第一章 绪论 1
第一节 有机化合物和有机化学 1
一、有机化合物和有机化学的含义及发展概况 1
二、有机化合物的来源 2
三、有机化学与医药的关系 2
第二节 有机化合物的特点 3
一、有机化合物在结构上的特点 3
二、有机化合物在性质上的特点 4
三、有机化合物中的共价键 4
四、有机反应中的酸碱理论 6
第三节 有机化合物的分类 7
一、按碳架分类 7
二、按官能团分类 7
第四节 有机化学的学习方法 8
【知识拓展】绿色化学 8
习题 9
第二章 脂烃 11
第一节 脂烃的分类、通式和同分异构现象 11
一、脂烃的分类 11
二、脂烃的通式和同分异构现象 12
思考与练习 14
第二节 脂烃的命名 14
一、烷烃的命名 14
二、烯烃、炔烃和二烯烃的命名 17
三、烯炔的命名 18
四、脂环烃的命名 18
思考与练习 19
第三节 脂烃的结构与杂化轨道 20
一、烷烃的结构及sp3杂化 20
二、烯烃的结构及sp2杂化 21
三、炔烃的结构及sp杂化 22
四、共轭二烯烃的结构及共轭效应 23
五、环烷烃的结构及环的稳定性 25
思考与练习 26
第四节 脂烃的物理性质 26
一、物态 27
二、沸点 27
三、熔点 27
四、相对密度 28
五、溶解性 28
思考与练习 28
第五节 脂烃的化学性质 28
一、取代反应 28
思考与练习 31
二、加成反应 31
思考与练习 36
三、氧化反应 37
思考与练习 38
四、炔氢原子的反应 38
思考与练习 39
第六节 重要的化合物 40
一、天然烷烃 40
二、重要的单烯烃 41
三、重要的二烯烃 43
四、乙炔的来源及用途 44
第七节 脂烃的特征比较 45
【知识拓展】取之不尽、用之不竭的可再生资源——生物质 46
习题 46
第三章 芳香烃 50
第一节 苯的结构 50
一、凯库勒构造式 50
二、闭合共轭体系 51
思考与练习 51
第二节 单环芳烃的分类、同分异构和命名 52
一、单环芳烃的分类 52
二、单环芳烃的同分异构 52
三、单环芳烃的命名 53
四、芳烃衍生物的命名 54
思考与练习 54
第三节 单环芳烃的物理性质 55
第四节 单环芳烃的化学性质 55
一、苯环上的取代反应及亲电取代反应机理 55
二、苯同系物侧链上的取代反应 58
三、氧化反应 58
思考与练习 59
第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律 59
一、一元取代苯的定位规律 59
二、二元取代苯的定位规律 60
三、定位规律在药物合成中的应用 61
思考与练习 62
第六节 重要的单环芳烃 62
一、苯 62
二、甲苯 62
三、二甲苯 63
四、苯乙烯 63
第七节 稠环芳烃 63
一、萘 64
思考与练习 66
二、蒽、菲和致癌烃 66
【知识拓展】离子交换树脂 67
习题 68
第四章 立体异构 71
第一节 构象异构 72
一、乙烷的构象 72
二、正丁烷的构象 73
三、环己烷及其衍生物的构象 73
思考与练习 74
第二节 顺反异构 74
一、顺反异构现象 74
二、顺反异构体的命名 75
三、顺反异构体的理化性质 77
思考与练习 77
第三节 对映异构 77
一、物质的旋光性 78
二、物质的旋光性与分子结构的关系 79
三、含一个手性碳原子的化合物的对映异构 80
四、含两个手性碳原子的化合物的对映异构 82
思考与练习 84
【知识拓展】手性药物 85
习题 86
第五章 卤代烃 89
第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名 89
一、卤代烃的分类 89
二、卤代烃的同分异构 90
三、卤代烃的命名 90
思考与练习 91
第二节 卤代烃的制法 91
一、烃的卤代 92
