第1章 绪论 1
1.1有机化合物和有机化学 1
1.1.1有机化合物 1
1.1.2有机化学发展概说 1
1.1.3有机化合物的主要特征 3
1.1.4有机化学的研究内容 4
1.2有机结构理论初步 5
1.2.1化学键的主要类型 5
1.2.2化学键的近似处理 6
1.3共价键的属性 13
1.3.1键长 14
1.3.2键角 14
1.3.3键能 15
1.3.4键的极性 16
1.3.5共价键的极化 17
1.4共价键的断裂及有机反应分类 17
1.4.1离子型反应——键的异裂 17
1.4.2自由基反应——键的均裂 18
1.4.3协同反应 18
1.5有机化学中的酸碱概念 18
1.5.1 Br？nsted酸碱理论 18
1.5.2 Lewis酸碱理论 19
1.6分子间力 20
1.6.1偶极-偶极作用力（静电力） 20
1.6.2.诱导力 21
1.6.3色散力 21
1.6.4氢键 21
1.7有机化学的一般研究方法 22
1.7.1分离及提纯 22
1.7.2有机物纯度的检验 22
1.7.3元素定性定量分析 22
1.7.4经验式及分子式的确定 22
1.7.5结构式的确定 23
1.8有机化合物的分类 23
1.8.1根据碳架的分类 23
1.8.2按官能团分类 24
习题 25
第2章 烷烃 26
2.1烷烃的结构、分子通式及同系列 26
2.2烷烃的同分异构现象 27
2.2.1碳链异构 27
2.2.2饱和碳原子的四种类型 28
2.3烷烃的命名 29
2.3.1普通命名法 29
2.3.2烷基 30
2.3.3系统命名法 31
2.4烷烃的物理性质 32
2.4.1物态 32
2.4.2沸点 33
2.4.3熔点 33
2.4.4密度 34
2.4.5溶解度 34
2.5烷烃的构象 34
2.5.1乙烷的构象 34
2.5.2正丁烷的构象 36
2.5.3其它直链烷烃的构象 36
2.6烷烃的化学性质 37
2.6.1氧化和燃烧反应 37
2.6.2热裂反应 38
2.6.3卤代反应 38
2.6.4卤代反应历程 39
2.6.5卤素对甲烷的相对反应活性 40
2.6.6烷烃卤代反应的选择性 42
2.7烷烃的天然来源和代表性烷烃 44
2.7.1烷烃的来源 44
2.7.2代表性烷烃及烷烃混合物介绍 45
知识介绍 生物体系、医学中的自由基 46
习题 47
第3章 环烷烃 49
3.1环烷烃的分类及命名 49
3.1.1分类 49
3.1.2命名 49
3.2单环脂环烃的性质 50
3.2.1物理性质 50
3.2.2化学性质 51
3.3环烷烃的结构与稳定性 52
3.3.1 Baeyer张力学说 52
3.3.2燃烧热与稳定性 52
3.3.3环丙烷的结构 53
3.4脂环烃的构象 53
3.4.1影响脂环烃稳定性的因素 53
3.4.2环丁烷和环戊烷的构象 54
3.4.3环己烷的构象 55
3.4.4一取代环己烷的构象 56
3.4.5二取代环己烷的构象 57
3.4.6多取代环己烷的构象 58
3.4.7十氢化萘的构象 59
知识介绍 含有张力的多环烃（strained policyclic hydrocarbons） 60
习题 61
第4章烯烃、炔烃和二烯烃 63
4.1烯烃 63
4.1.1烯烃的结构 63
4.1.2烯烃的同分异构现象和命名 64
4.1.3物理性质 66
4.1.4化学性质 67
4.2炔烃 73
4.2.1炔烃的结构 73
4.2.2炔烃的异构和命名 74
4.2.3物理性质 74
4.2.4化学性质 75
4.3二烯烃 77
4.3.1二烯烃的分类和命名 77
4.3.2共轭二烯烃的结构 77
4.3.3共轭体系和共轭效应 78
4.3.4共轭二烯的特殊化学性质 79
知识介绍 橡胶知识 81
习题 82
第5章 芳香烃 85
5.1苯的结构 85
5.1.1苯的凯库勒（Kekule）结构式 85
5.1.2苯的分子轨道和结构的近代概念 86
5.1.3苯的特殊稳定性——芳香性 88
5.2苯同分异构现象和命名 89
5.2.1苯的同分异构体 89
5.2.2命名 89
5.3单环芳烃的物理性质 90
5.4苯及单环芳烃的化学性质 92
5.4.1亲电取代反应 92
5.4.2氧化反应 97
5.4.3加成反应 97
5.4.4苯环侧链上的反应 98
5.4.5 Birch还原 98
5.5苯环亲电取代反应的定位规则 99
5.5.1取代基的分类 100
5.5.2定位规则的理论解释 101
5.5.3二取代苯的定位规律 103
5.5.4定位规则的应用 103
5.6稠环芳烃和多环芳烃 104
5.6.1稠环芳烃 104
