第1章 绪论 1
1.1有机化合物与有机化学 1
1.2有机化合物的特征与分类 1
1.2.1有机化合物的一般特征 1
1.2.2有机化合物的结构和构造式 2
1.2.3有机化合物的分类 2
1.3共价键 4
1.3.1共价键的形成 4
1.3.2共价键的属性 8
1.3.3诱导效应 11
1.3.4共价键的断裂方式和有机反应的类型 12
习题 15
第2章 饱和烃 16
2.1饱和烃的分类、通式和同分异构 16
2.1.1饱和烃的分类和通式 16
2.1.2饱和烃的同分异构 16
2.2饱和烃的命名 17
2.2.1链烷烃的命名 18
2.2.2环烷烃的命名 19
2.3饱和烃的结构 20
2.3.1 sp3杂化碳原子和σ键的形成 20
2.3.2环烷烃的结构 20
2.4饱和烃的构象 21
2.4.1乙烷的构象 22
2.4.2丁烷的构象 23
2.4.3环己烷的构象 24
2.4.4取代环己烷的构象 25
2.5饱和烃的物理性质 26
2.6饱和烃的化学性质 28
2.6.1氧化、裂化及异构化反应 28
2.6.2卤代反应 30
2.6.3小环环烷烃的加成反应 32
习题 33
第3章 不饱和烃 35
3.1烯烃和炔烃的结构 35
3.1.1 sp2杂化碳原子和碳碳双键 35
3.1.2 π键的特性 36
3.1.3 sp杂化碳原子和碳碳三键 36
3.2不饱和烃的通式和同分异构 37
3.2.1构造异构 37
3.2.2顺反异构 37
3.3不饱和烃的命名 38
3.3.1烯基、炔基 38
3.3.2烯烃和炔烃的系统命名法 38
3.3.3烯炔的命名 39
3.3.4烯烃顺反异构的命名 39
3.4烯烃和炔烃的物理性质 40
3.5烯烃和炔烃的化学性质 41
3.5.1催化加氢 42
3.5.2亲电加成 43
3.5.3自由基加成——过氧化物效应 49
3.5.4氧化 50
3.5.5烯烃的α-H反应 52
3.5.6炔烃的反应 53
3.6共轭二烯烃的分类 55
3.7共轭二烯烃的结构和共轭体系 55
3.7.1 1，3-丁二烯的结构和共轭效应 55
3.7.2共轭体系的种类 56
3.8共轭二烯烃的性质 58
3.8.1 1，4-加成反应 58
3.8.2双烯合成 59
3.9不饱和烃的聚合 60
习题 62
第4章 对映异构 65
4.1平面偏振光和物质的旋光性 65
4.2分子的手性和对称因素 67
4.2.1手性分子 67
4.2.2对称因素 68
4.3手性和对映体 69
4.4构型的表示方法和标记 69
4.4.1构型的表示方法 69
4.4.2构型和旋光方向的标记 70
4.5分子中有手性碳原子的对映异构 71
4.5.1含有一个手性碳原子的对映异构 71
4.5.2含有两个不同手性碳原子的对映异构 72
4.5.3含有两个构造相同的手性碳原子的对映异构 73
习题 73
第5章 芳烃 76
5.1芳烃的分类和命名 76
5.1.1芳烃的分类 76
5.1.2芳烃的命名 76
5.2苯的结构和芳香性 77
5.3单环芳烃的物理性质 78
5.4单环芳烃的化学性质 79
5.4.1亲电取代反应概述 79
5.4.2亲电取代反应的类型 80
5.4.3苯环的氧化和加成反应 83
5.4.4烷基苯侧链上的反应 84
5.5苯环上亲电取代的定位规律 85
5.5.1两类定位基 85
5.5.2定位规律的理论解释 86
5.5.3二取代苯的定位规律 88
5.5.4定位规律在合成芳香族化合物中的应用 89
5.6稠环芳烃 90
5.6.1稠环芳烃的结构和命名 90
5.6.2萘的性质 91
5.6.3蒽和菲的性质 94
5.7非苯芳烃——芳香性判断 94
5.7.1轮烯 95
5.7.2芳香离子 95
5.7.3并联环（轮）多烯 95
5.7.4芳杂环化合物 96
5.8多官能团化合物的命名 101
习题 103
第6章 卤代烃 107
6.1卤代烃的分类和命名 107
