第一章绪论 1
一、有机化合物和有机化学 1
二、有机化合物的结构和共价键 2
三、有机化合物的特性 13
四、研究有机化合物的步骤和方法 14
五、有机化合物结构式的表示方法 14
六、有机化合物的反应类型 17
七、有机化合物的分类 18
习题 20
第二章烷烃 22
第一节烷烃的结构 22
一、烷烃的分子结构 22
二、烷烃的同系列和通式 23
三、烷烃的同分异构现象 24
第二节烷烃的命名法 28
一、普通命名法 28
二、系统命名法 30
第三节烷烃的性质 32
一、烷烃的物理性质 32
二、烷烃的化学性质 34
第四节几种常用的烷烃混合物 38
习题 39
第三章烯烃和炔烃 41
第一节烯烃 41
一、乙烯的结构 41
二、烯烃的同分异构现象 42
三、烯烃的命名法 43
四、烯烃的物理性质 44
五、烯烃的化学性质 44
六、烯烃的亲电加成反应机理 46
七、诱导效应 47
第二节二烯烃 49
一、二烯烃的结构类型 49
二、1，3-丁二烯的结构及其分子轨道 50
三、共轭体系和共轭效应 52
四、二烯烃的命名法 52
五、1，3-丁二烯的加成反应 52
第三节炔烃 53
一、炔烃的结构特征 53
二、炔烃的同分异构现象和命名法 54
三、炔烃的物理性质 55
四、炔烃的化学性质 55
习题 57
第四章环烃 59
第一节脂环烃 59
一、脂环烃的分类和命名 59
二、脂环烃的性质 62
三、环烷烃的结构 63
第二节单环芳香烃 66
一、芳香烃的分类 67
二、苯的结构 68
三、苯同系物的异构现象和命名方法 71
四、单环芳香烃的性质 72
五、苯及其主要同系物 80
第三节多环芳香烃及非苯型芳香烃 81
一、稠环芳香烃 81
二、非苯型芳香烃 86
习题 89
第五章顺反异构和对映异构 92
第一节顺反异构 92
一、碳碳双键化合物的顺反异构 92
二、脂环化合物的顺反异构 97
三、顺反异构体性质上的差异 97
第二节对映异构 98
一、分子的手性和对映异构体 98
二、对映异构体的光学活性和旋光仪 102
三、对映异构体的命名法 106
四、含有多于一个手性碳原子的分子的立体异构 108
五、立体异构体的化学反应 110
习题 111
第六章卤代烃 115
第一节卤代烃的分类与命名 115
第二节卤代烃的性质 116
一、物理性质 116
二、化学性质 117
第三节重要的卤代烃 130
习题 131
第七章有机化学中的波谱方法 133
第一节吸收光谱的一般原理 133
一、波长、频率和波数 133
二、电磁波能量的吸收 134
第二节紫外光谱 134
一、基本概念 134
二、电子跃迁 136
三、吸收谱带 137
四、应用 139
五、共轭二烯类紫外吸收波长的计算 142
第三节红外光谱 143
一、基本概念 143
二、分子的振动 144
三、峰数、峰位和峰强 145
四、主要区段和特征峰 146
五、解析和应用 148
第四节核磁共振谱 150
一、核的自旋和共振 150
二、核磁共振仪 151
三、电子屏蔽效应 152
四、NMR的主要参数 153
五、图谱的解析和应用 157
六、碳谱简介 159
第五节质谱 161
一、基本原理 161
二、质谱图的组成 163
三、高分辨质谱的概念 166
第六节四谱联用 166
一、四谱的各自特点 167
二、四谱联用的一般程序 167
三、应用实例 168
习题 169
第八章醇、酚、醚 172
第一节醇 172
一、醇的结构，分类和命名 172
二、醇的制取 174
三、醇的物理性质和波谱性质 177
四、醇的化学性质 179
五、医药上常见的醇 184
第二节酚 185
一、酚的结构，分类和命名 185
二、酚的制取 186
三、酚的物理性质和波谱性质 187
四、酚的化学性质 189
五、一些与医药有关的酚 191
第三节醚 193
一、醚的结构、分类和命名 193
二、醚的制取 193
三、醚的物理性质和波谱性质 195
四、醚的化学性质 197
五、醚的应用和冠醚的概念 198
习题 199
第九章醛、酮、醌 201
第一节醛、酮、醌的结构和命名 201
一、醛、酮、醌的结构 201
二、醛、酮、醌的命名 202
第二节醛、酮、醌的物理性质和波谱性质 204
一、物理性质 205
二、波谱性质 205
第三节醛、酮、醌的制备 206
一、羟基氧化 206
二、炔烃加水 207
第四节醛、酮、醌的化学性质 207
一、亲核加成反应 207
二、半缩醛和缩醛的形成 210
三、醛和酮的烯醇化 210
四、α-碳原子上活泼氢的反应 211
五、还原和氧化 213
第五节醛和酮的检出 215
一、羰基试剂 215
二、品红亚硫酸试剂 216
