第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的一般特点 1
1.3 有机化合物中的共价键 1
1.4 共价键的属性 3
1.4.1 键长 3
1.4.2 键角 3
1.4.3 键离解能和键能 3
1.4.4 键的极性和诱导效应 4
1.5 分子结构和结构式表示法 5
1.6 共价键的断裂和反应类型 6
1.7 有机化合物的分类 6
1.7.1 按碳架分类 6
1.7.2 按官能团分类 7
1.8 有机化合物的天然来源 8
1.8.1 石油和天燃气 8
1.8.2 煤 8
1.8.3 农副产品及其他 8
1.9 有机化学和有机化学工业的“绿色化” 9
习题 10
第2章 饱和烃 11
第1节 烷烃 11
2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 11
2.2 烷烃的命名 12
2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子的概念 12
2.2.2 烷基 12
2.2.3 普通命名法 12
2.2.4 衍生命名法 13
2.2.5 系统命名法 13
2.3 烷烃的结构 14
2.3.1 碳原子的sp3杂化轨道 14
2.3.2 烷烃分子的结构 15
2.3.3 烷烃分子的模型 15
2.4 烷烃的构象 16
2.4.1 乙烷的构象 16
2.4.2 丁烷的构象 17
2.5 烷烃的物理性质 17
2.5.1 物态 18
2.5.2 沸点 18
2.5.3 熔点 19
2.5.4 相对密度 19
2.5.5 溶解度 19
2.5.6 折射率 19
2.6 烷烃的化学性质 19
2.6.1 取代反应 20
2.6.2 氧化反应 22
2.6.3 异构化反应 22
2.6.4 裂化和裂解 22
2.7 烷烃的天然来源 23
第2节 环烷烃 24
2.8 环烷烃的构造异构和命名 24
2.8.1 环烷烃的构造异构 24
2.8.2 环烷烃的命名 24
2.9 环烷烃的结构 25
2.9.1 环的大小与环的稳定性 25
2.9.2 环丙烷的结构 25
2.10 环己烷和一取代环己烷的构象 26
2.10.1 环己烷的构象 26
2.10.2 一取代环己烷的构象 27
2.11 环烷烃的物理性质 27
2.12 环烷烃的化学性质 27
2.12.1 取代反应 28
2.12.2 氧化反应 28
2.12.3 加成反应 28
小结 29
例题 30
习题 31
第3章 不饱和烃 32
第1节 烯烃 32
3.1 烯烃的结构 32
3.1.1 碳原子的sp2杂化轨道 32
3.1.2 乙烯分子的结构 33
3.1.3 σ键和π键的比较 33
3.2 烯烃的同分异构 33
3.3 烯烃的命名 34
3.3.1 烯基 34
3.3.2 衍生命名法 34
3.3.3 系统命名法 34
3.4 顺反异构体的命名 35
3.4.1 顺反命名法 35
3.4.2 Z,E命名法 36
3.5 烯烃的物理性质 37
3.6 烯烃的化学性质 38
3.6.1 加成反应 38
3.6.2 氧化反应 44
3.6.3 聚合反应 46
3.6.4 α-氢的反应 46
3.7 低级烯烃的工业来源 47
第2节 炔烃 47
3.8 炔烃的结构 47
3.8.1 碳原子的sp杂化轨道 47
3.8.2 乙炔分子的结构 47
3.9 炔烃的构造异构和命名 48
3.9.1 炔烃的构造异构 48
3.9.2 炔烃的命名 49
3.9.3 烯炔的命名 49
3.10 炔烃的物理性质 49
3.11 炔烃的化学性质 49
3.11.1 加成反应 50
3.11.2 氧化反应 52
3.11.3 聚合反应 52
3.11.4 炔烃的活泼氢反应 53
3.12 乙炔的工业生产 54
第3节 二烯烃 54
3.13 二烯烃的分类 54
3.14 二烯烃的命名 55
3.15 1,3-丁二烯的结构 55
3.16 共轭体系和共轭效应 56
3.17 共振论 58
3.18 共轭二烯烃的化学性质 59
3.18.1 1,2-加成与1,4-加成 59
3.18.2 双烯合成 60
3.18.3 聚合反应与合成橡胶 61
小结 62
例题 63
习题 66
第4章 芳烃 69
4.1 苯分子的结构 69
4.2 单环芳烃的构造异构和命名 70
4.2.1 构造异构 70
4.2.2 命名 71
4.3 单环芳烃的物理性质 72
4.4 单环芳烃的化学性质 72
4.4.1 取代反应 72
4.4.2 苯环上亲电取代反应机理 76
4.4.3 加成反应 77
4.4.4 氧化反应 77
4.4.5 聚合反应 79
4.5 苯环上亲电取代反应的定位规律 79
4.5.1 两类定位基 79
4.5.2 定位规律的理论解释 81
4.5.3 二取代苯的定位规律 86
4.5.4 定位规律的应用 87
4.6 萘 88
4.6.1 萘分子的结构 88
4.6.2 萘的化学性质 89
4.7 其他稠环芳烃 91
4.8 富勒烯 92
4.9 非苯芳烃 93
4.10 芳烃的工业来源 94
4.10.1 从煤焦油分离 94
4.10.2 从石油裂解产物中分离 94
4.10.3 催化重整——生产芳烃 94
