第一章 绪论 1
第一节 有机化合物与有机化学 1
第二节 有机化合物的特点 1
一、 结构上的特点——结构复杂，种类繁多 1
二、 性质上的特点 2
第三节 有机化合物的共价键 2
一、共价键的属性 2
（一） 键长 2
（二） 键角 3
（三） 键能 3
（四） 键的极性 3
二、共价键的断裂和有机反应的类型 4
第四节 有机化合物的分类 4
一、 按碳骨架分类 4
第五节 有机化学在国民经济中的地位与作用 5
第六节 学习有机化学的方法 5
阅读材料 21世纪的有机化学 6
习题 7
第二章 烷烃 8
第一节 烷烃的通式、同系列和构造异构 8
一、 烷烃的通式和同系列 8
二、 烷烃的构造异构 8
第二节 烷烃的结构 9
一、 碳原子的sp3杂化 9
二、 σ键的形成及其特性 10
第三节 烷烃的命名 10
一、 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 10
二、 烷基的命名 11
三、 烷烃的命名 11
（一） 普通命名法 11
（二） 衍生物命名法 12
（三） 系统命名法 12
一、 物态 13
第四节 烷烃的物理性质 13
二、 熔点 14
三、 沸点 14
四、 相对密度 14
五、 溶解度 14
第五节 烷烃的化学性质 15
一、取代反应 15
（一） 氯化反应 15
（二） 氯化反应的机理——自由基反应 16
二、氧化反应 16
（一） 燃烧 16
（二） 氧化 17
三、异构化反应 17
四、裂化反应 17
第六节 烷烃的来源与用途 18
本章小结 19
阅读材料 大气污染的罪魁祸首——汽车尾气 19
习题 20
第三章 烯烃和二烯烃 22
第一节 烯烃 22
一、烯烃的通式和异构现象 22
（一） 烯烃的通式 22
（二） 烯烃的异构现象 22
二、烯烃的结构 23
（二） 烯烃的命名 24
三、烯烃的命名 24
（一） 烯基的命名 24
（三） 顺反异构体的命名 25
四、烯烃的物理性质 27
五、烯烃的化学性质 27
（一） 加成反应 28
（二） 氧化反应 32
（三） a-氢原子的反应 34
（四） 聚合反应 35
（一） 烯烃的来源 36
（二） 烯烃的制法 36
六、烯烃的来源与制法 36
七、重要的烯烃 37
（一） 乙烯 37
（二） 丙烯 37
第二节 二烯烃 37
一、 二烯烃的分类 37
（一） 共轭二烯烃的结构 38
二、 共轭烯烃的结构与共轭效应 38
（二） 共轭效应 39
三、共轭二烯烃的化学性质 40
（一）1，2-加成和1，4-加成 40
（二）双烯合成 41
（三）聚合与橡胶 41
阅读材料 高分子材料——塑料、橡胶和合成纤维 43
（二） 丁烷和丁烯脱氢 43
（一） 从石油裂解气中分离 43
四、1，3-丁烯的制法 43
本章小结 44
习题 45
第四章 炔烃 48
第一节 炔烃的通式与同分异构 48
第二节 乙炔的结构 48
第三节 炔烃的命名 49
第四节 炔烃的物理性质 50
第五节 炔烃的化学性质 50
一、加成反应 50
（一） 加氢 50
（二） 加卤素 51
（三） 加HX 51
（四） 加水 52
二、氧化反应 53
（五） 加醇 53
（六） 加羧酸 53
三、炔氢的反应——金属炔化的生成 54
四、聚合反应 55
第六节 炔烃的制法与用途 55
一、乙炔的制法和用途 55
（一） 电石法 55
（二） 甲烷部分氧化法 55
（三） 乙炔的用途 56
二、其他炔烃的制备 56
（一） 由二卤代烷制备 56
（二） 由炔钠和卤代烃制备（见炔烃的性质） 56
阅读材料 绿色化学 56
本章小结 57
习题 58
第一节 脂环烃的分类 60
第五章 脂环烃 60
第二节 脂环烃的构造异构与命名 61
第三节 脂环烃的结构与稳定性 62
第四节 环烷烃的物理性质 62
二、 加成反应 63
（一） 加氢 63
（二） 加卤素 63
一、 取代反应 63
第五节 环烷烃的化学性质 63
（三） 加卤化氢 64
三、氧化反应 64
第六节 环烯烃的化学性质 65
第七节 环烷烃的来源与制备 65
阅读材料 萜类和甾体化合物 65
本章小结 67
习题 68
一、 芳烃的分类 70
第六章 芳香烃 70
第一节 芳香烃的分类与命名 70
二、 芳烃的命名 71
第二节 多官能团化合物的命名 72
第三节 苯的结构 73
第四节 单环芳烃的物理性质 74
第五节 单环芳烃的化学性质 74
一、取代反应 74
