第一部分 有机化学实验基本要求 1
1.1有机化学实验的教学目的 1
1.2有机化学实验的基本规则 1
1.3药品使用规则与有机化学实验须知 2
第二部分 有机化学实验的一般知识 3
2.1实验室的安全事故的预防与处理 3
2.1.1实验时的一般注意事项 3
2.1.2火灾、爆炸、中毒及触电事故的预防 4
2.1.3事故的处理和急救 5
2.1.4有机化学实验废物的处置 7
2.2有机化学实验常用仪器、设备和应用范围 7
2.2.1玻璃仪器 7
2.2.2金属及塑料用具 12
2.2.3电学仪器及小型机电设备 12
2.2.4其他仪器设备 14
2.3有机实验常用装置 17
2.3.1回流装置 17
2.3.2蒸馏装置 18
2.3.3气体吸收装置 18
2.3.4搅拌装置 19
2.3.5仪器装置方法 20
2.4仪器的清洗、干燥和塞子的配置 21
2.4.1仪器的清洗 21
2.4.2仪器的干燥 22
2.4.3塞子的配置和钻孔 22
2.5简单玻璃工操作 23
2.5.1玻管的洁净和切割 23
2.5.2拉玻璃管 23
2.5.3拉制熔点管、沸点管、点样管及玻璃沸石 24
2.5.4玻璃钉的制备 24
2.5.5弯玻璃管 25
2.5.6简单玻璃仪器的修理 25
2.6加热和冷却 25
2.6.1加热 25
2.6.2冷却 27
2.7实验预习、记录和实验报告 28
2.7.1实验预习 28
2.7.2实验记录 28
2.7.3实验报告 28
2.8手册的查阅及有机化学文献简介 30
2.9常用有机化学网络查询方法 32
2.10有机化学常用软件 33
2.10.1准化学软件 33
2.10.2专用化学软件 34
第三部分 有机化合物的分离和提纯 36
3.1重结晶 36
3.1.1基本原理 36
3.1.2实验操作 38
3.2蒸馏和折射率的测定 42
3.2.1基本原理 42
3.2.2实验操作 43
3.2.2折射率的测定 45
3.3水蒸气蒸馏 47
3.3.1基本原理 47
3.3.2实验操作 48
3.4减压蒸馏 49
3.4.1基本原理 50
3.4.2实验操作 51
3.5简单分馏 54
3.5.1基本原理 54
3.5.2简单分馏 55
3.6升华 56
3.6.1基本原理 57
3.6.2实验操作 58
3.7干燥和干燥剂的使用 59
3.7.1基本原理 59
3.7.2液体有机化合物的干燥 60
3.7.3固体有机化合物的干燥 61
3.8萃取 62
3.8.1基本原理 63
3.8.2实验操作 64
3.9色谱分离技术 66
3.9.1柱色谱 66
3.9.2薄层色谱 67
3.9.3纸色谱 69
3.10有机化学实验单元操作 70
实验3.1简单玻璃工 70
实验3.2用毛细管法进行熔点的测定和温度计的校正 71
实验3.3重结晶 73
实验3.4蒸馏及沸点的测定 74
实验3.5水蒸气的蒸馏 75
实验3.6减压蒸馏 77
实验3.7分馏 78
实验3.8萃取 78
实验3.9用乙醚萃取醋酸水溶液中的醋酸 79
第四部分 有机化合物的性质和鉴定 81
4.1未知物鉴定的一般步骤和初步观察 81
4.1.1未知物鉴定的一般步骤 81
4.1.2未知物的初步观察 82
4.2元素定性分析 83
4.2.1钠熔法 83
4.2.2元素的鉴定 83
4.3溶解度试验 85
4.4有机化合物的鉴定 86
4.4.1烷、烯、炔的鉴定 87
4.4.2卤代烃的鉴定 88
实验4.1烯烃、炔烃和卤代烃的性质 89
4.4.3醇的鉴定 92
4.4.4酚的鉴定 94
4.4.5醛和酮的鉴别 95
实验4.2醇、酚、醛、酮的性质 98
4.4.6胺的鉴定 102
4.4.7羧酸的鉴定 103
4.4.8酯的鉴定 104
实验4.3羧酸及其衍生物的性质 105
4.4.9糖的鉴定 107
实验4.4糖和蛋白质的性质 108
4.4.10未知物的鉴定举例 112
第五部分 有机化合物的合成实验 114
有机化合物合成原理概述 114
实验5.1苯甲酸的合成及重结晶 114
实验5.2熔点的测定和温度计的校正 116
实验5.3无水乙醇的制备及折射率的测定 118