二、不饱和烃的加成 92
三、由醇制备 92
四、卤-卤置换反应和重氮盐的卤置换反应 93
思考与练习 93
第三节 卤代烃的物理性质 93
第四节 卤代烷的化学性质 94
一、取代反应及亲核取代反应的机理 94
二、消除反应 97
三、与金属镁反应 98
第五节 卤代烃中卤原子的反应活性 99
一、卤代烃中各类卤原子活性的差异 99
二、各类卤代烃中卤原子反应活性差异的理论解释 100
思考与练习 100
第六节 重要的卤代烃 101
一、氯乙烯和聚氯乙烯 101
二、四氟乙烯和聚四氟乙烯 101
三、氟里昂 102
四、全氟碳类血液代用品 102
五、重要的含氟全身麻醉药 102
【知识拓展】卤代烃的生理活性 103
习题 104
第六章 醇、酚、醚 106
第一节 醇 106
一、醇的结构、分类和命名 106
二、醇的制法 107
三、醇的物理性质 108
四、醇的化学性质 109
五、重要的醇 113
思考与练习 114
第二节 酚 114
一、酚的结构、分类和命名 114
二、酚的物理性质 115
三、酚的化学性质 115
四、重要的酚 117
思考与练习 118
第三节 醚 119
一、醚的结构、分类和命名 119
二、醚的制法 120
三、醚的物理性质 120
四、醚的化学性质 120
五、重要的醚 121
思考与练习 122
第四节 硫醇和硫醚及衍生物 122
一、硫醇 122
二、硫醚、亚砜和砜 123
【知识拓展】一种定香剂——β-萘乙醚的合成方法 123
习题 124
第七章 醛、酮、醌 127
第一节 醛和酮的结构、分类和命名 127
一、醛和酮的结构 127
二、醛和酮的分类 128
三、醛和酮的命名 128
思考与练习 129
第二节 醛和酮的制法 129
一、炔烃的水合 130
二、羰基合成 130
三、醇的氧化和脱氢 130
四、芳烃的酰基化（傅-克反应） 130
思考与练习 131
第三节 醛和酮的物理物质 131
思考与练习 132
第四节 醛和酮的化学性质 132
一、羰基的加成反应及亲核加成反应机理 132
思考与练习 137
二、α-氢原子的反应 137
三、氧化还原反应 139
思考与练习 141
第五节 重要的醛和酮 142
一、甲醛 142
二、丙酮 142
三、麝香酮 142
四、鱼腥草素 143
第六节 醌 143
一、醌的构造、分类和命名 143
二、重要的醌——维生素K 143
思考与练习 144
【知识拓展】第一种人工合成的高分子——酚醛树脂 144
习题 146
第八章 羧酸及其衍生物 149
第一节 羧酸 149
一、羧酸的结构、分类和命名 149
二、羧酸的制法 151
三、羧酸的物理性质 152
四、羧酸的化学性质 152
五、重要的羧酸 155
思考与练习 156
第二节 羧酸衍生物 157
一、羧酸衍生物的分类和命名 157
二、羧酸衍生物的物理性质 158
三、羧酸衍生物的化学性质 159
四、重要的羧酸衍生物 161
思考与练习 163
第三节 油脂和表面活性剂 163
一、油脂 163
二、表面活性剂 165
第四节 碳酸衍生物 167
一、尿素、胍、巴比妥酸 167
二、碳酸二甲酯 168
【知识拓展】取代光气和氢氰酸的绿色化学技术 169
习题 170
第九章 取代酸 173
第一节 羟基酸 173
一、醇酸 174
二、酚酸 175
第二节 羰基酸 176
一、α-酮酸与β-酮酸 176
二、乙酰乙酸乙酯 177
三、丙二酸二乙酯 179
【知识拓展】有机化合物合成大师——伍德沃德 181
习题 182
第十章 含氮有机化合物 184
第一节 芳香硝基化合物 184
一、芳香硝基化合物的结构和命名 184
二、芳香硝基化合物的制法 185
三、芳香硝基化合物的物理性质 185
