第一章 绪论 1
一、有机化合物与有机化学 1
二、有机化学与生命科学的关系 1
三、有机化合物的一般特性 2
四、结构概念和结构理论 2
（一）烷径分子中碳原子的四面体结构学说 3
（二）共价键 3
（三）原子轨道和电子云 4
（四）价键理论 5
（五）杂化轨道理论 5
（六）分子轨道理论 7
（七）共价键的类型 8
五、共价键的属性 9
（一）键长 9
（二）键角 9
（三）键能 10
（四）共价键的极性和极化性 11
六、诱导效应 11
七、有机化合物的分类及构造式表示法 12
（一）按官能团分类 12
（二）按骨架分类 13
（三）有机化合物构造式的表示方法 14
八、有机反应类型 14
（一）共价键的断裂方式 14
（二）键的断裂方式与反应类型 15
九、有机化学中的酸碱概念 15
（一）阿仑尼乌斯酸碱理论（酸碱电离理论） 15
（二）勃朗斯特酸碱理论（酸碱质子理论） 16
（三）路易斯酸碱理论（酸碱电子理论） 16
十、研究有机化合物的一般方法 17
（一）分离提纯 17
（二）元素分析 17
（三）实验式和分子式的确定 17
（四）结构式的测定 17
习题 17
第二章 链烃 19
第一节 链烃同系列和同分异构现象 19
一、链烃的同系列 19
二、链烃的同分异构 20
（一）链烃的碳链异构 20
（二）链烃的官能团位置异构和官能团异构 20
（三）碳原子的类型 21
第二节 链烃的结构 21
一、烷烃的结构和构象 21
（一）烷烃的结构 21
（二）烷烃的构象 22
二、烯烃的结构和顺反异构 25
（一）烯烃的结构 25
（二）顺反异构 26
三、炔烃的结构 26
四、共轭二烯烃的结构 27
（一）共轭二烯烃的结构 27
（二）共轭效应 28
（三）共振论简介 29
第三节 链烃的命名 30
一、烷烃的命名 30
（一）普通命名法 30
（二）系统命名法 30
二、烯烃的命名 33
（一）烯基的命名 33
（二）烯烃的系统命名 33
三、炔烃的命名 34
第四节 链烃的物理性质 35
一、烷烃的物理性质 35
（一）沸点 36
（二）熔点 36
（三）密度和溶解度 37
二、烯烃的物理性质 37
三、炔烃的物理性质 37
第五节 链烃的化学性质 38
一、饱和碳原子上的卤代反应 38
（一）烷烃的卤代反应 38
（二）烯烃α-氢的卤代反应 41
二、不饱和烃的加成反应 41
（一）加氢 42
（二）亲电加成反应 43
（三）炔烃的特殊反应 48
（四）氧化反应 49
（五）聚合反应 51
（六）共轭二烯烃的特征反应 51
习题 54
第三章 环烃 56
第一节 脂环烃 56
一、脂环烃的分类和命名 56
（一）脂环烃的分类 56
（二）脂环烃的命名 56
二、脂环烃的物理性质 58
三、脂环烃的化学性质 58
（一）卤代反应 58
（二）加成反应 59
四、环烷烃的构象 59
（一）环烷烃的结构与稳定性 59
（二）环己烷的构象 61
（三）十氢化萘的构象 63
第二节 芳香烃 64
一、苯的结构 64
（一）苯的凯库勒（Kekulé）结构 64
（二）苯分子结构的现代观点 65
二、芳烃的分类、同分异构和命名 67
（一）单环芳烃 67
（二）多环芳烃 68
三、单环芳烃的物理性质 69
四、单环芳烃的化学性质 69
（一）亲电取代反应（electrophilic substitution reaction） 70
（二）加成反应 74
（三）氧化反应 74
（四）芳环侧链的反应 74
五、芳环上亲电取代反应的定位规律 75
（一）定位规律 75
（二）定位规律的理论解释 76
（三）二元取代苯环的定位规律 78
（四）定位规律的应用 78
六、稠环芳烃 79
（一）萘 79
（二）蒽、菲及其他稠环芳烃 80
（三）致癌稠环芳烃 81
七、非苯芳烃 81
习题 82
第四章 对映异构 85
一、物质的旋光性 85
（一）平面偏振光和旋光性 85
（二）比旋光度 86
二、对映异构体和手性分子 87
（一）手性分子和对映异构体 87
（二）手性和物质结构的关系 88
三、对映异构体的表示法及构型标记 89
（一）费歇尔投影式 89
（二）对映异构体的构型标记 89
四、含一个手性碳原子的化合物 91
五、含两个手性碳原子的化合物 92
（一）含两个不相同手性碳原子的化合物 92
（二）含两个相同手性碳原子的化合物 92
六、无手性碳原子的对映异构体 93
（一）联苯型化合物 93
（二）丙二烯型化合物 93
七、外消旋体的拆分 94
（一）化学拆分法 94
（二）其他拆分法 94