5.6.2联苯及其衍生物 108
5.7非苯芳烃及Hiickel规则 108
5.7.1 Huckel规则 108
5.7.2非苯芳烃 109
5.7.3轮烯 109
5.7.4芳香离子 110
5.8芳烃的工业来源 111
知识介绍 以富勒烯为代表的全碳原子簇 111
习题 112
第6章 对映异构 114
6.1手（征）性 115
6.2有机分子对映异构现象 116
6.2.1对映异构和手性碳原子 116
6.2.2平面偏振光及旋光活性 117
6.2.3分子的对称性和手性 119
6.3含一个手性碳原子化合物的对映异构 121
6.3.1对映体和外消旋体 121
6.3.2手性分子的Fischer投影式表示法 121
6.3.3对映体的构型命名（Cahn- Ingold-Prelog次序规则及R/S命名体系） 123
6.4含两个及多个手性碳原子化合物的对映异构 126
6.4.1含有两个不同手性碳原子的化合物 126
6.4.2含有两个相同手性碳原子的化合物 126
6.5环状化合物的立体异构 128
6.6外消旋体的拆分 130
6.6.1化学拆分法 130
6.6.2生物拆分法 132
6.6.3柱色谱拆分法 132
6.7不含手性碳原子化合物的旋光异构 133
6.7.1具有丙二烯结构的分子 133
6.7.2联苯型衍生物 134
6.7.3面手性化合物 134
6.8手性化合物的产生 135
知识介绍 生物世界的手性现象、手性药物简介 137
习题 139
第7章 卤代烃 141
7.1卤代烃的分类和命名 141
7.1.1卤代烃的分类 141
7.1.2卤代烃的命名 142
7.2物理性质 142
7.3化学性质 143
7.3.1饱和卤代烃的亲核取代反应 144
7.3.2饱和卤代烃的消除反应 145
7.3.3与金属作用 146
7.3.4苯炔的形成和反应 147
7.4饱和卤代烃亲核取代反应的两种历程 148
7.4.1单分子亲核取代反应（Sn1）历程 148
7.4.2双分子亲核取代反应(Sn2）历程 149
7.4.3影响亲核取代反应速率的因素 150
7.5卤代烃消除反应的历程 152
7.5.1单分子消除历程（E1） 152
7.5.2双分子消除历程（E2） 152
7.5.3影响消除反应历程及活性的因素 152
7.6消除反应与取代反应的竞争 153
7.6.1卤代烃结构的影响 153
7.6.2试剂的影响 154
7.6.3溶剂的影响 154
7.6.4反应温度的影响 155
7.7卤素位置对反应活性的影响 155
7.7.1卤代乙烯型和卤代芳烃化合物 155
7.7.2烯丙基型卤代烃和苄基卤代烃 156
7.7.3孤立型不饱和卤代烃 157
7.8多卤代烃及氟代烃 157
7.8.1多卤代烃 157
7.8.2氟代烃 158
知识介绍 天然有机卤代物、杀虫剂 159
习题 160
第8章 醇和酚 163
8.1醇的结构、分类和命名 163
8.1.1结构和分类 163
8.1.2命名 165
8.2醇的物理性质 166
8.3醇的化学性质 167
8.3.1弱酸性 168
8.3.2氧化和脱氢 169
8.3.3取代反应 172
8.3.4醇的脱水反应——消除反应 175
8.3.5邻二醇的特殊反应 177
8.3.6与无机含氧酸的作用——无机酸酯的形成 179
8.4酚 179
8.4.1酚的结构、命名及主要来源 179
8.4.2酚的物理性质 181
8.4.3酚的化学性质 181
8.5硫醇和苯硫酚 187
8.5.1命名 187
8.5.2物理性质 187
8.5.3化学反应 188
8.6重要的醇、酚 189
知识介绍（一）醇在生物体内的氧化过程 190
（二）苯酚与甲醛、丙酮的缩合反应 191
（三）血液中醇含量的测定 192
习题 192
第9章醚、硫醚和环氧化合物 195
9.1醚 195
9.1.1醚的分类、结构与命名 195
9.1.2醚的物理性质 196
9.1.3醚的化学性质 197
9.2硫醚 201
9.3环氧化合物和冠醚 201
9.3.1环氧化合物 202
9.3.2冠醚、穴醚与相转移催化 204
9.4醚的应用 205
知识介绍 环氧树脂（epoxy resin） 206
习题 207
第10章醛、酮和醌 209
10.1醛、酮的分类、命名 210
10.1.1醛、酮的分类 210
10.1.2醛、酮的命名 210
10.2醛、酮的物理性质 211
10.3醛、酮的结构和化学性质 212
10.3.1羰基的结构特征 212
10.3.2醛、酮的亲核加成反应 213
10.3.3醛的Baylis-Hillman反应 222
