第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学及其发展简史 1
1.2 有机化合物的结构式 3
1.2.1 凯库勒结构式 3
1.2.2 路易斯结构式 4
1.3 有机化合物中的化学键 4
1.3.1 原子轨道 4
1.3.2 价键理论 5
1.3.3 杂化轨道理论 6
1.3.4 分子轨道理论 7
1.3.5 共价键的键角、键长、键能和键的极性 9
1.4 有机化合物的分类和官能团 10
1.4.1 按有机化合物分子的骨架特征分类 10
1.4.2 按有机化合物不同官能团分类 11
1.5 有机化合物的同分异构体 12
1.5.1 构造异构体 12
1.5.2 立体异构体 13
1.6 有机化学反应 14
1.6.1 自由基反应 14
1.6.2 离子型反应 14
1.6.3 协同反应 15
1.6.4 有机反应机理 15
1.7 有机化学反应中的酸碱理论 15
1.7.1 酸碱质子理论 15
1.7.2 酸碱电子理论 16
1.8 有机化学的重要性 17
1.8.1 有机化学与众多学科之间的紧密联系 17
1.8.2 有机化学在国民经济建设中的作用 17
第2章 烷烃和环烷烃 19
2.1 烷烃 19
2.1.1 烷烃的结构 19
2.1.2 烷烃的同系列 20
2.1.3 烷烃的同分异构 22
2.1.4 烷烃的命名 23
2.1.5 烷烃的构象 26
2.1.6 烷烃的物理性质 29
2.1.7 烷烃的化学性质 31
2.2 环烷烃 36
2.2.1 环烷烃的异构和命名 36
2.2.2 环烷烃的性质 37
2.2.3 环烷烃的张力与稳定性、构象 39
2.2.4 十氢化萘的构象 43
第3章 波谱分析基础 46
3.1 核磁共振谱 46
3.1.1 核磁共振的基本原理 46
3.1.2 化学位移和屏蔽效应 48
3.1.3 分子结构对化学位移的影响 49
3.1.4 有机化合物中常见氢的化学位移 49
3.1.5 化学等价质子和化学不等价质子 50
3.1.6 核磁共振谱图中的积分曲线 51
3.1.7 自旋偶合和自旋裂分 51
3.1.8 活泼氢的共振吸收特征 53
3.2 红外光谱 54
3.2.1 红外光谱的基本原理 54
3.2.2 红外光谱图和重要有机官能团的特征吸收 55
3.3 质谱 57
3.3.1 质谱的基本原理 57
3.3.2 质谱图 58
3.3.3 同位素离子峰 59
3.4 紫外光谱 59
3.4.1 紫外光谱的基本原理 59
3.4.2 紫外光谱图和特征吸收 60
第4章 对映异构 63
4.1 旋光性 63
4.1.1 偏光 64
4.1.2 旋光性和比旋光度 64
4.2 手性与对称性 65
4.2.1 手性分子 65
4.2.2 对称元素 65
4.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 67
4.4 对映异构体构型标记法 68
4.4.1 D/L标记法 68
4.4.2 R/S标记法 68
4.5 含两个手性碳原子化合物的对映异构 70
4.5.1 含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 70
4.5.2 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 71
4.6 含假手性碳原子化合物 71
4.7 环状化合物的对映异构 72
4.8 对映异构与构象 72
4.9 无手性碳原子化合物的对映异构 73
4.9.1 丙二烯型分子 73
4.9.2 联苯型分子 74
4.9.3 螺旋型分子 74
4.10 外消旋体的拆分 75
4.11 对映异构与生物活性 76
第5章 不饱和烃 80
5.1 烯烃 80
5.1.1 烯烃的结构 80
5.1.2 烯烃的同分异构和命名 82
5.1.3 烯烃的物理性质 85
5.1.4 烯烃的化学性质 86
5.2 二烯烃 99
5.2.1 共轭二烯烃的命名和结构 100
5.2.2 共轭二烯烃的反应 103
5.3 炔烃 106
5.3.1 炔烃的结构 106
5.3.2 炔烃的同分异构和命名 107
5.3.3 炔烃的物理性质 108
5.3.4 炔烃的化学性质 109
5.3.5 共振结构理论简介和共振式 113
第6章 卤代烃 醇 醚 120
6.1 卤代烃 120
6.1.1 卤代烃的结构、分类和命名 120
6.1.2 卤代烃的物理性质及波谱特征 122
6.1.3 卤代烃的化学性质 123
6.1.4 卤代烯烃 132
6.2 醇 133
6.2.1 醇的结构和命名 134
6.2.2 醇的物理性质 136
6.2.3 醇的化学性质 138
6.2.4 硫醇 145
6.3 醚和环氧化合物 146
6.3.1 醚的结构和命名 146
6.3.2 醚的物理性质 148
6.3.3 醚的化学性质 149
6.3.4 1,2-环氧化合物和冠醚 151
第7章 苯和芳香族化合物 157
7.1 苯 157
7.1.1 苯的结构和稳定性 157
7.1.2 芳香烃的异构和命名 159
7.1.3 苯及其同系物的物理性质 161
7.1.4 苯及其同系物的化学性质 162
7.1.5 苯环上亲电取代反应的定位规律 168
7.1.6 非苯型芳香烃和休克尔规则 173
7.1.7 稠环芳烃 174
7.1.8 富勒烯 175
7.2 卤代芳烃 176
7.2.1 卤代芳烃的结构 176
