第一章 绪论 1
一、有机化合物和有机化学的概念 1
二、有机化合物结构的特点 2
三、有机化合物性质的特点 9
四、研究有机化合物的步骤和方法 10
五、有机化合物结构式的表示方法 11
六、有机化合物的反应类型 13
七、有机化合物的分类 14
习题 16
第二章 链烃 18
第一节 烷烃 18
一、烷烃的结构 18
二、烷烃的同系列和通式 19
三、烷烃的同分异构现象 20
四、烷烃的命名法 24
五、烷烃的物理性质 27
六、烷烃的化学性质 29
七、几种常用的烷烃混合物 33
第二节 烯烃 34
一、乙烯的结构 34
二、烯烃的同分异构现象 35
三、烯烃的命名法 36
四、烯烃的物理性质 37
五、烯烃的化学性质 38
六、烯烃的亲电加成反应机理 39
七、诱导效应 40
第三节 二烯烃 41
一、二烯烃的结构类型 41
二、1,3-丁二烯的结构及其分子轨道 42
三、共轭体系和共轭效应 44
四、二烯烃的命名法 44
五、二烯烃的加成反应 44
第四节 炔烃 45
一、炔烃的结构特征 45
二、炔烃的同分异构现象和命名法 46
三、炔烃的物理性质 46
四、炔烃的化学性质 47
习题 49
第三章 环烃 51
第一节 脂环烃 51
一、脂环烃的分类和命名 51
二、脂环烃的性质 53
三、环烷烃的结构 55
四、多环脂烃 58
第二节 芳香烃 61
一、苯的结构 62
二、苯同系物的异构现象和命名方法 65
三、芳香烃的性质 66
四、苯及其主要同系物 74
第三节 多环芳香烃和非苯型芳香烃 74
一、稠环芳香烃 74
二、非苯型芳香烃 79
习题 82
第四章 烃的卤代物 84
第一节 分类和命名 84
一、分类 84
二、命名 85
第二节 性质和亲核取代反应历程 85
一、物理性质 85
二、卤烷的化学性质和亲核取代反应历程 86
三、卤代烯烃和卤代芳烃的取代反应 93
第三节 重要烃的卤代物 94
一、氯乙烷 94
二、三氯甲烷 94
三、四氯化碳 94
四、四氯乙烯 95
五、氟烷 95
六、二氟二氯甲烷 95
七、氯苯乙烷 95
八、六氯环己烷 95
九、氯乙烯和聚氯乙烯 96
十、四氟乙烯 96
习题 96
第五章 醇、酚、醚 98
第一节 醇 98
一、醇的结构和分类 98
二、醇的命名法 99
三、醇的制备方法 100
四、醇的物理性质 101
五、醇的化学性质 102
六、醇的重要代表物 108
第二节 酚 112
一、酚的分类和命名 112
二、酚的电子结构 112
三、酚的化学性质 113
四、重要的酚 116
第三节 醚 117
一、醚的分类和命名 117
二、醚的一般性质 118
三、乙醚 118
四、环醚和冠醚 119
第四节 硫醇和硫醚 121
一、硫醇的结构和性质 121
二、硫醚的结构和性质 122
习题 123
第六章 醛、酮、醌 125
第一节 醛和酮 125
一、醛和酮的结构 125
二、醛和酮的命名 126
三、醛和酮的制备 126
四、醛和酮的物理性质 127
五、醛和酮的化学性质 127
六、个别醛和酮 136
第二节 醌 139
一、醌的结构 139
二、醌的命名 140
三、重要的醌类化合物 141
习题 142
第七章 羧酸及其衍生物 145
第一节 羧酸 145
一、羧酸的结构、分类和命名 145
二、羧酸的制备 146
三、羧酸的物理性质 146
四、羧酸的化学性质 147
五、重要的羧酸 153
六、顺反异构和Z-E构型命名法 155
第二节 羧酸衍生物 158
一、结构和命名 158
二、化学性质 160
三、蜡 163
四、个别羧酸衍生物 163
习题 165
第八章 取代羧酸 168
第一节 羟基酸 168
一、羟基酸的结构和命名 168
二、羟基酸的性质 169
三、个别羟基酸 172
第二节 酮酸 175
一、酮酸的结构和命名 175
二、酮酸的化学性质 175
三、酮式-烯醇式互变异构现象 176
四、个别酮酸 179
第三节 旋光异构现象 182
一、旋光异构及其在医学上的意义 182
