1绪论 1
1.1有机化学概述 1
1.2有机化合物的特性 2
1.3有机化合物中的共价键 3
1.4分子间的相互作用 9
1.5有机化合物的分类 11
1.6有机化学的发展及学习有机化学的重要性 13
习题1 13
2脂肪烃 15
2.1烷烃的结构 15
2.2烷烃的命名 16
2.3烷烃的构象 19
2.4烷烃的物理性质 22
2.5烷烃的化学性质 24
2.6烷烃的来源和制法 30
习题2 31
3单烯烃 32
3.1烯烃的结构与同分异构 32
3.2烯烃的命名 35
3.3烯烃的物理性质 37
3.4烯烃的化学性质 38
3.5烯烃的来源和制法 51
习题3 52
4炔烃和二烯烃 53
4.1炔烃的结构、命名与异构 53
4.2炔烃的物理性质 55
4.3炔烃的化学性质 55
4.4炔烃的制法 60
4.5二烯烃的分类与命名 61
4.6 1，3-丁二烯的结构 62
4.7电子离域和共轭体系 63
4.8共轭二烯烃的性质 65
4.9天然橡胶和合成橡胶 69
习题4 69
5脂环烃 71
5.1脂环烃的命名 71
5.2脂环烃的物理性质 73
5.3脂环烃的化学性质 73
5.4环烷烃的构象 76
5.5脂环烃的工业来源 82
5.6脂环烃的制备 82
习题5 83
6芳香烃 86
6.1苯的结构 86
6.2苯的稳定性和氢化热 89
6.3单环芳烃的构造与命名 89
6.4单环芳烃的物理性质 91
6.5单环芳烃的化学性质 92
6.6苯环上亲电取代反应定位规律 102
6.7联苯 107
6.8稠环芳烃 108
6.9芳香性 114
6.10芳烃的来源和制法 116
习题6. 117
7立体化学 121
7.1异构体的分类 121
7.2分子的手性和对称性 123
7.3旋光性和比旋光度 124
7.4含有一个手性碳原子的化合物 126
7.5构型的表示法与标记法 126
7.6具有多个手性碳原子的化合物 130
7.7脂环化合物的立体异构 132
7.8不含手性碳原子化合物的旋光异构 133
7.9含有其他手性原子化合物的对映异构 134
7.10外消旋体的拆分 134
7.11制备手性化合物的方法 136
习题7. 136
8卤代烃 138
8.1卤代烃的分类 138
8.2卤代烃的命名法 139
8.3卤代烃的物理性质 140
8.4卤代烷烃的化学性质 141
8.5亲核取代反应机理 148
8.6消除反应 155
8.7卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 159
8.8卤代烃的制法 164
8.9氟代烃 166
习题8. 167
9醇和酚 171
9.1醇的结构、分类与命名 171
9.2醇的物理性质 174
9.3醇的化学性质 175
9.4醇的制法 185
9.5酚的结构、分类、命名与物理性质 188
9.6酚的化学性质 190
9.7酚的制备 197
习题9. 198
10醚和环氧化合物 201
10.1醚的分类、命名与结构 201
10.2醚的物理性质 202
10.3醚的化学性质 203
10.4环氧化合物 206
10.5醚的制法 207
10.6冠醚 210
习题10. 211
11醛、酮和醌 213
11.1醛和酮的结构 213
11.2醛和酮的分类与命名 213
11.3醛和酮的物理性质 215
11.4醛和酮的化学性质 216
11.5醛和酮的制法 234
11.6醌 237
11.7重要的醛、酮、醌 239
习题11. 240
12有机化合物的波谱分析 244
12.1分子吸收光谱与分子结构 244
12.2紫外光谱 245
12.3红外吸收光谱 248
12.4核磁共振谱 254
12.5质谱 263
习题12. 264
13羧酸 266
13.1羧酸的结构 266
13.2羧酸的分类和命名 266
13.3羧酸的物理性质 268
13.4羧酸的波谱性质 268
13.5羧酸的酸性 269
13.6羧酸的化学性质 271
13.7羧酸的制备方法 277
13.8羟基酸 278
习题13. 280
14羧酸衍生物 283
14.1羧酸衍生物的命名 283
14.2羧酸衍生物的物理性质 284
14.3羧酸衍生物的波谱性质 285
14.4羧酸衍生物的化学性质 286
习题14. 293
15含氮有机化合物 295
15.1芳香族硝基化合物 295
15.2胺 298
15.3重氮和偶氮化合物 314
15.4腈 318
习题15. 320
16元素有机化合物 324
16.1元素有机化合物的概念 324
16.2非金属元素有机化合物 324
16.3金属元素有机化合物 332
习题16. 336
17杂环化合物 338
17.1杂环化合物的分类和命名 338
17.2杂环化合物的结构和芳香性 339
17.3五元单杂环化合物 341
17.4六元单杂环化合物 346
17.5稠杂环化合物 350
17.6生物碱 352
习题17. 354
18碳水化合物 357
18.1单糖 357
18.2寡糖 368
18.3多糖 371
18.4环糊精 373
习题18. 374
19类脂类化合物 376
19.1油脂 376
19.2蜡 378
19.3磷脂 378
19.4萜类化合物 379
19.5甾族化合物 381
习题19. 383
20氨基酸、蛋白质和核酸 385
20.1氨基酸 385
20.2多肽 390
20.3蛋白质 394
20.4核酸 400
习题20. 403
参考文献 405