第1章 利用酮（酮肟）和乙炔的反应合成吡咯和N-乙烯基吡咯 1
1.1 酮肟和乙炔的杂环化反应 1
1.1.1 超强碱体系碱金属氢氧化物/二甲基亚砜作为反应催化剂 1
1.1.2 碱的性质和浓度的影响 5
1.1.3 溶剂的影响 9
1.1.4 压力的影响 10
1.1.5 由酮、羟胺和乙炔一锅反应合成吡咯 11
1.1.6 酮肟的结构对吡咯产率和比例的影响 14
1.2 反应的区域专一性 70
1.3 取代的乙炔与酮肟的反应 75
1.3.1 甲基乙炔 75
1.3.2 苯乙炔 76
1.3.3 乙酰基乙炔 78
1.3.4 其他的炔 80
1.4 乙烯基卤化物和二卤代乙烷作为乙炔的替代物 82
1.5 中间体阶段和副反应 84
1.5.1 O-乙烯基肟的形成 84
1.5.2 形成4H-2-羟基-2，3-二氢吡咯化合物 93
1.5.3 形成3H-吡咯化合物 93
1.5.4 吡啶的形成 95
1.5.5 形成炔属醇类化合物 98
1.5.6 形成的痕量副产物 98
1.6 由3-酰基吲哚和乙炔得到δ-咔啉 103
1.7 酮肟与乙炔在酮存在下的反应：4-亚甲基-3-氧杂-1-氮杂双环[3.1.0]己烷一锅反应 106
1.8 醛肟在MOH/DMSO和MOH/DMSO/乙炔体系中的转化 107
1.9 酮肟和乙炔合成吡咯的反应机理 110
1.9.1 肟作为亲核试剂与乙炔反应：文献分析 110
1.9.2 由酮肟与乙炔合成吡咯的可能机制 113
第2章 新型的NH-和N-乙烯基吡咯反应性 119
2.1 吡咯环参与的反应 119
2.1.1 质子化 119
2.1.2 氢化和脱氢 127
2.1.3 与亲电烯烃反应 132
2.1.4 与乙炔的反应 142
2.1.5 吡咯与卤代乙炔的交叉偶联 157
2.1.6 与二硫化碳的反应 180
2.1.7 利用功能化的有机卤化物实现吡咯烷基化 224
2.1.8 吡咯的甲酰化和N-乙烯基吡咯-2-甲醛的反应 230
2.1.9 三氟乙酰化 252
2.1.10 偶氮偶合反应 261
2.1.11 构建氟化硼络合二吡咯甲川类（BODIPYs）化合物 268
2.2 乙烯基参与的反应 276
2.2.1 水解反应 276
2.2.2 醇和酚的亲电加成 278
2.2.3 硫醇的加成反应 295
2.2.4 氢化硅烷化 296
2.2.5 二级膦的加成反应 299
2.2.6 与卤化膦的反应 300
2.2.7 与五氯化磷的反应 301
2.2.8 乙烯基团的催化芳基化反应（Heck反应） 303
2.2.9 N-乙烯基吡咯化合物及其类似物的金属化 304
2.2.10 脱乙烯基反应 310
2.3 结论 312
参考文献 314