第一章 绪论 1
一、有机化合物与有机化学 1
二、有机化合物的特点 1
（一）可以燃烧 2
（二）熔点低 2
（三）难溶于水 2
（四）反应慢且较复杂 2
三、共价键的主要性质 2
四、有机化学反应 5
五、研究有机化合物的一般步骤 6
六、有机化合物的分类 6
习题 8
第二章 开链烃 11
第一节 烷烃 11
一、同系列与通式 11
二、同分异构现象 11
三、碳原子的类型 12
四、命名 13
（一）普通命名法 13
（二）系统命名法 13
五、烷烃的结构 15
六、物理性质 16
七、化学性质 17
（一）氧化 17
（二）卤代 18
第二节 烯烃 19
一、命名和异构 19
二、烯烃的结构 20
三、物理性质 22
四、化学性质 22
（一）加成反应 22
（二）氧化 26
（三）聚合 27
第三节 炔烃 27
一、命名和异构 28
二、炔烃的结构 28
三、物理性质 28
四、化学性质 29
（一）加成反应 29
（二）聚合 30
（三）氧化 30
（四）炔淦的生成 30
第四节 二烯烃 31
一、共轭二烯烃的结构 31
二、共轭二烯烃的特性 32
习题 33
第三章 闭链烃 37
第一节 脂环烃 37
一、命名 37
二、化学性质 39
（一）加氢 39
（二）与卤素和卤化氢的反应 39
（三）氧化反应 40
三、环的稳定性 40
四、〓烷、蒈烷、蒎烷和莰烷 42
第二节 芳香烃 43
一、苯同系物的命名和异构 43
二、苯的结构 45
三、芳香烃的化学性质 47
（一）加成反应 47
（二）氧化反应 47
（三）取线反应 48
四、苯环的取代定位法则 51
（一）定位基的分类 51
（二）定位规则的解释 52
五、休克尔规则 54
第三节 稠环烃 55
一、萘 55
（一）取代反应 56
（二）加成反应 56
（三）氧化反应 57
二、蒽 57
三、菲 58
四、致癌烃 58
习题 59
第四章 卤代烃 62
一、分类和命名 62
二、结构 62
三、性质 63
（一）物理性质 63
（二）化学性质 63
1．亲核取代反应 63
2．消除反应 66
四、重要的卤代烃 67
（一）氯乙烷 67
（二）三氯甲烷 67
（三）四氯化碳 68
（四）四氯乙烯 68
（五）氟烷 68
习题 68
第五章 醇、酚、醚 71
第一节 醇 71
一、分类与命名 71
二、结构特点 72
三、物理性质 72
四、化学性质 73
（一）与金属的反应 73
（二）与无机酸的酯化反应 74
（三）羟基被齿素取代的反应 75
（四）脱水反应 75
（五）氧化反应 76
五、醇的重要代表物 76
（一）乙醇 76
（二）丙三醇 77
（三）山梨醇 78
（四）甘露醇 78
（五）苯甲醇 78
第二节 酚 78
一、分类和命名 78
二、结构 79
三、化学性质 79
（一）弱酸性 79
（二）与三氯化铁的显色反应 80
（三）芳环上氢原子的取代反应 80
（四）氧化反应 81
四、重要的酚 81
（一）苯酚 81
（二）甲酚 81
（三）苯二酚 82
（四）萘酚 82
第三节 醚 83
一、分类和命名 83
二、一般性质 84
三、乙醚 84
四、冠醚 85
第四节 硫醇和硫醚 85
一、硫醇的结构和性质 85
二、硫醚的结构和性质 86
习题 87
第六章 醛、酮、醌 90
第一节 醛和酮 90
一、分类 90
二、醛酮的命名法 91
三、羰基结构 92
四、物理性质 92
五、化学性质 93
（一）羰基上的加成反应 93
（二）α—氢原子的反应 97
（三）氧化还原反应 100
（四）与品红亚硫酸试剂的反应 102
六、个别醛和酮 102
（一）甲醛 102
（二）乙醛 103
（三）苯甲醛 103
（四）丙酮 104
（五）樟脑 104
（六）薄荷醇、薄荷酮及挥发油 104
第二节 醌 105
一、醌的性质 105
（一）烯键的加成 105
（二）羰基加成 106
（三）1,4－加成作用 106
（四）还原 106
二、重要的醌类化合物 107
（一）对一苯醌 107
（二）α－萘醌和维生素K 107
习题 108
第七章 羧酸及其衍生物 111
第一节 羧酸 111
一、分类和命名 111
二、羧酸的制备 112
三、羧酸的物理性质 112
四、羧酸的结构 114
五、羧酸的化学性质 115
（一）酸性 115
（二）羧基上羟基的取代反应 115
（三）脱羧反应 118
（四）α－H卤代 119
（五）β－氧化 120
六、重要的羧酸 120
（一）甲酸 120
（二）乙酸 120
（三）软脂酸和硬脂酸 121
（四）油酸和亚油酸 121
（五）亚麻酸 121
（六）花生四烯酸 121
（七）乙二酸 122
（八）丁二酸 122
（九）苯甲酸 122