二、偏振光和旋光性 182
三、旋光度和比旋光度 184
四、产生旋光异构现象的原因 184
五、相对构型和绝对构型 188
六、R、S构型 189
七、外消旋体的拆分 194
习题 195
第九章 有机含氮化合物 197
第一节 胺 197
一、胺的分类和命名 197
二、胺的结构 199
三、胺的制备 201
四、物理性质 202
五、化学性质 203
六、重要的胺及其衍生物 213
第二节 酰胺 214
一、命名 214
二、酰胺的物理性质 215
三、酰胺的化学性质 215
四、重要的酰胺及其衍生物 217
第三节 含氮杂环化合物 221
一、杂环化合物的分类和命名 222
二、杂环化合物的结构 223
三、吡咯和吡啶的性质 224
四、重要的含氮杂环化合物 226
第四节 生物碱 229
一、生物碱的意义 229
二、生物碱的分类和命名 229
三、生物碱的一般性质 229
四、生物碱的提取方法 230
五、重要的生物碱 230
习题 234
第十章 脂类及甾族化合物 237
第一节 油脂 237
一、油脂的组成 237
二、油脂的物理性质 239
三、油脂的化学性质 239
第二节 磷脂和糖脂 241
一、卵磷脂 242
二、脑磷脂 242
三、神经磷脂 243
四、糖脂 243
第三节 甾族化合物 244
一、甾族化合物的结构 244
二、甾族化合物的种类 247
习题 254
第十一章 碳水化合物 255
第一节 单糖 255
一、葡萄糖的结构 256
二、果糖的结构 260
三、单糖的旋光异构体 261
四、单糖的物理性质 262
五、单糖的化学性质 262
六、重要的单糖及其衍生物 267
第二节 寡糖 271
一、二糖 271
二、血型物质中的寡糖 274
第三节 多糖 275
一、多糖的结构 276
二、重要的多糖 276
习题 281
第十二章 氨基酸、蛋白质和核酸 283
第一节 氨基酸 283
一、氨基酸是蛋白质水解的最终产物 283
二、氨基酸的分类和命名 283
三、氨基酸的结构与构型 287
四、氨基酸的理化性质 288
五、氨基酸的分离与鉴定 293
第二节 肽 295
一、肽的组成和命名 295
二、多肽中氨基酸排列顺序的测定 297
三、多肽的合成 299
第三节 蛋白质 301
一、蛋白质的元素组成 301
二、蛋白质的分类 301
三、蛋白质的结构 303
四、蛋白质的沉淀与变性 309
五、蛋白质的显色反应 312
六、蛋白质的分离与提纯 312
七、几个重要的结合蛋白 313
第四节 核酸 317
一、核酸的水解和组成 317
二、多核苷酸的结构 321
三、单核苷酸的衍生物 323
四、遗传密码与蛋白质的生物合成 325
习题 327
第十三章 医用高分子化合物 329
第一节 概述 329
一、高分子化合物的一般概念 329
二、高分子化合物的合成方法 330
三、高分子化合物的分类和命名 333
第二节 高分子化合物的物理性质和化学性质 333
一、高分子化合物的物理性质 333
二、高分子化合物的化学性质 335
第三节 高分子化合物在医学上的应用 337
一、几种常用的医用高分子材料 337
二、医学上几种常用的高分子试剂 341
习题 345
第十四章 有机化学中波谱学基本知识 346
第一节 紫外光谱(UV) 346
一、电子跃迁与紫外光谱的产生 346
二、紫外光谱图 350
三、紫外光谱与分子结构的关系 352
第二节 红外光谱(IR) 357
一、分子振动与红外光谱的产生 358
二、红外光谱图 358
三、红外光谱解析 360
第三节 核磁共振光谱(NMR) 368
一、核的自旋与核的共振 368
二、电子屏蔽效应 369
三、化学位移与标准氢核 370
四、峰面积与氢核数目 371
五、自旋偶合与自旋裂分 371
六、化学位移与化合物的结构关系 372
第四节 质谱(MS) 373
一、质谱图 373
二、离子峰的类型 374
习题 377
中英文名词对照表 380