一、有机化学的过去、今天和将来 1
二、有机化学的基础和知识面的扩大 1
第一章 概论 1
三、化学键的现代观 2
四、键能、键长和偶极矩 7
五、分子轨道理论 10
六、氢键 14
习题 15
主要参考资料 15
第二章 脂肪碳键的结构 16
一、脂肪烃的结构 16
二、脂肪烃的光谱和核磁共振谱 22
三、测定烃类结构的方法 28
习题 31
主要参考资料 35
一、概论 36
第三章 芳香系 36
二、单环共轭烯--轮烯 40
三、有电荷的芳环 42
四、骈联的环系 45
五、杂环芳香系 46
六、同芳香性 48
习题 49
主要参考资料 51
第四章 脂环烃的结构 52
一、脂环烃的张力 52
二、环己烷及其衍生物的构象 54
三、环烯烃和骈联的环烃 57
四、构象和化学活性 60
习题 63
主要参考资料 65
一、概论 66
二、对映关系 66
第五章 立体化学 66
三、非对映关系 68
四、对映体的混合物--外消旋混合物 71
五、动态立体化学 73
六、对称分子中潜在的不对称因素 78
七、 准对映性 原子、基团和面与 准非对映性 原子、基团和面 80
习题 81
主要参考资料 83
第六章 有机反应总论 84
一、有机反应分类和酸碱性的概念 84
二、有机反应的历程 87
三、催化剂和溶剂 93
四、动力学控制和热力学控制的反应 96
五、研究有机反应历程的一些方法 99
习题 100
主要参考资料 102
一、概论 103
二、反应历程中的极限情况 104
三、亲核取代反应的 离子对-溶剂化 学说 106
四、碳正离子 108
五、影响亲核取代反应的一些因素 111
第七章 饱和碳原子上的亲核取代反应 118
六、亲核取代反应的立体化学问题 118
七、亲核取代反应的实用举例 123
习题 125
主要参考资料 128
第八章 碳链上的离子性的加成和消除反应 129
一、概论 129
二、氢卤酸对烯键的加成 130
三、烯的酸性水合反应 130
四、卤素与烯键的加成反应 134
五、消除反应的历程 136
六、消除反应的方位 137
七、E2消除反应的立体化学 140
八、醇的失水反应 140
九、消除1，2-二卤的反应 142
十、加成和消除反应在合成上的举例 144
习题 147
主要参考资料 148
第九章 羰基的加成反应 149
一、概论羰基的性质 149
二、羰基的活性 150
三、碳负离子 154
四、羰基的加成-消除反应 158
五、酯的水解和有关反应 161
六、酰胺的水解 164
七、亲核的含氧和含氨基团--酰基化反应 166
八、羰基的烯醇化和亲核的碳负离子 168
九、羰基的a位进行烷基化 171
十、内鎓与羰基的加成-消除反应--维狄希反应(Wittig) 173
习题 176
主要参考资料 177
二、亲电取代反应总论 178
第十章 芳环的取代反应 178
一、概论 178
三、结构与活性的关系 181
四、汉默特方程--取代基效应和自由能的线性关系式 186
五、具体的芳香亲电取代机理 190
六、通过重氮离子的亲核取代反应 198
七、通过加成-消除的亲核芳香取代反应 201
八、通过消除-加成的亲核芳香取代反应 202
九、芳基的自由基式取代反应 204
习题 206
主要参考资料 207
第十一章 分子重排反应 208
一、碳正离子形成的几种途径 208
二、碳正离子的重排 208
三、原菠烷正离子的重排和萜类的衍生物的重排 213
四、缺电子氮和碳的重排 216
五、烯丙基重排反应 218
六、其它类型的重排 220
习题 224
主要参考资料 225
第十二章 协同反应 226
一、概论 226
二、分子轨道对称性和电环化反应 229
三、分子轨道对称守恒原理的理论简介 233
四、σ键迁移反应 238
五、环加成和环削除反应 245
六、环加成的方向和方位问题 251
七、［3，3］σ迁移重排 255
习题 256
主要参考资料 258
第十三章 有机光化学 259
一、原理 259
五、羰基的光化反应 259
二、激发态的失活 261
三、光化反应的轨道对称性问题 263
四、光敏反应举例 267
六、烯烃的光化学 272
七、芳香烃的光化学 277
习题 278
主要参考资料 280
第十四章 自由基反应 281
一、概论 281
二、自由基的形成和来源 284
三、自由基的结构和立体化学特点 286
四、有电荷的自由基 287
五、自由基反应的特点 289
六、自由基取代反应 294
七、自由基加成反应 299
八、自由基的重排反应和分裂反应 303
九、电子转移反应 305
习题 309
主要参考资料 310