第一章 有机化学实验基础知识介绍 1
1.1 有机化学实验课程介绍 1
1.1.1 有机化学实验课程的性质和地位 1
1.1.2 有机化学实验课程的教学目的和任务 1
1.1.3 有机化学实验课程的特点 1
1.1.4 有机化学实验课程的主要内容 2
1.2 有机化学实验室规则与安全知识 4
1.2.1 有机化学实验室规则 4
1.2.2 实验室安全知识 5
1.3 有机化学实验的预习、记录和实验报告的基本要求 8
1.3.1 实验前务必做好预习 8
1.3.2 在实验过程中要认真记录 9
1.3.3 实验报告的整理 9
1.4 有机化学实验的常用装置和仪器 10
1.4.1 有机化学实验常用的玻璃仪器 10
1.4.2 有机化学实验常用金属用具 12
1.4.3 有机化学实验中的常用装置 12
1.4.4 有机化学实验中常用装置的安装方法 15
1.4.5 有机化学实验常用其他仪器 15
1.5 有机化学实验室常用手册和辞典 17
1.5.1 手册 17
1.5.2 辞典 18
1.5.3 《默克索引》化学药品和药物百科全书 18
第二章 有机化学实验基本技术 19
2.1 仪器的清洗、干燥和塞子的配置 19
2.1.1 仪器的清洗 19
2.1.2 仪器的干燥 19
2.1.3 塞子的配置 19
2.2 加热与冷却 20
2.2.1 加热 20
2.2.2 冷却 21
2.3 干燥与干燥剂 22
2.3.1 气体的干燥 23
2.3.2 液体的干燥 23
2.3.3 固体的干燥 26
2.4 有机化学实验中的无水无氧操作 27
2.4.1 惰性气体的纯化 28
2.4.2 溶剂处理 28
2.4.3 试剂的取用和转移 29
2.4.4 惰性气氛下进行反应的技术 29
2.4.5 惰性气氛下进行分离纯化的技术 30
2.5 过滤 31
2.5.1 过滤介质 31
2.5.2 减压过滤 32
2.5.3 热过滤 34
2.6 有机溶剂的选择与应用 35
2.6.1 溶剂的定义 35
2.6.2 溶解现象 35
2.6.3 溶剂的溶解能力判断 36
2.6.4 有机溶剂的分类 36
2.6.5 溶剂的主要性质与选择 37
2.6.6 溶剂的纯化与精制 40
2.6.7 溶剂的毒性与分类 42
2.6.8 溶剂的应用 43
2.7 有机化合物的色谱分析 43
2.7.1 气相色谱 44
2.7.2 高效液相色谱 46
2.8 有机化合物的波谱分析 48
2.8.1 红外光谱 48
2.8.2 核磁共振氢谱 54
第三章 基本操作实验 58
实验1 毛细管法测定固体有机物的熔点及温度计的校正 58
实验2 蒸馏和沸点的测定 61
实验3 分馏 65
实验4 水蒸气蒸馏 71
实验5 减压蒸馏 75
实验6 萃取和洗涤 79
实验7 重结晶 85
实验8 液态有机化合物折光率的测定 89
实验9 有机化合物旋光度的测定 92
实验10 色谱分离技术 97
实验11 升华 104
第四章 基础型实验——有机化合物的制备与分离 107
4.1 有机溶剂的纯化 107
实验12 无水乙醇和绝对乙醇的制备 107
4.2 烃和卤代烃的一般制备方法 108
实验13 环己烯的制备 109
实验14 反-1,2-二苯乙烯的制备 111
实验15 溴乙烷的制备 113
实验16 1-溴丁烷的制备 114
实验17 叔丁基氯的制备 116
实验18 对二叔丁基苯的制备 117
实验19 3-溴环己烯的制备 119
4.3 醇、醚的一般制备方法 121
实验20 1-苯乙醇的制备——酮的还原 123
实验21 二苯甲醇的制备 125
实验22 三苯甲醇的制备——酮与格氏试剂加成、水解 126
实验23 2-甲基-2-己醇的制备 129
实验24 乙醚的制备 131
实验25 正丁醚的制备 134
实验26 微波法制备二苯醚 136
实验27 β-萘乙醚的制备 137
4.4 醛和酮制备的一般方法 139
实验28 环己酮的制备 139
实验29 苯乙酮的制备 142
