第1章 有机化学实验的基本知识 1
1.1 有机化学实验室规则 1
1.2 有机化学实验室安全知识 2
1.2.1 实验室的安全守则 2
1.2.2 实验室事故的预防 3
1.2.3 事故的处理和急救 4
1.2.4 急救用具 5
1.3 有机化学实验常用的仪器和装置 6
1.3.1 有机化学实验常用普通玻璃仪器 6
1.3.2 有机化学实验常用标准接口玻璃仪器 7
1.3.3 有机化学实验常用装置 9
1.3.4 仪器的装配 10
1.4 常用仪器的洗涤和保养 11
1.4.1 玻璃器皿的洗涤 11
1.4.2 常用仪器的干燥 12
1.4.3 常用仪器的保养方法 12
1.5 化学试剂的取用和转移 13
1.5.1 化学试剂的规格 13
1.5.2 化学试剂的称量 15
1.5.3 液体试剂的量取 15
1.5.4 微量液体试剂的计量和转移 16
1.6 实验预习、实验记录和实验报告的基本要求 17
1.6.1 实验预习 17
1.6.2 实验记录 18
1.6.3 实验报告的基本要求 18
1.7 有机化学实验手册查阅和文献简介 19
1.7.1 常用工具书（手册、辞典） 19
1.7.2 参考书 22
1.7.3 期刊文献 24
1.7.4 化学文摘 26
1.7.5 网络资源 27
1.8 化学软件Chemdraw 28
1.8.1 工作环境 29
1.8.2 Chemdraw的基本操作 31
1.9 实验室三废处理 32
1.9.1 实验室三废的排放要求与标准 32
1.9.2 实验室三废的处理 33
第2章 基本操作 35
2.1 有机实验常用装置 35
2.1.1 回流装置 35
2.1.2 蒸馏装置 35
2.1.3 气体吸收装置 36
2.1.4 搅拌装置 36
2.2 简单玻璃工具操作 38
2.2.1 玻璃仪器的洁净和切割 38
2.2.2 拉玻璃管 39
2.2.3 拉制熔点管、沸点管、点样管及玻璃沸石 39
2.2.4 玻璃钉的制备 40
2.2.5 玻璃管的弯曲 40
2.3 加热和冷却 41
2.3.1 加热 41
2.3.2 冷却 42
2.4 干燥和干燥剂 43
2.4.1 基本原理 43
2.4.2 液体有机化合物的干燥 43
2.4.3 固体有机化合物的干燥 45
2.4.4 气体的干燥 45
2.5 有机化合物物理常数测定 46
2.5.1 熔点测定及温度计校正 46
2.5.2 沸点及其测定 49
2.5.3 液体化合物折射率的测定 50
2.5.4 相对密度及其测定 53
2.5.5 旋光度及其测定 54
2.6 固体有机化合物的分离与提纯 56
2.6.1 重结晶 56
2.6.2 升华 61
2.7 液体有机化合物的分离和提纯 64
2.7.1 常压蒸馏 64
2.7.2 分馏 67
2.7.3 减压蒸馏 69
2.7.4 水蒸气蒸馏 72
2.8 萃取 76
2.9 色谱分离技术 79
2.9.1 薄层色谱 79
2.9.2 柱色谱 84
2.9.3 纸色谱 89
2.9.4 气相色谱 91
2.9.5 高效液相色谱 92
2.10 鉴别结构的波谱方法 94
2.10.1 红外光谱的实验方法 94
2.10.2 核磁共振谱 95
2.10.3 二维核磁共振及相关技术 97
2.10.4 紫外与可见光谱 98
2.10.5 质谱 98
2.11 无水无氧操作技术 99
2.11.1 双排管操作的实验原理 100
2.11.2 双排管实验操作步骤 100
2.11.3 玻璃仪器的洗涤干燥及橡皮材质的处理 101
2.11.4 惰性气体的净化 102
2.11.5 注射器针管技术 102
第3章 性质实验 105
3.1 有机化合物的性质实验 105
3.1.1 烷、烯、炔的鉴定 105
3.1.2 芳香烃的鉴定 107
3.1.3 卤代烃的鉴定 108
3.1.4 醇的鉴定 110
3.1.5 酚的鉴定 112
3.1.6 醛和酮的鉴定 113
3.1.7 胺的鉴定 116
3.1.8 羧酸的鉴定 118
3.1.9 羧酸衍生物的鉴定 119
3.1.10 糖的鉴定 122
3.1.11 氨基酸及蛋白质的鉴定 125
3.2 近代光谱分析法应用 129
3.2.1 红外光谱 129
3.2.2 核磁共振谱 133
3.3 天然产物成分的鉴别实验 138