7.2.2 卤代芳烃的亲电取代反应 176
7.2.3 卤代芳烃的亲核取代反应 177
7.3 酚 181
7.3.1 酚的结构和命名 181
7.3.2 酚的性质 182
第8章 醛和酮 190
8.1 醛、酮的结构和命名 190
8.1.1 醛、酮中羰基的结构 190
8.1.2 醛、酮的命名 191
8.2 醛、酮的物理性质 193
8.3 醛、酮的化学性质 194
8.3.1 羰基的亲核加成反应 194
8.3.2 羰基亲核加成反应的立体化学 201
8.3.3 α-氢的反应 204
8.3.4 氧化和还原反应 208
8.3.5 维悌希反应 211
8.3.6 α,β-不饱和醛、酮的共轭加成 211
8.4 醌 214
8.4.1 醌的结构 214
8.4.2 醌的化学性质 215
第9章 羧酸和取代酸 219
9.1 羧酸的结构和命名 219
9.1.1 羧酸的结构 219
9.1.2 羧酸的命名 220
9.2 羧酸的物理性质 222
9.3 羧酸的化学性质 223
9.3.1 羧酸的酸性 224
9.3.2 羧酸衍生物的生成 226
9.3.3 脱羧反应 229
9.3.4 羧酸的还原 230
9.3.5 α-氢的反应 230
9.4 羟基酸 231
9.4.1 醇酸的脱水反应 232
9.4.2 α-醇酸和β-醇酸的分解反应 233
9.5 羰基酸 233
9.5.1 α-酮酸和β-酮酸的分解反应 233
9.5.2 β-羰基酸酯 234
第10章 羧酸衍生物 242
10.1 羧酸衍生物的结构和命名 242
10.1.1 羧酸衍生物的结构 242
10.1.2 羧酸衍生物的命名 243
10.2 羧酸衍生物的物理性质 244
10.3 羧酸衍生物的化学性质 245
10.4 油脂 252
10.4.1 油脂的结构 252
10.4.2 油脂的物理性质 253
10.4.3 油脂的化学性质 254
10.5 甘油磷脂 255
10.6 尿素 255
第11章 含氮有机化合物 259
11.1 硝基化合物 259
11.1.1 硝基化合物的结构 259
11.1.2 芳香族硝基化合物的还原 260
11.2 胺化合物 261
11.2.1 胺的结构和命名 262
11.2.2 胺的物理性质 264
11.2.3 胺的化学性质 265
11.2.4 季铵碱的霍夫曼消除 273
11.2.5 芳香族胺芳环上的亲电取代反应 273
第12章 主要官能团之间的转换 277
12.1 转变成烷基的反应 277
12.2 转变成碳碳双键的反应 278
12.3 转变成碳碳叁键的反应 279
12.4 转变成卤代烃的反应 279
12.5 转变成醇的反应 282
12.6 转变成酚的反应 284
12.7 转变成醚的反应 285
12.8 转变成醛的反应 287
12.9 转变成酮的反应 288
12.10 转变成羧酸的反应 291
12.11 转变成胺的反应 292
12.12 转变成酯的反应 294
12.13 转变成酰胺的反应 295
12.14 转变成腈的反应 296
12.15 转变成酸酐的反应 297
12.16 转变成多官能团的反应 297
第13章 芳香族杂环化合物 305
13.1 五元杂环和六元杂环的结构和命名 305
13.1.1 呋喃、吡咯和噻吩的结构 305
13.1.2 吡啶的结构 306
13.1.3 五元杂环和六元杂环的命名 307
13.2 杂环化合物的物理性质 307
13.3 杂环化合物的化学性质 308
13.3.1 呋喃、吡咯、噻吩环上的亲电取代反应 308
13.3.2 呋喃、吡咯、噻吩的加成反应 309
13.3.3 吡咯的某些特殊反应 310
13.3.4 吡啶的碱性与亲核性 311
13.3.5 吡啶环上的取代反应 312
13.3.6 吡啶的氧化和还原反应 313
13.4 典型苯并五元杂环和苯并六元杂环及其性质 313
13.4.1 吲哚及其衍生物 313
13.4.2 喹啉和异喹啉 314
13.5 嘧啶、嘌呤及其衍生物简介 315
第14章 碳水化合物 319
14.1 单糖的结构、构型和构象 320
14.1.1 单糖的结构 320
14.1.2 单糖的性质 325
14.1.3 重要单糖衍生物 330
14.2 二糖 331
14.2.1 还原性二糖 331
14.2.2 非还原性二糖 332
14.3 多糖 333
14.3.1 纤维素 333
14.3.2 淀粉 334
14.3.3 糖原 335
14.3.4 环糊精 335
第15章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 338
15.1 氨基酸 338
15.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 338
15.1.2 非蛋白质氨基酸 340
15.1.3 氨基酸的性质 341
15.2 肽和蛋白质 344
15.2.1 肽的结构和命名 344
15.2.2 多肽结构的测定 345
15.2.3 蛋白质 347
15.3 核酸 350
第16章 萜类和甾族化合物 355
16.1 萜类化合物 355
16.1.1 萜类化合物的结构 355
16.1.2 典型萜类化合物举例 355
16.2 甾族化合物 358
16.2.1 甾族化合物的结构 358
16.2.2 典型的甾族化合物 359
主要参考文献 364
主要参考习题书目 364