4.11 多官能团化合物的命名 95
小结 96
例题 97
习题 98
第5章 对映异构 101
5.1 物质的旋光性和比旋光度 101
5.1.1 物质的旋光性 101
5.1.2 比旋光度 101
5.2 分子的手性和对映异构 102
5.3 对称因素 103
5.3.1 对称面 103
5.3.2 对称中心 103
5.4 具有一个手性碳原子的对映异构 104
5.5 分子构型 104
5.5.1 构型的表示方法 104
5.5.2 构型的命名法 105
5.6 具有两个手性碳原子化合物的对映异构 107
5.6.1 具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 108
5.6.2 具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构 108
5.7 异构体的分类 109
小结 111
例题 111
习题 112
第6章 卤代烃 114
第1节 卤代烷 114
6.1 卤代烷的分类 114
6.2 卤代烷的命名 115
6.2.1 普通命名法 115
6.2.2 系统命名法 115
6.3 卤代烷的物理性质 115
6.4 卤代烷的化学性质 116
6.4.1 取代反应 116
6.4.2 亲核取代反应机理 118
6.4.3 消除反应 119
6.4.4 与金属作用 121
第2节 卤代烯烃和卤代芳烃 122
6.5 乙烯型和苯基型卤化物 122
6.5.1 氯乙烯和氯苯分子的结构 122
6.5.2 卤原子的反应 123
6.5.3 烃基的反应 123
6.6 烯丙型和苄基型卤化物 124
第3节 氟代烃 125
小结 126
例题 127
习题 127
第7章 醇、酚、醚 130
第1节 醇 130
7.1 醇的分类和构造异构 130
7.1.1 醇的分类 130
7.1.2 醇的构造异构 131
7.2 醇的命名 131
7.2.1 普通命名法 131
7.2.2 系统命名法 131
7.3 醇的物理性质 氢键 132
7.4 醇的化学性质 133
7.4.1 酸碱性 134
7.4.2 卤代烷的生成 134
7.4.3 脱水反应 135
7.4.4 酯的生成 136
7.4.5 氧化 137
第2节 酚 138
7.5 酚的分类和命名 138
7.5.1 分类 138
7.5.2 命名 139
7.6 酚的结构 139
7.7 酚的物理性质 140
7.8 酚的化学性质 140
7.8.1 酚羟基中氢原子的反应 140
7.8.2 芳环上的反应 142
7.8.3 与三氯化铁的显色反应 144
7.8.4 缩合反应 144
7.8.5 还原 146
7.8.6 氧化 146
第3节 醚 146
7.9 醚的命名 147
7.10 醚的物理性质 147
7.11 醚的化学性质 148
7.11.1 ？盐的生成 148
7.11.2 醚的碳氧键断裂 149
7.11.3 过氧化物的生成 149
7.12 环醚 150
7.12.1 与水反应 150
7.12.2 与醇反应 150
7.12.3 与氨反应 150
7.12.4 与格利雅试剂的反应 151
7.13 冠醚 151
小结 152
例题 154
习题 154
第8章 醛和酮 157
8.1 醛和酮的分类和命名 157
8.1.1 分类 157
8.1.2 命名 158
8.2 羰基的结构 159
8.3 醛和酮的物理性质 159
8.4 醛和酮的化学性质 160
8.4.1 羰基的加成反应 160
8.4.2 α-氢原子的反应 164
8.4.3 氧化和还原反应 167
8.5 乙烯酮 169
小结 170
例题 171
习题 173
第9章 羧酸及其衍生物 175
第1节 羧酸 175
9.1 羧酸的分类和命名 175
9.1.1 分类 175
9.1.2 命名 176
9.2 羧基的结构 177
9.3 羧酸的物理性质 177
9.4 羧酸的化学性质 179
9.4.1 羧酸的酸性 179
9.4.2 羟基被取代的反应 181
9.4.3 还原反应 183
9.4.4 脱羧反应 183
9.4.5 α-氢原子的卤化反应 184
9.4.6 甲酸的特殊反应 184
第2节 羧酸衍生物 185
9.5 羧酸衍生物的命名 185
9.6 羧酸衍生物的物理性质 186
9.7 羧酸衍生物的化学性质 187
9.7.1 取代反应 187
9.7.2 还原反应 189
9.7.3 与格利雅试剂的反应 190
9.7.4 酯缩合反应 190
9.7.5 酰胺的特殊反应 191
9.8 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 192
9.8.1 丙二酸二乙酯的特性及其在有机合成中的应用 192
9.8.2 乙酰乙酸乙酯的特性及其在有机合成中的应用 194
9.8.3 互变异构 196
第3节 碳酸衍生物 197
9.9 碳酰氯 198
9.10 碳酰胺 198
9.10.1 碱性 199
9.10.2 水解 199
9.11 胍 199
小结 200
例题 201
习题 203
第10章 有机含氮化合物 207
第1节 芳香族硝基化合物 207
10.1 芳香族硝基化合物的物理性质 207
