第一章 有机化学实验基本知识 1
1.1实验须知 1
1.2安全常识 2
1.2.1一般原则 2
1.2.2化学药品的危害与预防 2
1.2.3火灾的预防与处理 3
1.2.4爆炸的预防与处理 5
1.2.5化学灼伤的预防与处理 6
1.2.6中毒的预防与处理 7
1.2.7割伤的预防与处理 7
1.2.8用电安全 8
1.3实验室废弃物的处理与环境保护 9
1.3.1化学废弃物的处理原则 9
1.3.2化学废弃物的收集与处理 9
1.4常用的玻璃仪器与设备 10
1.4.1玻璃仪器的种类 10
1.4.2标准磨口玻璃仪器 12
1.4.3常用玻璃仪器的应用范围 12
1.4.4玻璃仪器的洗涤和干燥 13
1.4.5玻璃仪器的使用与保养 15
1.4.6常用的实验设备及其用途 15
1.4.7其他仪器与器具 19
1.5基础实验技术 20
1.5.1加热与冷却 20
1.5.2加压与减压 22
1.5.3搅拌 28
1.5.4回流 29
1.5.5无水无氧操作 30
1.6实验预习、实验记录和实验报告 34
1.6.1实验预习 34
1.6.2实验记录 34
1.6.3实验报告 34
1.7辞典、手册与文献的查阅 38
1.7.1常用工具书和专业参考书 38
1.7.2检索工具书 41
第二章 有机化学实验基本操作 44
2.1简单玻璃工操作与塞子的装配 44
2.1.1玻璃管（棒）的清洗、干燥和切割 44
2.1.2玻璃管与玻璃棒的拉制 45
2.1.3塞子的选用、打孔与装配 47
2.2有机化合物物理性质的测定 48
2.2.1熔点的测定及温度计的校正 48
2.2.2沸点的测定 53
2.2.3折光率的测定 55
2.2.4旋光度的测定 57
2.2.5密度的测定 60
2.3液体有机化合物的分离和提纯 61
2.3.1萃取和洗涤 61
2.3.2干燥 65
2.3.3简单蒸馏 68
2.3.4减压蒸馏 70
2.3.5共沸蒸馏 74
2.3.6水蒸气蒸馏 76
2.3.7简单分馏与精馏 79
2.4固体有机化合物的分离和提纯 85
2.4.1过滤 85
2.4.2洗涤 88
2.4.3干燥 88
2.4.4重结晶 90
2.4.5升华 94
第三章 色谱分离技术 97
3.1柱色谱 97
3.1.1基本原理 97
3.1.2吸附剂 97
3.1.3洗脱剂 98
3.1.4操作方法 98
3.2快速柱色谱 100
3.3纸色谱 100
3.4薄层色谱 101
3.4.1薄层板的制作 102
3.4.2样品的展开 102
3.4.3薄层板的显色 102
3.5气相色谱 103
3.5.1基本原理 103
3.5.2气相色谱仪 104
3.5.3色谱分析 104
3.6高压液相色谱 106
3.6.1基本原理 106
3.6.2高压液相色谱流程 106
3.6.3高压液相色谱的流动相和固定相 107
3.6.4高压液相色谱法的特点 107
第四章 波谱分析技术 108
4.1红外光谱 108
4.1.1基本原理 108
4.1.2测定方法 109
4.1.3红外光谱图的解析 111
4.2紫外-可见光谱 113
4.3核磁共振谱 116
4.3.1基本原理 116
4.3.2实验方法与技术 121
4.4质谱 123
4.4.1基本原理 123
4.4.2质谱定性分析 128
第五章 基础操作实验 130
实验1简单玻璃工操作、塞子的打孔与装配 130
实验2熔点的测定及温度计校正 132
实验3沸点和折光率的测定 135
实验4糖的性质、糖脎晶形及旋光度的测定 138
实验5简单蒸馏法制备无水乙醇 143
实验6从黄连中提取黄连素 146
实验7从橙皮中提取柠檬油 148
实验8减压蒸馏法纯化呋喃甲醛 150
实验9乙酰苯胺的重结晶 154
实验10从茶叶中提取咖啡因 156
实验11偶氮苯和邻硝基苯胺的分离 159
实验12番茄红素的提取与分离 162
实验13菠菜色素的提取和分离 165