第六节一些与医学有关的醛、酮、醌化合物 218
习题 219
第十章羧酸及其衍生物 221
第一节羧酸 221
一、羧酸的结构、分类和命名 221
二、羧酸的制备 223
三、羧酸的物理性质和波谱性质 224
四、羧酸的化学性质 226
五、一些与医学有关的羧酸 231
第二节羧酸衍生物 232
一、酯 233
二、酰卤 235
三、酸酐 237
四、酰基转移反应 238
五、个别化合物 240
习题 241
第十一章取代羧酸 244
第一节羟基酸 244
一、羟基酸的结构和命名 244
二、羟基酸的性质 245
三、重要羟基酸 249
第二节酮酸 254
一、酮酸的结构和命名 254
二、酮酸的化学性质 254
三、酮式一烯醇式互变异构现象 255
四、重要酮酸 258
第三节前列腺素和白三烯 261
一、前列腺素的命名和结构 261
二、前列腺素在生物体内的形成和生理功能 263
三、白三烯 263
习题 264
第十二章含氮和含硫有机化合物 266
第一节胺 266
一、胺的分类和命名 266
二、胺的结构 268
三、胺的制备 269
四、胺的物理性质和波谱性质 270
五、胺的化学性质 272
六、重要的胺及其衍生物 278
第二节重氮化合物和偶氮化合物 279
一、重氮化合物的结构 280
二、重氮化合物的化学性质 280
三、偶氮化合物和偶氮染料 283
第三节酰胺 285
一、酰胺的命名 285
二、酰胺的物理性质 285
三、酰胺的化学性质 286
四、重要的酰胺及其衍生物 286
第四节含硫有机化合物 290
一、硫元素的电子构型和成键特征 290
二、含硫有机化合物的主要类型和命名 290
三、硫醇 292
四、硫醚 293
五、磺酸、磺胺及磺胺类药物 294
习题 296
第十三章杂环化合物 298
第一节杂环化合物的分类和命名 298
第二节五元杂环化合物 299
一、结构 299
二、性质 300
三、重要的五元杂环化合物及其衍生物 301
第三节六元杂环化合物 304
一、吡啶的结构 304
二、吡啶的性质 305
三、吡啶的重要衍生物 306
四、嘧啶及其衍生物 307
第四节稠杂环化合物 308
一、吲哚及其衍生物 308
二、喹啉及其衍生物 308
三、嘌呤及其衍生物 309
习题 310
第十四章脂类 312
第一节油脂 312
一、油脂的组成，命名和结构 312
二、油脂的物理性质 315
三、油脂的化学性质 315
第二节磷脂和糖鞘脂 317
一、磷酸甘油酯的组成和命名 317
二、主要的磷酸甘油酯 318
三、鞘磷脂 320
四、脑苷脂 321
习题 322
第十五章碳水化合物 323
第一节单糖 323
一、单糖的分类 323
二、单糖的结构 324
三、单糖的物理性质 337
四、单糖的化学性质 338
五、重要的单糖衍生物 344
第二节寡糖 346
一、二糖 347
二、寡糖链 350
第三节多糖 352
一、淀粉与糖元 352
二、纤维素 356
三、粘多糖 357
习题 358
第十六章氨基酸和蛋白质 360
第一节氨基酸 360
一、氨基酸是蛋白质水解的最终产物 360
二、氨基酸的分类及命名 362
三、氨基酸的结构与构型 364
四、氨基酸的理化性质 365
五、氨基酸的分离与鉴定 371
第二节肽 373
一、肽的组成和命名 373
二、多肽中氨基酸排列顺序的测定 375
三、多肽的合成 378
第三节蛋白质 380
一、蛋白质的元素组成 380
二、蛋白质的分类 381
三、蛋白质的结构 382
四、蛋白质的两性电离和等电点 389
五、蛋白质的沉淀与变性 389
六、蛋白质的显色反应 392
七、蛋白质的分离与提纯 392
八、几个重要的结合蛋白 393
习题 396
第十七章核酸 399
第一节核酸的分类 399
第二节核酸的水解和组成 399
一、核酸的水解 399
二、核酸的组成——核苷和核苷酸 400
第三节单核苷酸的衍生物 403
第四节核酸的结构 404
一、核酸的一级结构 404
二、核酸的二、三级结构 406
第五节核酸的性质 409
第六节遗传密码与蛋白质的生物合成 410
习题 411
第十八章天然有机化合物 413
第一节萜类化合物 413
一、萜的分类和命名 413
二、重要的萜类化合物 415
第二节甾族化合物 420
一、甾族化合物的结构和命名方法 420
二、重要的甾族化合物 422
第三节苷类 426
一、苷的定义及分类 426
二、苷的理化性质 426
三、重要的苷类化合物 427
第四节生物碱 433
一、生物碱的概念 433
二、生物碱的一般性质 433
三、常见的生物碱 434
习题 437