（十）邻－苯二甲酸 122
第二节 羧酸的衍生物 122
一、分类和命名 122
二、物理性质 124
三、化学性质 124
（一）水解作用 124
（二）醇解作用 125
（三）氨解作用 125
（四）异羟肟酸铁反应 126
四、重要的羧酸衍生物 127
（一）乙酰氯 127
（二）乙酸酐 127
（三）光气 127
（四）酚酞、荧光素和汞溴红 127
（五）乙酸乙酯 129
（六）乙酸异戊酯 129
（七）蜡 129
习题 129
第八章 取代酸 132
第一节 羟基酸 132
一、羟基酸的结构和分类 132
二、羟基酸的命名 133
三、羟基酸的性质 133
（一）羧基的反应 134
（二）羟基的反应 134
（三）羟基酸的特殊反应—脱水反应 135
四、重要的羟基酸 136
（一）乳酸 136
（二）β－羟基丁酸 136
（三）苹果酸 136
（四）酒石酸 137
（五）柠檬酸和异柠檬酸 138
（六）水杨酸 138
（七）对－氨基水杨酸 138
（八）没食子酸 139
第二节 羰基酸 139
一、羰基酸的结构和命名 139
二、酮酸的性质 140
（一）还原反应 140
（二）脱羧反应 140
（三）氨基化作用 141
三、重要的酮酸 141
（一）丙酮酸 141
（二）乙酰乙酸 141
（三）乙酰乙酸乙酯的互变异构观象 141
（四）草酰乙酸 143
（五）α－酮戊二酸 144
习题 145
第九章 立体异构 146
第一节 顺反异构 147
一、顺反异构的概念和形成的条件 147
二、含碳氮双键和氮氮双键化合物的顺反异构 148
三、Z—E构型命名法 149
四、顺反异构体在性质上的差异 150
（一）物理性质 150
（二）化学性质 151
（三）生理活性 151
第二节 旋光异构 151
一、旋光性、旋光仪、旋光度和比旋光度 152
二、产生旋光异构现象的原因 152
三、费歇尔投影式 153
四、对映体和外消旋体 154
五、旋光异构体构型的表示方法 154
六、旋光异构体的数目与非对映体 157
七、内消旋体 158
第三节 构象异构 158
一、构象的概念 158
二、乙烷的构象 159
三、丁烷的构象 160
四、环己烷的构象 160
五、环己烷衍生物的构象 161
六、十氢萘的构象 162
习题 163
第十章 含氮的有机化合物 165
第一节 胺 165
一、胺的分类和命名 165
二、胺的结构 166
三、胺的制法 167
（一）硝基化合物的还原 167
（二）腈的催化加氢 167
四、胺的性质 167
（一）物理性质 167
（二）化学性质 168
1．碱性 168
2．酰化反应 170
3．与亚硝酸作用 170
4．芳胺的特殊反应 171
五、重要的胺及其衍生物 172
第二节 重氮化合物和偶氮化合物 173
一、重氮化合物的结构 173
二、重氮化合物的化学性质 173
（一）取代反应（放氮反应） 173
（二）偶联反应 174
三、偶氮化合物和偶氮染料 174
第三节 酰胺和酰脲 177
一、酰胺 177
（一）酸碱性 178
（二）水解作用 178
二、尿素（脲） 179
（一）弱碱性 179
（二）水解作用 179
（三）双缩脲的形成和双缩脲反应 179
三、胍 180
四、酰脲 180
第四节 磺酰胺及磺胺 182
一、磺酸及磺酰胺的结构与性质 182
二、磺胺及磺胺类药物 182
习题 183
第十一章 杂环化合物和生物碱 185
第一节 杂环化合物 185
一、杂环化合物的分类和命名 185
二、五员杂环化合物 187
（一）呋喃、噻吩、吡咯的结构 187
（二）呋喃、噻吩、吡咯的性质 187
1．物理性质 187
2．化学性质 187
（1）取代反应 187
（2）加成反应 187
（3）吡咯的弱碱性及弱酸性 189
（三）呋喃、吡咯的重要衍生物 189
（四）吡唑、咪唑、噻唑及其衍生物 190
三、六元杂环化合物 193
（一）吡啶的结构 193
（二）吡啶的性质 194
1．碱性 194
2．取代反应 194
3．氧化反应 194
4．还原反应 195
（三）吡啶的重要衍生物 195
（四）嘧啶及其衍生物 195
四、稠杂环化合物 196
（一）吲哚及其衍生物 196
（二）喹啉及其衍生物 197
（三）吖啶及其衍生物 197
（四）嘌呤及其衍生物 198
第二节 生物碱 199
一、生物碱的分类 199
二、生物碱的性质 199
1．一般性状 199
2．酸碱性 199
3．溶解度 200
4．沉淀反应和显色反应 200
三、生物碱的一般提取方法 200
四、几种常见生物碱简介 200
习题 201
第十二章 碳水化合物 203
第一节 单糖 203
一、单糖的分类 203
二、单糖的构型 204