10.2 芳香族硝基化合物的化学性质 208
10.2.1 还原反应 208
10.2.2 芳环上的取代反应 208
10.2.3 硝基对处于其邻位和对位基团的影响 209
第2节 胺 210
10.3 胺的分类和命名 210
10.3.1 分类 210
10.3.2 命名 211
10.4 胺的结构 211
10.5 胺的物理性质 212
10.6 胺的化学性质 213
10.6.1 碱性 213
10.6.2 烷基化 214
10.6.3 酰基化 214
10.6.4 磺酰化 215
10.6.5 与亚硝酸反应 216
10.6.6 氧化反应 217
10.6.7 芳环上的取代反应 217
10.7 季铵盐和季铵碱 218
10.7.1 季铵盐 218
10.7.2 季铵碱 218
第3节 重氮化合物和偶氮化合物 219
10.8 重氮盐的性质及其在合成上的应用 219
10.8.1 放出氮的反应 219
10.8.2 保留氮的反应 221
第4节 腈 223
10.9 腈的命名 223
10.10 腈的性质 223
10.10.1 水解 223
10.10.2 还原 223
10.11 丙烯腈 224
小结 225
例题 226
习题 227
第11章 有机含硫化合物、表面活性剂、离子交换树脂、助剂 230
第1节 硫醇和硫酚 230
11.1 硫醇和硫酚的命名 230
11.2 硫醇和硫酚的物理性质 231
11.3 硫醇和硫酚的化学性质 231
11.3.1 酸性 231
11.3.2 氧化反应 232
第2节 硫醚 232
11.4 硫醚的性质 232
11.4.1 氧化反应 233
11.4.2 锍盐的生成 233
第3节 磺酸 233
11.5 磺酸的物理性质 234
11.6 磺酸的化学性质 234
11.6.1 酸性 234
11.6.2 磺（酸）基中羟基的反应 234
11.6.3 磺（酸）基的反应 235
第4节 表面活性剂 235
11.7 阴离子表面活性剂 236
11.7.1 羧酸盐 236
11.7.2 硫酸酯盐 237
11.7.3 磺酸盐 237
11.8 阳离子表面活性剂 238
11.9 两性表面活性剂 239
11.10 非离子表面活性剂 239
第5节 离子交换树脂 240
11.11 阳离子交换树脂 241
11.12 阴离子交换树脂 241
第6节 助剂 242
11.13 交联剂 242
11.14 阻燃剂 242
11.15 偶联剂 242
11.16 发泡剂 243
11.17 增塑剂 243
小结 243
例题 244
习题 244
第12章 杂环化合物 246
12.1 杂环化合物的分类和命名 246
12.2 五元杂环化合物的结构和芳香性 248
12.3 五元杂环化合物的化学性质 248
12.3.1 亲电取代反应 248
12.3.2 加成反应 249
12.3.3 五元杂环化合物的颜色反应 250
12.4 糠醛 250
12.5 六元杂环化合物——吡啶和喹啉 251
12.5.1 吡啶的结构 251
12.5.2 吡啶的性质 251
12.5.3 喹啉 252
12.6 生物碱 253
12.6.1 烟碱 253
12.6.2 奎宁 254
12.6.3 咖啡碱 254
小结 255
例题 255
习题 256
第13章 生物分子 258
第1节 类脂化合物 258
13.1 油脂 258
13.1.1 油脂的组成 258
13.1.2 油脂的性质 259
13.2 磷脂 260
13.3 蜡 260
第2节 碳水化合物 261
13.4 碳水化合物分类 261
13.5 单糖 261
13.5.1 葡萄糖的结构 261
13.5.2 果糖的结构 263
13.5.3 单糖的化学性质 264
13.5.4 核糖和2-脱氧核糖 266
13.5.5 氨基糖 266
13.6 二糖 267
13.6.1 蔗糖 267
13.6.2 麦芽糖 267
13.6.3 纤维二糖 267
13.7 多糖 268
13.7.1 淀粉 268
13.7.2 纤维素 269
第3节 氨基酸和蛋白质 270
13.8 氨基酸 270
13.8.1 氨基酸的分类和命名 270
13.8.2 氨基酸的性质 271
13.9 多肽 271
13.10 蛋白质 272
13.10.1 蛋白质的性质 272
13.10.2 蛋白质的结构 273
第4节 核酸 273
小结 275
例题 275
习题 276
第14章 红外光谱与核磁共振谱 278
14.1 分子结构与吸收光谱 278
14.2 红外光谱 279
14.2.1 基本原理 279
14.2.2 谱图说明举例 280
14.3 核磁共振谱 282
14.3.1 基本原理 282
14.3.2 化学位移 282
14.3.3 自旋偶合与自旋裂分 284
14.3.4 谱图说明举例 285
小结 286
例题 286
习题 287
实验 290
实验1 溴乙烷的制备 290
实验2 乙酸乙酯的制备 296
实验3 乙酰苯胺的制备 299
实验4 对甲苯磺酸钠的制备 305
实验5 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 308
实验6 苯甲酸的制备 310
实验7 苯乙酮的制备 312