6.1.1卤代烃的分类 107
6.1.2卤代烃的命名 108
6.2卤代烃的物理性质 108
6.3卤代烷的化学性质 109
6.3.1亲核取代反应 110
6.3.2消除反应 119
6.3.3卤代烃与金属的反应 122
6.4卤代烯烃和卤代芳烃 124
6.4.1乙烯型和苯基型卤代烃 125
6.4.2烯丙型和苄基型卤代烃 126
习题 130
第7章 醇、酚和醌 133
7.1醇和酚的分类和命名 133
7.1.1醇和酚的分类 133
7.1.2醇和酚的命名 134
7.2醇和酚的结构 136
7.3醇和酚的物理性质 136
7.4醇和酚的化学性质 138
7.4.1醇和酚的共同反应 138
7.4.2醇的反应 142
7.4.3酚的反应 145
7.5醌 147
习题 148
第8章 醚和环氧化合物 151
8.1醚和环氧化合物的命名 151
8.2醚的物理性质 151
8.3醚的化学性质 152
8.3.1醚的碱性 152
8.3.2醚键断裂 153
8.3.3过氧化物的生成 153
8.3.4环氧化合物的开环 154
习题 155
第9章 醛和酮 157
9.1醛和酮的分类和命名 157
9.1.1醛和酮的分类 157
9.1.2醛和酮的命名 157
9.2醛和酮的物理性质 158
9.3醛和酮的化学性质 159
9.3.1亲核加成 159
9.3.2 α-氢的反应 163
9.3.3氧化和还原反应 166
习题 168
第10章 羧酸及其衍生物 171
10.1羧酸及其衍生物的命名 171
10.1.1羧酸的命名 171
10.1.2羧酸衍生物的命名 171
10.2羧酸及其衍生物的物理性质 172
10.3羧酸的化学性质 174
10.3.1酸性 174
10.3.2羧酸衍生物的生成 175
10.3.3还原反应 177
10.3.4脱羧反应 178
10.3.5 α-H的取代反应 178
10.4羧酸衍生物的化学性质 179
10.4.1水解、醇解和氨解 179
10.4.2与格氏试剂反应 181
10.4.3还原反应 182
10.4.4酯缩合反应 182
10.4.5酰胺的特性反应 183
10.5 β-二羰基化合物 184
10.5.1乙酰乙酸乙酯的合成及应用 184
10.5.2丙二酸二乙酯的合成及应用 186
习题 187
第11章 有机含氮化合物 191
11.1芳香族硝基化合物的物理性质 191
11.2芳香族硝基化合物的化学性质 192
11.3胺的分类和命名 193
11.3.1胺的分类 193
11.3.2胺的命名 193
11.4胺的物理性质 194
11.5胺的化学性质 195
11.5.1碱性 195
11.5.2烷基化、酰基化和磺酰化 196
11.5.3与亚硝酸反应 197
11.5.4芳环上的亲电取代反应 197
11.5.5胺的氧化 198
11.6季铵盐和季铵碱 199
11.7重氮盐的制备及在有机合成中的应用 200
11.7.1放氮反应 201
11.7.2留氮反应 202
11.8腈类化合物 204
11.8.1腈的结构、分类和命名 204
11.8.2腈的性质 204
习题 205
第12章 生物分子 208
12.1碳水化合物 208
12.1.1单糖 208
12.1.2二糖 212
12.1.3多糖 214
12.2蛋白质及核酸 216
12.2.1肽 216
12.2.2蛋白质 217
12.2.3核酸 218
习题 220
第13章 有机化合物的红外光谱和核磁共振氢谱 222
13.1红外光谱 223
13.1.1分子的两类振动与红外吸收 223
13.1.2有机化合物的红外光谱特征频率区域 224
13.2核磁共振氢谱 227
13.2.1核磁共振原理概述 227
13.2.2化学位移 228
13.2.3影响化学位移的因素 229
13.2.4自旋偶合与自旋裂分 230
13.2.5 1 HNMR谱图解析 232
习题 234