三、单糖的环状结构 206
四、单糖环状结构的哈沃斯式和构象 207
（一）葡萄糖的哈沃斯式和构象 207
（二）果糖的直链氧环式和哈沃斯式 209
五、单糖的理化性质 209
（一）脱水反应 209
（二）在碱溶液中的异构化反应 211
（三）成脎反应 212
（四）氧化反应 212
（五）成酯反应 213
（六）成苷反应 214
六、重要的单糖 215
（一）丁醛糖 215
（二）戊醛糖 215
（三）己糖 216
（四）氨基糖 217
第二节 低聚糖 218
一、二糖的结构与性质 218
二、重要的二糖 219
（一）蔗糖 219
（二）麦芽糖 219
（三）纤维二糖 219
（四）乳糖 220
三、血型物质中的糖 220
第三节 多糖 221
一、淀粉 221
二、糖元 223
三、纤维素 223
四、粘多糖 225
（一）透明质酸 225
（二）硫酸软骨质 225
（三）肝素 226
习题 226
第十三章 脂类和甾族化合物 228
第一节 油脂 228
一、油脂的组成 228
二、油脂的物理性质 231
三、油脂的化学性质 231
（一）皂化 231
（二）加碘 231
（三）加氢 232
（四）酸败 232
第二节 类脂 233
一、磷脂 233
（一）卵磷脂和脑磷脂 233
（二）神经磷脂 234
二、糖脂 234
第三节 甾族化合物 235
一、甾族化合物的结构 235
二、几类重要甾族化合物 236
（一）甾醇 236
（二）胆甾酸 238
（三）甾体激素 239
习题 241
第十四章 氨基酸、蛋白质和核酸 242
第一节 氨基酸 242
一、氨基酸的结构与构型 242
二、氨基酸的分类与命名 243
三、氨基酸的理化性质 246
（一）氨基酸的物理性质 246
（二）氨基酸的化学性质 246
1．α－氨基的反应 246
2．羧基的反应 248
3．氨基和羧基共同参加的反应 248
4．支链R基的反应 253
四、氨基酸的分离和鉴定 254
第二节 蛋白质 255
一、蛋白质的元素组成 255
二、蛋白质的结构 255
（一）蛋白质分子的一级结构 255
（二）蛋白质分子的立体结构 256
三、蛋白质的性质 261
（一）两性电离和等电点 262
（二）胶体性质 263
（三）变性 263
（四）沉淀 264
（五）颜色反应 265
四、蛋白质的分类 266
（一）单纯蛋白质 266
（二）结合蛋白质 267
第三节 核酸 268
一、核酸的基本概念和分类 268
二、核酸的水解 269
三、核酸水解产物的化学结构 270
（一）碱基 270
（二）戊糖 270
（三）磷酸 270
（四）核苷 270
（五）核苷酸及其衍生物 272
四、核酸的结构 274
（一）核酸分子中单核苷酸的连接方式 274
（二）DNA的二级结构 276
（三）DNA的三级结构 277
（四）RNA的二级结构 278
习题 278
第十五章 医用高分子化合物 280
第一节 高分子化合物概述 280
一、组成和结构 280
二、合成方法 281
（一）加成反应 281
（二）缩聚反应 281
三、分类和命名 281
（一）分类 282
（二）命名 282
四、交联、降解和老化 283
五、高分子化合物的特性 284
第二节 高分子化合物在医学上的应用 285
一、高分子化合物与医学的关系 285
二、医用高分子的条件 286
三、医药上几种常用的高分子化合物 287
习题 291
第十六章 有机化合物的结构与性质的关系 292
第一节 结构与沸点、熔点 292
一、分子大小、形状、对称性与沸点、熔点的关系 292
二、分子的极性与沸点、熔点的关系 295
三、氢键与沸点、熔点的关系 297
第二节 结构与溶解度 298
一、化合物在水中的溶解度 299
二、化合物在有机溶剂中的溶解度 299
第三节 结构与酸碱性 300
一、常见酸性及碱性官能团类型 300
二、分子结构与酸碱性的关系 303
（一）诱导效应对酸碱强度的影响 303
（二）共轭效应对酸碱强度的影响 304
（三）空间效应对酸碱强度的影响 306
（四）氢键的影响 307
第四节 结构与氧化还原 308
一、有机反应中的氧化还原概念 308
二、化学结构与氧化性的关系 311
三、化学结构与还原性的关系 312
第五节 结构与水解 314
一、同一结构类型与水解性的关系 314
（一）电子效应的影响 314
（二）空间效应的影响 314
二、不同结构类型与水解性的关系 315
第六节 结构与生物活性 316
一、电子云密度分布的影响 316
二、立体结构的影响 317
（一）顺反异构体 317
（二）旋光异构体 317
（三）构象异构体 318
三、原子间的距离 319
四、氢键 320
习题 320