10.3.4醛、酮羰基α-碳及其α-氢的反应 223
10.3.5醛、酮的氧化还原反应 226
10.4 α，β-不饱和醛、酮 230
10.4.1 α，β-不饱和醛、酮的亲电加成反应 230
10.4.2 α，β-不饱和醛、酮的亲核加成反应 230
10.4.3 α，β-不饱和醛、酮的Diels-Alder反应 231
10.5醌 232
10.5.1醌的命名和物理性质 232
10.5.2醌的结构和化学性质 232
10.6重要的醛和酮 233
10.6.1视黄醛 233
10.6.2黄体酮 233
10.6.3乌洛托品 234
10.6.4方酸（squaric acid） 234
10.6.5萘醌类维生素 234
知识介绍 一些生物体内的亲核加成（取代）反应——氨基酸代谢、柠檬酸循环 235
习题 236
第11章 测定有机化合物结构的谱学方法 238
11.1吸收光谱的基本概念 238
11.2紫外-可见光谱 239
11.2.1紫外光谱的基本原理 239
11.2.2电子的跃迁 240
11.2.3紫外光谱的常用术语 242
11.2.4吸收谱带 242
11.2.5紫外-可见光谱的应用 244
11.3红外光谱 246
11.3.1红外光谱的表示方法 246
11.3.2分子的振动类型 246
11.3.3振动能级和产生红外光谱的条件 247
11.3.4峰数和峰强 248
11.3.5影响振动吸收频率的因素 249
11.3.6官能团区和指纹区 251
11.3.7各类化合物的红外光谱举例 252
11.3.8红外光谱的解析 257
11.4氢核磁共振光谱 258
11.4.1 NMR基本原理 258
11.4.2核磁共振仪 259
11.4.3化学位移 261
11.4.4影响化学位移的因素 263
11.4.5积分曲线和峰的面积 266
11.4.6自旋偶合、自旋分裂 266
11.4.7图谱解析与应用 273
知识介绍 核磁共振成像 274
习题 274
第12章 羧酸及取代羧酸 278
12.1羧酸的分类和命名 278
12.2羧酸的物理性质 279
12.3羧酸的结构和化学性质 280
12.3.1羧酸的酸性及成盐 280
12.3.2羧酸的亲核取代反应 283
12.3.3羧酸的还原反应 285
12.3.4羧酸的脱羧反应 286
12.3.5 α- H的卤代反应（Hell-Volhard-Zelinsky反应） 287
12.4羟基酸 287
12.4.1羟基酸的分类和命名 288
12.4.2羟基酸的性质 288
12.4.3重要的羟基酸 291
12.5羰基酸 292
12.5.1羰基酸的分类和命名 292
12.5.2羰基酸的化学性质 293
12.5.3重要的羰基酸 294
知识介绍 前列腺素 294
习题 295
第13章 羧酸衍生物 298
13.1羧酸衍生物的命名 298
13.2羧酸衍生物的物理性质 299
13.3羧酸衍生物的化学性质 300
13.3.1羧酸衍生物的亲核取代反应 300
13.3.2与Grignard试剂的作用 303
13.3.3金属氢化物还原反应 304
13.4各类羧酸衍生物的特性反应 304
13.4.1酯的缩合反应 304
13.4.2酰氯的Rosenmund还原反应 306
13.4.3酰胺的Hofmann降级反应 306
13.4.4酚酯的Fries重排 306
13.5 1，3-二羰基化合物的反应及其在有机合成中的应用 307
13.5.1 1，3-二羰基化合物α-氢的酸性和烯醇负离子的稳定性 307
13.5.2 Michael加成和 Robinson环化 308
13.5.3 1，3-二羰基化合物碳负离子的反应 309
13.6互变异构现象 311
13.7碳酸衍生物 312
13.7.1碳酰氯 312
13.7.2碳酰胺 313
知识介绍 阿司匹林及抗炎药物 315
习题 315
第14章 含氮化合物 319
14.1胺的分类，结构和命名 319
14.1.1胺的分类 320
14.1.2胺的结构 320
14.1.3胺的命名 321
14.2胺的物理性质 322
14.3胺的化学性质 323
14.3.1碱性 323
14.3.2烷基化反应 325
14.3.3酰基化反应 325
14.3.4磺酰化反应 327
14.3.5与亚硝酸反应 327
14.3.6胺甲基化反应（Mannich反应） 329
14.3.7胺的氧化和Cope消除 330
14.3.8苯胺的特征反应 330
14.4季铵盐和季按碱 331
14.4.1 Hofmann消除和彻底甲基化 331
14.4.2相转移催化作用 332