（一） 卤化反应 74
（二） 硝化反应 75
（三） 碘化反应 76
（四） 弗氏（Friedel-Crafts）反应 76
二、氧化反应 78
三、加成反应 79
（二） 间位定位基 80
二、定位规律的理论解释 80
一、一元取代苯的定位规律 80
（一） 邻对位定位基 80
第六节 苯环上亲电取代反应的定位规律（定位效应） 80
（一） 邻对位定位基的定位效应 81
（二） 间位定位基的定位效应 81
（三） 空间效应 82
三、二元取代苯的定位规律 82
四、定位规律在合成上的应用 83
第七节 稠环芳烃 84
一、萘 84
（一） 萘的结构 85
（二） 萘的化学性质 85
（三） 萘的取代定位规律 87
二、 石油的芳构化 88
一、 煤的干馏 88
二、其他稠环芳烃 88
第八节 芳烃的来源 88
阅读材料 富勒烯 89
本章小结 90
习题 91
第七章 卤代烃 94
第一节 卤代烃的分类与命名 94
一、 卤代烃的分类 94
二、 卤代烃的命名 94
（一） 普通命名法 94
（二） 系统命名法 95
第二节 卤代烃的制法 96
一、 烃的卤代 96
二、 不饱和烃与卤化氢或卤素加成 96
三、 由醇制备 96
第三节 卤代烷的物理性质 97
（三） 醇与亚硫酰氯（二氯亚砜）作用 97
（一） 醇与氢卤酸作用 97
（二） 醇与卤化磷作用 97
第四节 卤代烃的化学性质 98
一、取代反应 98
（一） 水解反应 98
（二） 与醇钠作用 98
（三） 与氨作用 98
（四） 与氰化钠作用 98
（五） 与硝酸银作用 99
二、消除反应 99
三、与金属镁作用 100
第五节 亲核取代反应机理 101
一、 单分子亲核取代反应机理（SN1） 101
二、 双分子亲核取代反应机理（SN2） 101
（二） 烯丙基型和苄基型卤代烃 102
（一） 乙烯基型和苯基型卤代烃 102
（三） 弧立型卤代烯烃 102
一、卤代烯烃与卤代芳烃的分类 102
第六节 卤代烯烃与卤代芳烃 102
二、卤代烯烃和卤代芳烃的卤原子的活泼性 103
第七节 重要的卤代烃 104
一、 三氯甲浣 104
二、 四氯化碳 105
三、 氯苯 105
四、 氯乙烯 105
五、 氯化苄 106
六、 二氟二氯甲烷 106
七、 四氟乙烯 107
阅读材料 “室内隐形杀手”从哪来？ 107
本章小结 108
习题 108
（一） 醇的分类 112
一、醇的分类、构造异构和命名 112
第八章 醇酚醚 112
第一节 醇 112
（二） 醇的构造异构 113
（三） 醇的命名 113
二、醇的制备 114
（一） 烯烃的水合 114
（三） 醛、酮、羧酸和酯的还原 115
（四） 由格氏试剂制备 115
（二） 卤代烃的水解 115
三、醇的物理性质 116
四、醇的化学性质 117
（一） 与活泼金属的反应 117
（二） 与氢卤酸的反应 117
（三） 酯的生成 119
（四） 脱水反应 120
（五） 氧化和脱氢 121
（二） 乙醇 122
（一） 甲醇 122
五、重要的醇 122
（三） 乙二醇 123
（四） 丙三醇 123
第二节 酚 123
一、 酚的分类、结构与命名 123
二、 酚的制法 124
（一） 由异丙苯制备 124
（二） 氯苯水解法 124
（三） 苯磺酸钠碱熔法 125
三、 酚的物理性质 125
四、 酚的化学性质 125
（一） 酚羟基的反应 126
（二） 芳环上的取代反应 128
（三） 氧化反应 129
（四） 甲苯酚 130
（三） 萘酚 130
（二） 对苯二酚 130
（一） 苯酚 130
五、重要的酚 130
第三节 醚 131
一、 醚的分类和命名 131
二、 醚的制法 131
（一） 醇脱水 131
（二） 威廉森合成法 131
三、 醚的物理性质 132
四、 醚的化学性质 133
（一） 羊盐的生成 133
（二） 醚键的断裂 133
（三） 过氧化物的生成 133
五、环醚 134
（一） 环氧乙烷 134
（二） 冠醚 135
（二） 氧化反应 136
（一） 硫醇的弱酸性 136
第四节 硫醇和硫醚 136
一、硫醇 136
二、硫醚 137
本章小结 137
习题 140
第九章 醛和酮 143
第一节 醛、酮的分类和命名 143
一、 醛、酮的分类 143
二、 醛、酮的命名 143
（一） 普通命名法 143
（二） 系统命名法 143
第二节 醛和酮的制备 144