四、芳香硝基化合物的化学性质 185
五、重要的芳香硝基化合物 187
第二节 腈 187
一、腈的结构和命名 187
二、腈的制法 188
三、腈的物理性质 188
四、腈的化学性质 188
五、重要的腈——丙烯腈 189
思考与练习 189
【知识拓展】合成纤维 189
第三节 胺 191
一、胺的分类、同分异构和命名 191
二、胺的制法 192
三、胺的物理性质 193
四、胺的化学性质 194
五、季铵盐和季铵碱 198
六、重要的胺及其衍生物 199
思考与练习 200
第四节 芳香族重氮化合物和偶氮化合物 201
一、重氮化合物和偶氮化合物的结构和命名 201
二、芳香重氮化合物 201
三、偶联反应与偶氮化合物 202
思考与练习 203
【知识拓展】合成染料 204
习题 205
第十一章 杂环化合物 208
第一节 杂环化合物的分类和命名 208
一、杂环化合物的分类 208
二、杂环化合物的命名 208
思考与练习 209
第二节 五元杂环化合物 210
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 210
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 210
思考与练习 212
第三节 六元杂环化合物 212
一、吡啶的结构 212
二、吡啶的性质 213
思考与练习 214
第四节 重要的杂环化合物及其衍生物 215
一、呋喃衍生物 215
二、吡啶衍生物 216
三、嘧啶 217
四、嘌呤 217
思考与练习 218
【知识拓展】生物碱 218
五、重要的生物碱 219
习题 221
第十二章 萜类和甾族化合物 223
第一节 萜类化合物 223
一、萜类化合物的结构和分类 223
二、重要的萜类化合物 224
思考与练习 227
第二节 甾族化合物 227
一、甾族化合物的基本结构 227
二、甾族化合物的分类和命名 228
三、重要的甾族化合物 229
思考与练习 232
【知识拓展】让食品更完美——食品添加剂 232
习题 234
第十三章 有机化学实验的基本知识和物理常数的测定技术 237
第一节 有机化学实验的基本知识 237
一、有机化学实验的基本要求 237
二、有机化学实验室常识 240
三、常用玻璃仪器及其洗涤与干燥方法 242
四、有机化学实验文献资料简介 244
第二节 物理常数的测定技术 246
一、熔点及其测定 246
二、沸点及其测定 248
三、折射率及其测定 251
实验一 熔点的测定 253
实验二 沸点的测定 254
实验三 液体折射率的测定 255
第十四章 有机化合物的制备和分离纯化技术 257
第一节 混合物的分离提纯技术 257
一、结晶和重结晶 257
二、蒸馏和分馏 260
三、萃取和洗涤 266
四、升华 267
实验四 液体混合物丙酮和水的分离 268
实验五 八角茴香的水蒸气蒸馏 270
实验六 从茶叶中提取咖啡因 271
第二节 有机化合物的制备技术 273
一、确定合理的制备路线 273
二、选择适宜的反应装置 274
三、选择产物的分离纯化方法 276
四、计算实验产率 277
实验七 阿司匹林的制备 277
实验八 乙酰苯胺的制备 279
实验九 乙酸异戊酯的制备 281
实验十 1-溴丁烷的制备 283
第十五章 有机化合物的分析方法 287
第一节 主要官能团的鉴别方法 287
一、脂烃和芳香烃的鉴别方法 287
二、卤代烃的鉴别方法 289
三、含氧衍生物的鉴别方法 289
四、含氮衍生物的鉴别方法 293
五、杂环化合物的鉴别方法 294
思考与练习 294
第二节 色谱分析方法 294
一、气相色谱法 295
二、液相色谱法 298
思考与练习 301
参考文献 302