八、手性分子的生物作用 95
习题 96
第五章 卤代烃 98
一、卤代烃的分类和命名 98
二、卤代烷的物理性质 99
三、卤代烷的化学性质 100
（一）卤代烷的亲核取代反应 100
（二）消除反应 101
（三）有机金属化合物的生成 101
四、亲核取代反应机理及影响因素 102
（一）SN1反应机理 102
（二）SN2反应机理 103
（三）影响因素 104
五、消除反应的反应机理及影响因素 106
（一）E1反应机理 106
（二）E2反应机理 106
（三）消除反应的取向 107
（四）消除反应中卤代烷的活性 107
（五）消除反应与亲核取代反应的竞争 108
六、卤代烯烃和卤代芳烃 109
（一）乙烯型卤代烃和卤苯型卤代烃 109
（二）烯丙型卤代烃和苄基型卤代烃 109
习题 110
第六章 醇、酚和醚 112
第一节 醇 112
一、醇的结构、分类和命名 112
（一）结构 112
（二）分类 112
（三）命名 113
二、醇的物理性质 114
三、醇的化学性质 116
（一）一元醇的化学性质 116
（二）二元醇的特性反应 121
四、硫醇 122
（一）硫醇的结构和命名 122
（二）硫醇的物理性质 122
（三）硫醇的化学性质 122
第二节 酚 124
一、酚的结构、分类和命名 124
二、酚的物理性质 124
三、酚的化学性质 125
（一）酚羟基的性质 125
（二）芳环上的亲电取代反应 126
（三）氧化反应 127
第三节 醚和环氧化合物 128
一、醚的结构、分类和命名 128
二、醚的物理性质 129
三、醚的化学性质 129
（一）锌盐的生成 130
（二）醚键的断裂 130
（三）过氧化物的生成 131
四、环氧化合物和冠醚 131
（一）环氧化合物的结构和命名 131
（二）环氧化合物的开环反应 132
（三）冠醚 133
五、硫醚 134
（一）硫醚的结构、分类和命名 134
（二）硫醚的性质 134
习题 135
第七章 醛、酮、醌 138
第一节 醛和酮 138
一、醛、酮的结构、分类和命名 138
（一）醛、酮的结构、分类 138
（二）醛、酮的命名 139
二、醛、酮的物理性质 141
三、醛、酮的化学性质 141
（一）亲核加成反应 141
（二）α-氢的反应 146
（三）羰基的还原反应 149
（四）醛的特殊反应 149
第二节 醌 150
一、分类和命名 150
二、化学性质 151
习题 152
第八章 羧酸和取代羧酸 155
第一节 羧酸 155
一、羧酸的分类和命名 155
二、羧基的结构 156
三、羧酸的物理性质 156
四、羧酸的化学性质 157
（一）酸性和成盐反应 157
（二）羧基中羟基被取代的反应 158
（三）羧酸的还原反应 160
（四）脂肪酸α-H的卤代反应 160
（五）脱羧反应和二元酸的受热反应 161
第二节 羟基酸 162
一、羟基酸的分类、结构和命名 162
二、羟基酸的物理性质 162
三、羟基酸的化学性质 163
（一）酸性 163
（二）醇酸的氧化反应 163
（三）醇酸的分解反应 164
（四）醇酸的受热反应 164
（五）酚酸的脱羧反应 165
四、重要的羟基酸 165
（一）乳酸（CH3CHOHCOOH） 165
（二）苹果酸（HOOCCHOHCH2COOH） 165
（三）酒石酸（HOOCCHOHCHOHCOOH） 165
（四）柠檬酸 166
（五）水杨酸 166
第三节 羰基酸 167
一、羰基酸的分类和命名 167
二、羰基酸的化学性质 167
（一）酸性 167
（二）α-酮酸的氧化反应 167
（三）β-酮酸的分解反应 168
三、重要的羰基酸 168
（一）丙酮酸 168
（二）β-丁酮酸 168
（三）α-丁酮二酸 169
习题 169
第九章 羧酸衍生物 171
一、羧酸衍生物的结构、分类和命名 171
（一）羧酸衍生物的结构和分类 171
（二）羧酸衍生物的命名 171
二、羧酸衍生物的物理性质 173
三、羧酸衍生物的化学性质 173
（一）水解反应 174
（二）醇解反应 174
（三）氨解反应 175
（四）与金属有机化合物的反应 177
（五）还原反应 178
（六）酯缩合反应 179
（七）酰胺的特性 179
四、碳酸衍生物 180
（一）脲（尿素） 180
（二）胍 181
（三）丙二酰脲 182
习题 182
第十章 胺 185
一、胺的分类和命名 185
（一）胺的分类 185
（二）胺的命名 186
二、胺的结构 186
三、胺的物理性质 188