一、 醇的氧化或脱氢 144
四、 烯烃的氧化 145
五、 烯烃的醛基化 145
二、 炔烃的水合 145
三、 芳烃的酰基化 145
第三节 醛、酮的物理性质 146
第四节 醛、酮的化学性质 146
一、羰基的亲核加成反应 147
（一） 与氢氰酸的加成 147
（二） 与亚硫酸氢钠的加成 147
（三） 与醇的加成 148
（四） 与格氏试剂的加成 149
（五） 与氨的衍生物的反应 149
二、a-氢原子的反应 150
（一） 卤化和卤仿反应 150
（二） 羟醛缩合反应 151
三、氧化反应 153
（一） 托伦（Tollens）试剂 153
（二） 斐林（Fehling）试剂 153
四、还原反应 154
（一） 还原成醇 154
（二） 羰基还原成亚甲基 154
五、岐化反应 155
第五节 重要的醛、酮 155
一、 甲醛 155
二、 乙醛 156
（一） 乙炔水合法 156
（二） 苯二氯甲烷水解 157
（一） 甲苯控制氧化法 157
三、苯甲醛 157
（三） 乙烯氧化法 157
（二） 乙醇氧化法 157
四、丙酮 158
五、环已酮 158
本章小结 159
习题 160
第十章 羧酸及其衍生物 163
第一节 羧酸 163
一、羧酸的结构、分类与命名 163
（一） 羧酸的结构 163
（二） 羧酸的分类 163
（三） 羧酸的命名 164
（二） 伯醇或醛的氧化 166
（三） 腈的水解 166
二、羧酸的制备 166
（一） 烃的氧化 166
（四） 甲基酮的碘仿反应 167
（五） 格氏试剂和CO2反应 167
三、羧酸的物理性质 167
四、羧酸的化学性质 167
（一） 酸性 168
（二） 羧酸衍生物的生成 169
（三） 羧基的还原反应 170
（四） 脱羧反应 171
（五） a-氢原子的取代反应 171
五、重要的羧酸 172
（一） 甲酸 172
（二） 乙酸 172
（五） 水杨酸 173
（三） 乙二酸 173
（四） 苯甲酸 173
（六） 已二酸 174
第二节 羧酸衍生物 174
一、羧酸衍生物的分类和命名 174
（一） 羧酸衍生物的分类 174
（二） 羧酸衍生物的命名 175
二、羧酸衍生物的物理性质 177
三、羧酸衍生物的化学性质 177
（一） 羧酸衍生物的水解反应 177
（二） 羧酸衍生物的醇解反应 177
（三） 羧酸衍生物的氨解 178
（四） 羧酸衍生物的还原反应 178
（五） 酰胺的特殊反应 179
（二） 乙酸酐 180
四、重要的羧酸衍生物 180
（一） 乙酰氯 180
（三） a-甲基丙烯酸甲酯 181
（四） 乙酸乙烯酯 181
（五） 邻苯二甲酸酐 182
（六） N，N-二甲基甲酰胺 182
阅读材料 天然气化工 182
本章小结 183
习题 184
第十一章 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯 186
第一节 丙二酸二乙酯 186
一、 丙二酸二乙酯的制备 186
二、 丙二酸二乙酯的性质 186
（二） 合成二取代乙酸 187
（一） 合成一取代乙酸 187
三、 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 187
（三） 合成环状羧酸 188
（四） 合成二元羧酸 188
第二节 乙酰乙酸乙酯 189
一、 乙酰乙酸乙酯的制备 189
二、 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 189
三、 乙酰乙酸乙酯的性质 190
（一） 酮式分解 190
（二） 酸式分解 190
（三） 亚甲基上的反应 190
四、乙酰乙酸乙酯在合成中的应用 191
（一） 合成一取代丙酮 191
（二） 合成二取代丙酮 192
（三） 合成二酮 192
本章小结 194
习题 195
一、硝基化合物的分类与命名 196
第一节 硝基化合物 196
（一） 硝基化合物的分类 196
（二） 硝基化合物的命名 196
第十二章 含氮化合物 196
三、硝基化合物的化学性质 197
二、硝基化合物的物理性质 197
（一） 硝基化合物的还原 197
（二） 硝基对苯环的影响 198
第三节 胺 199
一、胺的分类与命名 199
（一） 胺的分类 199
（二） 胺的命名 200
二、胺的制备 201
（一） 硝基化合物的还原 201
（二） 氨或胺的烃基化 201
