 232
六、黄烷醇类 232
七、双黄酮类 233
八、花色素类 233
九、其他类 233
第二节 黄酮类化合物的理化性质 236
一、性状 236
二、溶解性 237
三、酸碱性与结构的关系 238
四、荧光 239
五、显色反应 239
第三节 黄酮类化合物的提取与分离 241
一、提取 241
二、分离 243
三、提取分离实例分析 245
第四节 黄酮类化合物的结构鉴定 246
一、紫外光谱在结构鉴定中的应用 246
二、1H-NMR谱在结构鉴定中的应用 250
三、13C-NMR在结构鉴定中的应用 253
四、质谱在结构鉴定中的应用 255
五、结构研究实例解析 257
第十章 萜类化合物 261
第一节 萜类化合物的含义和分类 261
一、萜类化合物的含义 261
二、萜类化合物的分类 262
三、萜类化合物的生源学说 262
第二节 萜类化合物的结构类型 266
一、单萜 266
二、倍半萜 274
三、二萜 276
四、二倍半萜 280
五、三萜 281
第三节 萜类化合物的理化性质 294
一、物理性质 294
二、化学性质 295
三、显色反应 298
四、沉淀反应 298
第四节 萜类化合物的提取分离 299
一、萜类的提取 299
二、萜类的分离 300
三、提取分离实例 300
第五节 萜类化合物的结构测定 302
一、紫外光谱 302
二、红外光谱 303
三、质谱 303
四、核磁共振谱 305
五、结构鉴定实例 307
第十一章 挥发油 311
第一节 概述 311
一、挥发油的存在和分布 311
二、挥发油的生物活性与应用 311
第二节 挥发油的组成 312
一、萜类化合物 313
二、芳香族化合物 313
三、脂肪族化合物 313
四、其他类化合物 314
第三节 挥发油的性质 314
一、性状 314
二、溶解度 315
三、理化常数 315
四、稳定性 315
第四节 挥发油成分的提取与分离 315
一、挥发油成分的提取 315
二、挥发油成分的分离 316
三、提取分离应用实例 320
第五节 挥发油成分的鉴定 324
一、物理常数的测定 324
二、化学常数的测定 324
三、功能团的鉴定 324
四、色谱法的应用 325
五、挥发油研究实例 326
第十二章 甾体及其苷类 329
第一节 概述 329
第二节 强心苷 332
一、概述 332
二、强心苷的结构与分类 332
三、化学结构与强心作用的关系 337
四、强心苷的理化性质 338
五、强心苷的提取与分离 342
六、强心苷的波谱特征 346
第三节 甾体皂苷 352
一、概述 352
二、甾体皂苷的结构与分类 352
三、甾体皂苷的理化性质 357
四、甾体皂苷的提取与分离 358
五、甾体皂苷的波谱特征 359
第四节 其他甾类成分 363
一、C21甾类及其苷 363
二、植物甾醇类 365
三、昆虫变态激素 365
四、胆酸类 366
第十三章 生物碱 368
第一节 概述 368
一、生物碱的定义 368
二、生物碱的命名规则 369
三、生物碱的分类方法 369
第二节 结构与分类 370
一、有机胺类生物碱 370
二、吡咯类生物碱 370
三、哌啶类生物碱 371
四、托品类生物碱 372
五、喹啉类生物碱 373
六、异喹啉类生物碱 373
七、吲哚类生物碱 375
八、萜类生物碱 377
九、甾体类生物碱 378
十、其他类型生物碱 380
第三节 生物碱的分布及在体内的存在形式 381
一、生物碱的分布 381
二、生物碱在植物体内的主要存在形式 382
第四节 生物碱的理化性质 383
一、性状 383
二、旋光性 384
三、溶解性 385
四、碱性及影响碱性的因素 385
五、生物碱的检识 390
第五节 生物碱的提取与分离 391
一、总生物碱的提取 391
二、各类生物碱的分离 394
三、生物碱提取分离实例 398
第六节 生物碱的结构测定 399
一、常用的经典理化鉴定方法 399
二、波谱分析在结构测定中的应用 400
三、生物碱结构解析实例 405
第十四章 鞣质 409
第一节 概述 409
第二节 鞣质的结构与分类 410
一、可水解鞣质 410
二、缩合鞣质 415
三、复合鞣质 420
第三节 鞣质的理化性质 421
一、物理性质 421
二、化学反应 422
第四节 鞣质的提取与分离 425
一、鞣质的提取 425
二、鞣质的分离纯化 425
第五节 鞣质类化合物的结构研究 428
一、鞣质的检识与分析 428
二、鞣质波谱学特征 429
三、鞣质结构研究实例解析 430
第十五章 海洋药物 435
第一节 概述 435
一、海洋药物的发展历史 435
二、海洋药物的研究特点 437
三、海洋药物的来源 438
第二节 海洋天然产物的结构类型 440
一、大环内酯类 440
二、聚醚类化合物 444
三、肽类化合物 447
四、生物碱类化合物 452
五、C15乙酸原化合物 455
六、前列腺素类似物 458
七、甾体及其苷类 459
八、萜类化合物 463
第三节 海洋药物的生物活性 467
一、海洋抗肿瘤活性物质 469
二、神经系统活性物质 470
三、心脑血管活性物质 471
四、海洋抗病毒活性物质 471
五、海洋抗菌活性物质 471
第四节 海洋药物的研究实例 473
一、红树海鞘中的抗肿瘤物质 473
二、总合草苔虫中的抗肿瘤物质 478
第十六章 微生物代谢产物 490
第一节 概述 490
第二节 来源于微生物的次级代谢产物的结构类型 491
一、β-内酰胺类化合物 491
二、氨基糖苷类化合物 492
三、萜类化合物 493
四、甾体类化合物 494
五、聚酮类化合物 495
六、炔类化合物 496
七、生物碱类化合物 497
八、大环内酯类 499
九、肽类、二酮哌嗪类、缩肽类 501
十、含卤素化合物 503
第三节 微生物毒素 504
第四节 微生物代谢物的提取、分离和结构研究 507
一、微生物的分离培养和发酵 507
二、提取 507
三、分离 507
四、结构研究实例： 508
第五节 展望 510
第十七章 其他成分 513
第一节 有机酸 513
一、有机酸的结构与分类 513
二、有机酸的理化性质 514
三、有机酸的检识 514
四、有机酸的提取与分离 514
第二节 有机含氮化合物 515
一、氨基酸 515
二、蛋白质和酶 516
三、环肽 517
第三节 其他类型化合物 518
一、联苄类化合物 518
二、脑苷类化合物 519
三、有机含硫化合物 519
参考文献 523