14.5重氮化合物 333
14.5.1重氮化合物的制备——重氮化反应 333
14.5.2重氮盐的反应及其在合成上的应用 333
14.6重氮甲烷的性质 337
14.6.1与含活泼H的化合物反应 338
14.6.2与醛、酮的反应 338
14.6.3卡宾的产生 338
14.7腈和异腈 338
14.7.1腈与异腈制法 338
14.7.2腈与异腈的性质 339
知识介绍 偶氮染料 340
习题 342
第15章 杂环化合物 345
15.1杂环化合物的分类和命名 345
15.1.1五元杂环 345
15.1.2六元杂环 346
15.1.3稠杂环 346
15.1.4标氢 347
15.2五元杂环化合物 347
15.2.1吡咯、呋喃、噻吩 347
15.2.2含两个及多个杂原子的五元杂环 353
15.3六元杂环化合物 355
15.3.1吡啶 355
15.3.2嘧啶、吡嗪和哒嗪 359
15.4稠杂环化合物 360
15.4.1喹啉和异喹啉 360
15.4.2吲哚 362
15.4.3嘌呤 362
15.5生物碱 364
15.5.1生物碱的一般性质 364
15.5.2生物碱的提取方法 365
15.5.3重要的生物碱 365
知识介绍 精神依赖性药物与毒品 366
习题 368
第16章 脂类化合物 370
16.1油脂 370
16.1.1油脂的组成、结构和命名 370
16.1.2油脂中的脂肪酸 371
16.1.3物理性质 372
16.1.4化学性质 373
16.1.5肥皂和表面活性剂 374
16.2蜡 376
16.3磷脂 377
16.3.1甘油磷脂 377
16.3.2鞘磷脂 378
16.4萜类化合物 379
16.4.1单萜 380
16.4.2倍半萜 381
16.4.3二萜 381
16.4.4三萜 382
16.4.5四萜 382
16.5甾类化合物 383
16.5.1甾族化合物的基本结构 383
16.5.2甾族化合物的立体异构 383
16.5.3甾醇 384
16.5.4甾体激素 386
知识介绍 脂肪及其生理功能 387
习题 389
第17章 碳水化合物 391
17.1单糖 391
17.1.1单糖的分类 391
17.1.2单糖的构型和命名 392
17.1.3单糖的环状结构 393
17.1.4单糖的化学性质 396
17.1.5若干重要的单糖 400
17.1.6单糖的衍生物 400
17.2二糖 402
17.2.1还原性二糖 402
17.2.2非还原性二糖 403
17.3多糖 404
17.3.1淀粉 404
17.3.2糖原 405
17.3.3环糊精 407
17.3.4纤维素 408
17.3.5甲壳素和壳聚糖 408
17.3.6海藻多糖 409
17.3.7黏多糖 409
17.3.8果胶质 410
知识介绍 糖类物质与血型 411
习题 412
第18章 氨基酸、多肽和蛋白质 414
18.1氨基酸 414
18.1.1 α-氨基酸的结构、分类和命名 414
18.1.2物理和光谱性质 418
18.1.3 α-氨基酸的酸碱性和等电点 419
18.1.4氨基酸的化学性质 420
18.2肽 422
18.2.1肽的结构和命名 422
18.2.2肽键平面 423
18.2.3多肽的结构测定 424
18.2.4生物活性肽及自然界中多肽化合物 425
18.3蛋白质 426
18.3.1元素组成和分类 426
18.3.2蛋白质的分子结构 428
18.3.3蛋白质的性质 431
知识介绍（一）氨基酸和疾病 433
（二）分子病 433
习题 434
第19章 核酸 435
19.1核酸的分类 435
19.2核酸的化学组成 436
19.2.1核酸的元素组成 436
19.2.2核酸的基本化学组成 436
19.3核酸的一级结构 439
19.4核酸的二级结构 440
19.4.1 DNA的双螺旋结构 440
19.4.2 RNA的结构 441
19.5核酸的三级结构 442
19.6核酸的理化性质 443
19.6.1.一般物理性质 443
19.6.2酸碱性 443
19.6.3核酸的水解 443
19.6.4变性、复性和杂交 444
19.7核酸的功能 444
19.7.1 DNA的复制 445
19.7.2 RNA的转录和蛋白质的生物合成 445
19.7.3基因的遗传和生物变异 446
知识介绍 人类基因组计划 446
习题 447
附录1有机化学网络资源 448
附录2红外特征吸收数据表 449
附录3典型有机化合物的11.N M R化学位移数值 450
参考文献 454