（三） 腈的还原 202
（四） 酰胺的还原 202
（五） 酰胺的霍夫曼（Hofmann）降解反应 202
三、胺的物理性质 202
四、胺的化学性质 203
（一） 胺的碱性 203
（二） 胺的烷基化反应 204
（三） 胺的酰基化反应 204
（五） 与亚硝酸反应 205
（四） 胺的磺酰化反应 205
（六） 胺的氧化 206
（七） 苯环上的取代反应 206
一、 重氮盐的命名 207
第三节 重氮化合物和偶氮化合物 207
二、 重氮盐的制备 207
（一） 放出氮的反应——重氮基被取代的反应 208
三、 重氮盐的性质及应用 208
（二） 保留氮的反应——还原反应和偶合反应 209
一、 腈的命名 210
第四节 腈 210
二、 腈的性质 210
（三） 还原反应 211
（二） 醇解反应 211
三、腈的制法 211
四、重要的腈——丙烯腈 211
（一） 水解反应 211
本章小结 212
习题 213
一、 杂环化合物的分类 215
第一节 杂环化合物的分类和命名 215
二、 杂环化合物的命名 215
第十三章 杂环化合物 215
第二节 五元杂环化合物 216
一、 五元杂环化合物的结构 216
二、 五元杂环化合物的性质 217
（一） 亲电取代反应 217
（二） 加成反应 218
第三节 糠醛 219
（一） 吡啶的结构 220
一、吡啶 220
（二） 吡啶的性质 220
第四节 六元杂环化合物 220
二、喹啉 221
（一） 取代反应 221
本章小结 222
（二） 氧化还原反应 222
习题 224
第一节 偏振光与旋光性 226
第十四章 对映异构 226
一、 偏振光 226
第二节 分子的手性和对映异构 227
二、 比旋光度 227
一、 分子的手性和对映异构 227
（二） 对称中心 228
（一） 对称面 228
第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 228
二、 对称因素 228
（二） 透视式 229
（一） 费歇尔投影式 229
二、手性碳原子的构型标记法 229
一、对映异构体的构型表示法 229
（一） D/L构型标记法 230
（二） R/S构型标记法 230
第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 231
一、 含两个不同手性碳原子的化合物 231
二、 含两个相同手性碳原子的化合物 232
阅读材料 手性药物 232
本章小结 233
习题 233
二、 低聚糖 235
一、 单糖 235
三、 多糖 235
第二节 单糖 235
第一节 碳水化合物的分类 235
第十五章 碳水化合物 235
一、 葡萄糖 236
（一） 开链式结构 236
（二） 氧环式结构 237
（三） 哈沃斯式结构 237
二、果糖 238
第三节 单糖的化学性质 239
一、 氧化反应 239
二、 还原反应 240
三、 成脎反应 240
一、还原性二糖 241
第四节 二糖 241
（一） 麦芽糖 241
（二） 纤维二糖 241
四、 成苷反应 241
第五节 多糖 242
二、非还原性二糖 242
（一） 直链淀粉 242
（二） 支链淀粉 243
二、纤维素 243
本章小结 244
阅读材料 碳水化合物与食物 244
习题 245
一、 氨基酸的分类 246
第一节 氨基酸 246
二、 氨基酸的命名 246
第十六章 氨基酸和蛋白质 246
（一） 两性和等电点 248
三、 氨基酸的性质 248
（二） 与亚硝酸的反应 248
第二节 肽 249
（三） 与水合茚三酮的反应 249
第三节 蛋白质 249
阅读材料 生物酶 250
本章小结 251
习题 251
一、 烷烃的制备 252
第一节 各类有机化合物的制备方法 252
二、 烯烃的制备 252
第十七章 有机化合物的合成方法 252
四、 卤代烃的制备 253
三、 炔烃的制备 253
五、 醇的制备 253
六、 酚的制备 254
七、 醚的制备 254
九、 酮的制备 255
八、 醛的制备 255
十、 羧酸的制备 255
第二节 增长和缩短碳链的方法 256
十一、 胺的制备 256
一、 增长碳链的方法 256
第三节 关于基团的占位、保护和导向 258
二、 缩短碳链的方法 258
参考文献 262
（四） 合成羧酸 493
阅读材料 有机电合成 493