第一章 有机化合物中的原子、轨道和价键 1
1.1 展望 1
1.2 碳化合物 2
1.3 小分子的电子结构和结合法则 3
1.4 小分子在三维空间的形状 4
1.5 成键的原子轨道和分子轨道观点 6
1.6 碳的原子轨道 7
1.7 官能团 9
1.8 有机化合物的分类 10
1.9 极性共价键 11
1.10 极性化合物 13
1.11 氢键 13
1.12 分子间引力对物理性质的影响 14
第二章 结构理论应用于饱和烃及其衍生物 18
2.1 烷烃 18
2.2 结构异构体 22
2.3 烷烃的系统命名法 23
2.4 分子的构象 24
2.5 烷烃的来源和用途 27
2.6 简单烷基的名称 28
2.7 烷烃衍生物的结构异构现象 29
2.8 环烷烃 31
2.9 环状化合物的异构现象 33
2.10 环己烷的构象 34
第三章 结构理论应用于不饱和化合物 41
3.1 不饱和烃--烯烃和炔烃 41
3.2 不饱和烃的几何图形 42
3.3 烯烃的立体异构现象--顺反异构 46
3.4 芳香化合物 49
3.5 碳酸根离子和正胍离子 52
3.6 碳氧双键--醛和酮 53
3.7 羧酸类化合物 54
3.8 有机酸和碱 56
3.9 不饱和大分子 59
第四章 烯烃和炔烃 63
4.1 烯烃、二烯烃和多烯烃的来源与用途 63
4.2 烯烃的命名 65
4.3 烯烃的氢化 67
4.4 极性试剂与烯烃加成 69
4.5 不对称烯烃加成的定向作用 71
4.6 卤素与烯烃加成 73
4.7 烯烃的其它加成反应 74
4.8 炔烃 76
4.9 炔烃的反应 77
4.10 帖烯 79
第五章 醇、酚、醚 90
5.1 醇的来源和用途 90
5.2 醇的命名法 92
5.3 醇的物理性质 95
5.4 醇作为酸和作为碱 95
5.5 醇的C--○断键反应 96
5.6 醇脱水成烯烃 99
5.7 醇的制备法 100
5.8 酚 102
5.9 酚的酸性 105
5.10 醚 106
5.11 环氧乙烷类(环氧化物) 106
5.12 环氧乙烷类(环氧化物)的反应 108
5.13 甾类化合物 109
第六章 卤代烃及其有关化合物 116
6.1 卤代烷的来源和用途 116
6.2 卤代烷的命名 117
6.3 卤代烷的取代反应 119
6.4 亲核取代和消除反应的历程(机理) 121
6.5 从卤代烷生成烯烃 124
6.6 卤代烷的制备 125
6.7 醇的衍生物--磺酸酯和磷酸酯 126
6.8 萜烯生物合成中的取代反应 128
6.9 硫醇、硫醚和二硫化物 130
6.10 生物的甲基移换反应 132
第七章 手征性分子 139
7.1 贝壳、皮鞋和螺丝钉 139
7.2 对称面 140
7.3 异构类型的复习 142
7.4 对映异构体 143
7.5 光学活性 146
7.6 绝对构型及其标记法 147
7.7 外消旋体 148
7.8 非对映异构体 149
7.9 外消旋体的拆分 150
7.10 内消旋体 151
7.11 动态立体化学 154
7.12 亲核取代反应的立体化学 155
7.13 碱引起的消除反应的立体化学 158
第八章 羧酸和酰氯 163
8.1 羧酸的来源和作用 163
8.2 羧基官能团 164
8.3 羧酸的命名 165
8.4 羧酸的物理性质 168
8.5 氢键 169
8.6 羧酸的成盐作用 170
8.7 羧酸的酸度 170
8.8 结构对羧酸酸度的影响 171
8.10 羧酸的合成方法 173
8.9 羧酸转变为酰氯 173
8.11 希腊字母标位命名法 174
8.12 羟基酸 175
8.13 前列腺素 176
8.14 酰氯 177
8.15 酰氯的命名 177
8.16 酰氯的成酯反应 178
8.17 酰氯与其它羧酸衍生物取代反应的历程 179
8.18 由酰氯形成酰胺的反应 181
8.19 酰氯的其它取代反应 182
8.20 二元羧酸 184
8.21 羧酸酐 186
9.1 酯的来源和用途 194
第九章 酯和脂肪 194
9.2 酯基 195
9.3 酯的命名 195
9.4 酯和碱性水解 196
9.5 酯交换反应 198
9.6 酯转变为酰胺 199
9.7 酯被氢化铝锂还原成醇 199
9.8 硫酯 200
9.9 硫酯的反应 200