实验14头发蛋白中氨基酸的分离与鉴定 168
实验15紫外光谱法测定阿司匹林肠溶片中水杨酸的含量 170
实验16苯甲酸的红外光谱分析 172
第六章 合成实验 175
6.1亲核取代反应 175
实验171-溴丁烷的合成 175
实验18叔丁基氯的合成 178
实验19正丁醚的合成 180
实验20乙醚的制备 183
实验21乙基叔丁基醚的合成 186
实验22β-萘乙醚的合成 188
6.2消除反应 190
实验23环己烯的合成 190
6.3酯化反应 193
实验24乙酸乙酯的制备 193
实验25乙酸正丁酯的合成 196
实验26乙酸异戊酯的合成 198
实验27乙酸苄酯的制备 200
实验28乙酰水杨酸的制备 202
实验29邻苯二甲酸二丁酯的制备 205
6.4氧化反应 208
实验30环己酮的制备 208
实验31己二酸的制备 212
实验32对硝基苯甲酸的合成 214
6.5还原反应 216
实验33苯胺的合成 216
实验34乙苯的合成 221
实验35二苯甲醇的制备 223
6.6重氮化反应与应用 226
实验36对氯甲苯的合成 226
实验37甲基橙的合成 229
6.7加成反应 232
实验38 2-（3-羰基-1,3-二苯基丙基）-1-环己酮的合成 232
6.8缩合反应 234
实验39苯亚甲基苯乙酮的制备 234
实验40苄叉丙酮的制备 236
实验41二苄叉丙酮的制备 238
实验42乙酰乙酸乙酯的合成 240
实验43芳基亚甲基丙二腈的简便快速合成 244
6.9狄尔斯-阿尔德反应 246
实验44内型降冰片烯-顺-5,6-二羧酸酐的合成 246
实验45 9,10-二氢蒽-9,10-α,β-顺丁烯二酸酐的合成 249
6.10 Friedel-Crafts反应 251
实验46苯乙酮的合成 251
6.11 Cannizzaro反应 254
实验47苯甲酸和苯甲醇的合成 254
实验48呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成 257
6.12 Skraup反应 260
实验49喹啉的合成 260
实验50 8-羟基喹啉的合成 263
6.13 Perkin反应 265
实验51肉桂酸的制备 265
6.14 Grignard反应 268
实验52 2-甲基-2-己醇的合成 268
实验53三苯甲醇的合成 272
6.15相转移催化反应和卡宾反应 277
实验54（±）苯乙醇酸（扁桃酸）的合成 277
实验55 7,7-二氯二环［4.1.0]庚烷的合成 280
6.16 Leuchart外消旋体的拆分 282
实验56 α-苯乙胺的制备及拆分 282
实验57（±）-反-1,2-环己二胺的拆分 285
6.17金属有机化合物的合成 288
实验58二茂铁的合成 288
第七章 设计与创新性实验 290
实验59植物生长素——2,4-二氯苯氧乙酸的合成 290
实验60辅酶催化合成安息香 293
实验61对氨基苯磺酰胺的合成 297
实验62 4-苯基-2-丁酮的合成 300
实验63 2-（4-羟基苯基）-5-芳基-1,3,4-噁二唑的合成 302
实验64电致磷光材料环金属铱配合物的合成 305
实验65 2-氰基-3-（5-（4-（N,N’-二苯胺基）苯）-4-己基噻吩-2-基）-丙烯酸的合成 309
实验66苯佐卡因的制备 312
实验67立索尔大红的合成 315
实验68己内酰胺的合成 318
实验69 α-乙酰氨基肉桂酸的合成及氢化 321
实验70对硝基苯酚的合成 325
附录 327
附录1常用溶剂的物理常数 327
附录2常用有机溶剂的纯化 329
附录3常见共沸混合物的沸点与组成 334
附录4商用氘代溶剂中残留质子的化学位移 335
附录5商用氘代溶剂中碳原予的化学位移 335
附录6有机物各类氢核近似的化学位移 336
参考文献 337