四、胺的化学性质 188
（一）碱性和成盐 189
（二）酰化反应 190
（三）与亚硝酸反应 190
（四）芳胺的特殊反应 192
（五）重氮盐的反应 192
五、苯丙胺类化合物 193
六、生源胺的概念 194
习题 195
第十一章 杂环化合物和生物碱 197
第一节 杂环化合物 197
一、杂环化合物的分类和命名 197
二、六元杂环化合物 200
（一）吡啶的结构和物理性质 200
（二）吡啶的化学性质 201
（三）吡啶的重要衍生物 202
（四）嘧啶及其衍生物 202
三、五元杂环化合物 203
（一）吡咯、呋喃和噻吩的结构 203
（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质 204
（三）五元杂环的衍生物 205
四、稠杂环化合物 207
（一）嘌呤及其衍生物 207
（二）吲哚及其衍生物 208
（三）喹啉及其衍生物 208
第二节 生物碱 208
一、生物碱的分类与命名 209
二、生物碱的一般性质 209
（一）一般性状 209
（二）碱性 209
（三）溶解性 209
（四）沉淀反应和显色反应 211
三、几种常见的生物碱 211
习题 212
第十二章 糖类 214
第一节 单糖 214
一、单糖的结构 214
（一）单糖的构型和开链结构 214
（二）单糖的变旋光现象和环状结构 216
二、单糖的物理性质 218
三、单糖的化学性质 218
（一）成苷反应 218
（二）差向异构化 219
（三）氧化反应 220
（四）磷酸酯的形成 221
（五）成脎反应 221
四、重要的单糖及其衍生物 222
（一）D-葡萄糖 222
（二）D-果糖 222
（三）核糖与2脱氧核糖 223
（四）氨基糖 223
第二节 二糖和多糖 224
一、二糖 224
（一）还原性二糖 224
（二）非还原性二糖 225
二、多糖 226
（一）淀粉 226
（二）糖原 227
（三）纤维素 228
（四）粘多糖 228
习题 230
第十三章 氨基酸、蛋白质和核酸 231
第一节 氨基酸 231
一、氨基酸的结构、分类和命名 231
二、物理性质 234
三、化学性质 235
（一）氨基酸的两性电离和等电点 235
（二）氨基酸与亚硝酸反应 235
（三）α-氨基酸的脱水反应 236
（四）氨基酸的氧化脱氨基反应 236
（五）氨基酸与茚三酮反应 237
第二节 多肽和蛋白质 237
一、多肽的结构和命名 237
二、肽键平面 238
三、蛋白质的分子结构 239
（一）蛋白质的一级结构 239
（二）蛋白质的二级结构 240
（三）蛋白质的三级结构 241
（四）蛋白质的四级结构 242
四、蛋白质的性质 243
（一）两性电离和等电点 243
（二）蛋白质的胶体性质 244
（三）蛋白质的沉淀和变性 244
第三节 核酸 245
一、核酸的分类 245
二、核酸的基本物质组成 245
三、核酸的结构 246
（一）核苷的结构 246
（二）单核苷酸的结构 248
（三）核苷酸的连接方式 249
（四）DNA的双螺旋结构 250
四、基因与遗传密码 252
习题 254
第十四章 脂类 256
第一节 油脂 256
一、油脂的组成、结构和命名 256
二、油脂的物理性质 258
三、油脂的化学性质 259
（一）油脂的皂化 259
（二）油脂的加成 259
（三）油脂的酸败 260
（四）多不饱和脂肪酸的生物活性 260
第二节 类脂 261
一、磷脂 261
（一）卵磷脂 262
（二）脑磷脂 263
（三）鞘磷脂 263
二、糖脂 265
三、甾族化合物 265
（一）甾族化合物的基本结构 265
（二）重要的甾族化合物 267
习题 272
第十五章 有机波谱学简介 274
第一节 红外光谱 274
一、基本原理 274
二、分子的振动和红外吸收频率 275
三、振动自由度和红外吸收峰 276
四、红外光谱图 276
五、化学键的特征吸收频率 277
六、IR图谱的应用简介 278
第二节 核磁共振谱 279
一、基本原理 279
二、化学位移 280
（一）化学位移 280
（二）影响化学位移的因素 281
三、自旋耦合和自旋裂分 283
四、峰面积 284
五、1HNMR在有机化学中的应用 284
第三节 质谱 285
一、基本原理 285
二、质谱图 286
（一）质谱图的表示 286
（二）分子离子峰 287
（三）同位素离子峰 287
（四）碎片离子峰 288
三、MS图谱解析 288
习题 290
参考文献 291