9.10 羧基官能团的相对活泼性 201
9.11 酯的酸催化水解和酸的酯化 202
9.12 催化作用的实质 203
9.13 脂肪和磷脂 204
9.14 肥皂、洗涤剂和其它乳化剂 207
9.15 生物磷酸酯 210
9.16 生物酯的形成 212
第十章 胺、酰胺和蛋白质 219
10.1 胺的来源和用途 219
10.2 胺的命名 221
10.3 胺的物理性质 223
10.4 胺作为有机碱 223
10.5 胺的反应--新C--N键的形成 225
10.6 胺的制备 226
10.7 酰胺的来源和用途 228
10.8 酰胺的命名 229
10.9 酰胺官能团 230
10.10 酰胺的酸性和碱性 231
10.11 酰胺的水解 232
10.12 鞋胺的制法 232
10.13 氨基酸 233
10.14 a-氨基酸--组成蛋白质的单位 234
10.15 蛋白质 237
10.16 蛋白质中氨基酸次序的定测 238
10.17 蛋白质的化学合成 241
10.18 酶的作用：胰凝乳蛋白酶催化酰胺水解 243
10.19 蛋白质的结构 246
第十一章 醛和酮 255
11.1 醛和酮的来源及用途 255
11.2 羰基官能团 256
11.3 醛和酮的命名法 258
11.4 羰基化合物的反应机理 259
11.5 羰基化合物与水、醇的加成 260
11.6 羰基化合物与氨或胺的反应 263
11.7 与氢氰酸加成--形成新的碳碳键 265
11.8 a-碳连有氢的羰基化合物的反应 268
11.9 酮--烯醇平衡 269
11.10 羟醛缩合反应 271
11.11 羰基化合物的氧化和还原 272
11.12 醛和酮的制备方法 274
11.13 含羰基和含羰基化合物相互转变的生物氧化还原体系 275
11.14 吡哆醛和氨基酸的亚胺反应 277
第十二章 芳香环的化学反应 288
12.1 苯的历史--芳香性 288
12.2 芳香化合物的来源与用途 290
12.3 苯的离域能 292
12.4 芳环亲电取代的一般机理 293
12.5 硝化反应 293
12.6 溴代反应 295
12.7 傅--克烷基化和酰基化反应 295
12.8 磺化反应 297
12.9 苯衍生物取代反应的定位效应 298
12.10 重氮离子 301
12.11 染料和色素 303
12.12 芳基卤代物--芳环的亲核取代反应 305
第十三章 碳水化合物和含糖化合物 314
13.1 碳水化合物 314
13.3 单糖的非对映异构体 315
13.2 单糖 315
13.4 葡萄糖的半缩醛和糖苷的缩醛 318
13.5 单糖的其它反应 321
13.6 葡萄糖的生物合成(通过丙糖缩合) 323
13.7 二糖 324
18.3 多糖 325
18.9 辅酶结构中D-核糖N-糖苷 327
13.10 多核苷酸--核酸(DNA和RNA) 330
13.11 在多肽链的生物合成中，t-RNA作为反应物 332
13.12 DNA的双螺旋结构 334
第十四章 增碳反应 340
14.1 有机金属化合物 340
14.2 由卤代烷和卤代芳烃制备格林纳试剂 342
14.3 格林纳试剂与羰基化合物的反应 343
14.4 格林纳试剂与酯的反应 345
14.5 烯醇式钠盐 346
14.6 羟醛缩合作用 348
14.7 克莱森酯缩合及其逆反应 349
14.8 生物合成中的酶催化克莱森缩合作用 351
14.9 通过β-酮酯分解的脂肪酸降解作用 353
14.10 丙二酸酯反应和脱羧作用 354
14.11 生物合成中的丙二酸 356
14.12 柠檬酯循环 357
14.13 乙烯基聚合作用 358
15.1 波谱学和分子结构 368
第十五章 有机化合物的波谱 368
15.2 紫外--可见光谱 369
15.3 红外光谱 371
15.4 核磁共振谱 372
15.5 NMR谱中信号的数目 373
15.6 NMR信号的位置：化学位移 374
15.7 信号的强度：质子的数目 375
15.8 信号的裂分：相邻质子数目 376
15.9 烃类和波谱 378
15.10 醇、醚、卤代烷和胺的波谱 379
15.11 羧酸、醛和酮的波谱 381
习题答案 386
中英词汇索引 467
译后记 480