第一章 绪论 1
一、有机化合物和有机化学 1
二、有机化合物的一般特性 2
三、结构概念和结构理论 3
四、共价键的重要参数 8
五、有机化学反应的类型 10
六、有机化合物的分类和表示方法 11
七、研究有机化合物的一般方法 13
八、有机酸碱理论 14
第二章 烷烃 19
一、同系列、异构现象和构型 19
二、命名 23
三、构象 27
四、物理性质 29
五、化学性质 31
第三章 立体化学基础 39
一、对映异构体和手性 40
二、对映异构体的表示方法与构型标记 42
三、对映异构体的光学性质 46
四、含有一个手性碳原子化合物的对映异构 48
五、含有多个手性碳原子化合物的对映异构 48
六、不含手性碳原子化合物的对映异构 51
七、有机反应中的立体化学 52
八、获得单一光学异构体的方法 54
第四章 烯烃 58
一、结构 58
二、顺反异构体 60
三、命名 60
四、物理性质 62
五、化学性质 62
六、化学反应机理 70
第五章 炔烃和二烯烃 78
第一节 炔烃 79
一、分类和命名 79
二、结构 79
三、物理性质 80
四、化学性质 80
第二节 二烯烃 85
一、分类和命名 85
二、共轭二烯烃的结构特性 86
三、化学特性 86
四、共轭二烯烃特性的理论解释 87
五、共轭效应 88
第六章 脂环烃 92
第一节 脂环烃的分类和命名 92
一、分类 92
二、命名 93
第二节 单环烷烃的结构 94
一、稳定性 94
二、拜尔张力学说 95
第三节 脂环烃的性质 96
一、物理性质 96
二、化学性质 96
第四节 环烷烃的构象 97
一、环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 97
二、环己烷的构象 98
三、一取代环己烷的构象 100
四、二取代环己烷的构象 100
五、多取代环己烷的构象 102
六、十氢萘的构象 103
第七章 芳烃 106
第一节 苯及其同系物 106
一、分类 106
二、命名 107
三、苯的结构 108
四、物理性质 109
五、化学性质 110
六、取代反应的定位规律 116
第二节 多环芳烃和非苯芳烃 119
一、稠环芳烃 119
二、非苯芳烃 122
第八章 波谱知识基础 127
第一节 红外光谱 127
一、基本原理 127
二、分子的振动和红外吸收频率 128
三、振动自由度和红外吸收峰 129
四、红外光谱图 129
五、化学键的特征吸收频率 130
六、烷烃、烯烃、炔烃和芳烃的红外光谱 131
七、红外光谱在有机化合物结构测定中的应用 133
第二节 核磁共振谱 134
一、基本原理 134
二、化学位移 135
三、自旋偶合和自旋裂分 137
四、峰面积——积分曲线 139
五、核磁共振氢谱在有机化合物结构测定中的应用 139
六、碳谱 140
第三节 质谱 142
一、基本原理 142
二、质谱图 143
三、烃类的质谱特征 144
四、质谱图解析 144
第九章 卤代烃 148
一、分类、命名和结构 148
二、物理性质 150
三、化学性质 153
四、亲核取代反应机理和消除反应机理 158
五、不饱和卤代烃和卤代芳烃 173
六、多卤代烃 175
第十章 醇、酚和醚 180
第一节 醇 180
一、分类、命名和结构 180
二、物理性质 182
三、化学性质 184
四、硫醇 194
第二节 酚 195
一、分类和命名 195
二、结构 196
三、物理性质 196
四、化学性质 198
第三节 醚 205
一、分类和命名 205
二、结构 206
三、物理性质 206
四、化学性质 207
五、冠醚 209
六、硫醚 210
第四节 环氧化物 211
一、结构 211
二、开环反应 212
第十一章 醛、酮、醌 217
第一节 醛和酮 217
一、分类和命名 218
二、羰基的结构 220
三、物理性质 220
四、化学性质 221
第二节 不饱和醛、酮 238
一、α，β-不饱和醛、酮 239
二、烯酮 243
第三节 醌类化合物 243
一、分类和命名 243
二、化学性质 244
第十二章 羧酸和取代羧酸 250
第一节 羧酸 250
一、分类和命名 251
二、结构 252
三、物理性质 253
四、化学性质 254
第二节 取代羧酸 262
一、卤代酸 262
二、醇酸 263
三、酮酸 264
第十三章 羧酸衍生物 268
第一节 羧酸衍生物的结构、命名和理化性质 268
一、结构 268
二、命名 269
三、物理性质 270
四、化学性质 270
第二节 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及其在合成中的应用 280
一、缩合反应 280
二、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 284
第三节 碳酸衍生物、油脂和原酸酯 289
一、碳酸衍生物 289
二、油脂 291
三、原酸酯 292
第十四章 有机含氮化合物 298
第一节 硝基化合物 298
一、命名和结构 298
二、物理性质 299
三、化学性质 299
第二节 胺 301
一、分类和命名 301
二、结构 302
三、物理性质 303
四、化学性质 304
第三节 季铵盐和季铵碱 315
一、命名 315
二、性质 316
第四节 重氮化合物和偶氮化合物 318
一、命名 319
二、芳香重氮盐的反应 319
三、偶氮化合物 322
第十五章 杂环化合物 326
第一节 分类和命名 327
一、分类 327
二、命名 327
第二节 六元杂环化合物 331
一、含一个杂原子的六元杂环 331
二、含两个杂原子的六元杂环 339
第三节 五元杂环化合物 341
一、含一个杂原子的五元杂环 342
二、含两个杂原子的五元杂环 347
第四节 杂环化合物的合成 351
一、喹啉及其衍生物的合成 351
二、嘧啶环的合成 352
三、吲哚及其衍生物的合成 352
第十六章 糖类 355
第一节 单糖 356
一、链状结构和命名 356
二、环状结构及构象 358
三、化学性质 361
四、重要的单糖及其衍生物 366
第二节 双糖 368
一、麦芽糖 368
二、纤维二糖 368
三、乳糖 369
四、蔗糖 369
第三节 多糖 371
一、淀粉 371
二、纤维素 372
三、糖原 373
第四节 环糊精 373
第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 378
第一节 氨基酸 378
一、结构、分类和命名 378
二、氨基酸的性质 380
第二节 多肽和蛋白质 384
一、肽的结构和命名 384
二、多肽结构测定 385
三、多肽的合成 385
四、蛋白质 388
第十八章 萜类和甾族化合物 394
第一节 萜类化合物 394
一、结构与分类 394
二、单萜类化合物 395
三、其他萜类化合物 399
第二节 甾族化合物 401
一、结构 401
二、命名 402
三、构型和构象 404
练习题参考答案 411
参考文献 446