3.3.1 苷类的鉴别：皂角 138
3.3.2 生物碱的鉴别：汉防己 139
3.3.3 挥发油的鉴别 141
3.3.4 鞣质类化合物的鉴别 142
第4章 合成实验 145
4.1 基础合成实验 145
4.1.1 乙酸乙酯的制备及提纯 145
4.1.2 乙酸异戊酯的制备及提纯 146
4.1.3 甲基橙的制备 148
4.1.4 1-溴丁烷的制备及提纯 149
4.1.5 对氨基苯磺酸的制备 151
4.1.6 乙酰苯胺的制备及提纯 152
4.1.7 己二酸的制备、提纯及熔点测定 153
4.1.8 肉桂酸制备及纯化 155
4.1.9 环己酮的制备 156
4.1.10 正丁醚的制备 158
4.1.11 乙酰乙酸乙酯的制备 160
4.1.12 苯乙酮的制备 164
4.1.13 β-二羰基化合物双负离子的γ-位烷基化 167
4.1.14 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 169
4.2 药物制备实验 171
4.2.1 阿司匹林的合成及提纯 171
4.2.2 苯妥英钠的制备 173
4.2.3 ？芦醛的制备 176
第5章 天然产物化学成分的提取、分离和鉴定 178
5.1 从茶叶中提取咖啡因 178
5.1.1 实验目的 178
5.1.2 实验原理 178
5.1.3 主要仪器与试剂 179
5.1.4 主要实验装置 179
5.1.5 实验步骤 179
5.1.6 思考题 181
5.2 菠菜色素的提取和分离 181
5.2.1 实验目的 181
5.2.2 实验原理 181
5.2.3 主要仪器与试剂 182
5.2.4 主要实验装置 182
5.2.5 实验步骤 183
5.2.6 思考题 185
5.3 从烟叶中提取烟碱 186
5.3.1 实验目的 186
5.3.2 实验原理 186
5.3.3 主要仪器与试剂 186
5.3.4 主要实验装置 187
5.3.5 实验步骤 187
5.3.6 思考题 188
5.4 红辣椒中提取红色素 188
5.4.1 实验目的 188
5.4.2 实验原理 188
5.4.3 主要仪器与试剂 189
5.4.4 主要实验装置 189
5.4.5 实验步骤 189
5.4.6 思考题 191
5.5 黄连素的提取 191
5.5.1 实验目的 191
5.5.2 实验原理 191
5.5.3 主要仪器与试剂 192
5.5.4 主要实验装置 192
5.5.5 实验步骤 192
5.5.6 思考题 194
5.6 从槐花米中提取芦丁 194
5.6.1 实验目的 194
5.6.2 实验原理 194
5.6.3 主要仪器与试剂 195
5.6.4 主要实验装置 195
5.6.5 实验步骤 195
5.6.6 思考题 197
第6章 综合性实验及合成设计实验 198
6.1 三组分混合物的分离 198
6.1.1 实验目的 198
6.1.2 实验内容 198
6.1.3 实验要求 198
6.2 透明皂的制备 199
6.2.1 实验目的 199
6.2.2 实验原理 200
6.2.3 实验步骤 201
6.2.4 思考题 201
6.3 2，4-二氯苯氧乙酸的制备 201
6.3.1 实验目的 201
6.3.2 实验原理 201
6.3.3 主要试剂及产品的物理常数 202
6.3.4 基本操作训练 202
6.3.5 实验关键及注意事项 203
6.3.6 产品性状、外观及产率计算 204
6.3.7 提问纲要 204
6.4 邻二甲酸二丁酯的制备 204
6.4.1 实验目的 204
6.4.2 实验原理 204
6.4.3 主要试剂 205
6.4.4 基本操作训练（含仪器装置和主要流程） 205
6.4.5 实验关键及注意事项 205
6.4.6 思考题 205
参考文献 206
附录 207
TLC常用显色剂 207
有机化学文献常见英文缩写 209
常用溶剂的沸点、溶解性和毒性溶剂 210
常用溶剂极性表 214
一些基团的红外特征频率 216
核磁共振谱中CH3、CH2、CH基的化学位移 217
常见有机溶剂间的共沸混合物 219
实验室常用酸、碱的浓度 219
一些溶剂与水形成的二元共沸物 219
用于有机溶剂的中等强度的干燥剂 220