实验30 2-庚酮的制备 144
实验31 二苯羟乙酮（安息香）的制备 146
实验32 苯亚甲基苯乙酮（查尔酮）的制备 149
4.5 羧酸及其衍生物制备的一般方法 151
实验33 己二酸的制备 153
实验34 肉桂酸的制备 155
实验35 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 157
实验36 香豆素-3-羧酸的Knoevenagel制备 159
实验37 对硝基苯甲酸的制备 161
实验38 乙酸乙酯的制备 162
实验39 乙酸正丁酯的制备 164
实验40 苯甲酸乙酯的制备 166
实验41 乙酰乙酸乙酯的制备 168
实验42 解热镇痛药——乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备与结构鉴定 171
4.6 含氮化合物制备的一般方法 173
实验43 苯胺的制备 174
实验44 乙酰苯胺的制备 176
实验45 己内酰胺的制备 178
实验46 甲基橙的制备 180
4.7 Diels-Alder反应合成环状化合物 182
实验47 Diels-Alder反应制备内次甲基四氢苯二甲酸酐 183
4.8 杂环化合物制备的一般方法 185
实验48 8-羟基喹啉化合物的Skraup制备和结构鉴定 186
实验49 杂环化合物3,4-二氢嘧啶-2-酮的合成 189
实验50 巴比妥酸的合成与鉴定 191
实验51 硝苯地平（药物心痛定）的制备 193
第五章 绿色有机合成和天然有机产物的提取与分离实验 195
5.1 绿色有机合成 195
实验52 室温离子液体（1-甲基-3-丁基咪唑溴盐）的制备 199
实验53 在离子液体中合成查尔酮 200
实验54 离子液体相转移催化合成丙酸苄酯 202
实验55 微波辐射法合成苯基苄基砜 204
实验56 微波辐射下阳离子交换树脂催化合成1-萘乙酸甲酯 205
实验57 (+)-(s)-3-羟基丁酸乙酯的生物催化合成 207
5.2 天然有机产物的提取与分离 208
实验58 绿色植物中天然色素的提取与薄层层析分离 208
实验59 橙皮中挥发油——柠檬油的提取与色谱分析 211
实验60 从茶叶中提取咖啡因 213
实验61 牛奶中乳糖的分离和鉴定 215
实验62 黄连中黄连素的提取分离和鉴定 216
第六章 提高性与应用型实验 219
6.1 提高性实验 219
实验63 相转移催化法制备二茂铁 219
实验64 乙酰二茂铁的制备 221
实验65 相转移催化卡宾反应制备苦杏仁酸 223
实验66 外消旋α-苯乙胺的合成及拆分 225
实验67 植物生长调节剂——2,4-二氯苯氧乙酸的合成 228
实验68 5-丁基巴比妥酸的制备（丙二酸酯合成法） 231
实验69 5-氨基四唑-1-乙酸及Cu（Ⅱ）配合物合成与表征 232
6.2 应用型实验 235
实验70 维生素K3的制备 235
实验71 驱蚊剂N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的合成 237
实验72 表面活性剂十二烷基硫酸钠的合成与应用 240
实验73 肥皂的制备 241
实验74 磺胺类药物——对氨基苯磺酰胺的制备 242
实验75 聚乙烯醇缩甲醛啤酒瓶商标胶的制备和贴标试验 245
实验76 聚醋酸乙烯酯乳液（白乳胶）的制备和胶合试验 247
实验77 高分子絮凝剂的制备及废水处理试验 249
实验78 环保固体酒精生产工艺和燃烧试验 252
附录 255
附录1 常用元素相对原子质量表 255
附录2 常用有机溶剂的物理常数 255
附录3 常用有机溶剂的纯化 256
附录4 常用有机试剂的配制 261
附录5 部分共沸混合物的性质 263
附录6 常用酸碱溶液相对密度及组成 264
附录7 常用易燃、易爆、有毒化学药品 267
附录8 常见英文缩略语 269
参考文献 273