实验5.4乙酸乙酯的制备 120
实验5.5苯甲酸乙酯的制备 122
实验5.6正溴丁烷的制备 123
实验5.7叔丁基氯的合成 125
实验5.8环己烯的制备 126
实验5.9正丁醚的制备 128
实验5.10 4-正丁氧基乙酰苯胺 129
实验5.11苯乙酸的制备 130
实验5.12乙酸-β-萘酯 131
实验5.13二苄叉基丙酮 132
实验5.14邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成 132
实验5.15苯乙酮的合成 134
实验5.16乙酰水杨酸的合成 136
实验5.17肉桂酸的合成 138
实验5.18甲基橙的制备 140
实验5.19对氨基苯甲酸乙酯的制备 141
实验5.20呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备（Cannizzaro反应） 143
实验5.21苯甲醇和苯甲酸的合成 145
实验5.22 2，4-二氯苯氧基乙酸的制备 148
实验5.23 3-硝基-4-氨基苯甲酸的合成 149
实验5.24 2，6-二甲基-1，4-二氢吡啶-3，5-二甲酸乙酯的制备 151
实验5.25邻氯苯基环戊基酮的制备 152
实验5.26 1，2-二苯基羟乙酮的合成 153
实验5.27奥沙普秦 154
实验5.28蜜蜂信息素2-庚酮的合成 155
第六部分 天然产物提取、分离与鉴定 158
实验6.1烟草中烟碱的提取 158
实验6.2麻黄中麻黄碱的提取与鉴定 160
实验6.3槐米中芦丁的提取 163
实验6.4β-胡萝卜素和番茄红素的提取分离与测定 165
实验6.5菠菜色素的提取和薄层层析 168
第七部分 综合实验 171
综合实验概述 171
实验7.1水杨醛的制备 171
实验7.2茶叶中咖啡因和茶多酚的提取 172
实验7.3辣椒红素和辣椒素的提取 178
实验7.4丁香油的提取与鉴定 181
实验7.5驱蚊剂N，N-二乙基间甲基苯甲酰胺的合成 183
实验7.6巴比妥的合成 185
实验7.7（十）-（2R，8aS）-10-樟脑磺哑嗪的合成 186
第八部分 绿色化学合成法 189
实验8.1微波催化3-乙酰基苯并吡喃-2-酮的制备 189
实验8.2水相法合成对溴苯甲醛苯基亚胺 190
实验8.3研磨法合成苯甲叉丙二腈 191
第九部分 多途径合成 192
实验9.1Aβ-萘乙醚的制备（硫酸脱水法） 192
实验9.1Bβ-茶乙醚的制备（威廉姆逊反应法） 193
实验9.2苯甲酸乙酯的制备 194
实验9.3苯甲酸的多途径合成 195
实验9.4对甲基乙酰苯胺的合成 197
第十部分 设计实验 199
10.1天然色素的提取与检测 199
10.2小分子催化有机不对称合成 200
实验10.1二苯基脯氨醇前体的制备 201
实验10.2 （R， R）-1，2-二氨基环己烷-单-（+）-酒石酸盐的制备——酒石酸拆分环己二胺 202
10.3点击化学——合成异？唑类化合物 202
实验10.3 3-（4-氰基苯基）异？唑甲酸乙酯的合成 203
10.4砌块法含氟有机杂环化合物的设计合成 205
实验10.4 L-pro1ine催化合成2-三氟甲基-2-羟基-4-苯基-6-对氯苯胺四氢吡喃-3-甲酸乙酯基 206
10.5取代苯甲酸衍生物的合成 207
10.6乙酰苯胺类止痛药物的微波合成 207
实验10.5微波催化乙酰对氯苯胺的制备 208
第十一部分 常用有机溶剂的纯化 211
附录 217
附录1国际原子量表 217
附录2常见有机溶剂间的共沸混合物 218
附录3一些溶剂与水形成的二元共沸物 218
附录4用于有机溶剂的中等强度的干燥剂 219
附录5用于有机液体较强的去水剂 219
附录6干燥剂使用指南 220
附录7常用酸碱溶液相对密度及组成 221
附录8有机物正别名对照表 225
附录9常用可燃气体爆炸极限数据表（LEL/UEL及毒性） 225
附录10实验室常用酸、碱的浓度 227
附录11压力单位换算表 228
附录12常用有机化合物的物理常数 228
参考文献 234