第1章 绪论 1
1.1有机化合物和有机化学 1
1.2有机化学与生命科学的关系 2
1.3有机化合物的结构和特征 2
1.3.1路易斯共价键理论 3
1.3.2价键理论 3
1.3.3杂化轨道理论 3
1.3.4分子轨道理论 5
1.3.5共振论 6
1.3.6共价键的性质 6
1.3.7分子间作用力 8
1.3.8有机化合物的特征 9
1.4有机化学反应的基本类型 9
1.5有机化学中的酸碱概念 10
1.5.1酸碱质子理论 10
1.5.2酸碱电子理论 10
1.6有机化合物的分类和构造式的表示方法 11
1.6.1有机化合物的分类 11
1.6.2有机化合物构造式的表示方法 12
1.7研究有机化合物结构的步骤与方法 13
知识拓展 14
小结 15
习题 15
第2章 烷烃和环烷烃 16
2.1烷烃 16
2.1.1烷烃的结构 16
2.1.2烷烃的异构现象 17
2.1.3烷烃的命名 19
2.1.4烷烃的物理性质 22
2.1.5烷烃的化学性质 23
2.2环烷烃 26
2.2.1环烷烃的分类和命名 26
2.2.2小环烷烃的结构与不稳定性 27
2.2.3环戊烷的构象 28
2.2.4环己烷的构象 28
2.2.5环烷烃的物理性质 30
2.2.6环烷烃的化学性质 31
知识拓展 32
小结 32
习题 33
第3章 烯烃和炔烃 35
3.1烯烃 35
3.1.1烯烃的结构和异构 35
3.1.2烯烃的命名 36
3.1.3烯烃的物理性质 38
3.1.4烯烃的化学性质 39
3.1.5亲电加成反应机理 43
3.2炔烃 46
3.2.1炔烃的结构和异构 46
3.2.2炔烃的命名 47
3.2.3炔烃的物理性质 47
3.2.4炔烃的化学性质 48
3.3二烯烃 50
3.3.1二烯烃的分类和命名 50
3.3.2共轭二烯烃 51
3.3.3共轭二烯烃的化学性质 53
知识拓展 55
小结 55
习题 57
第4章 芳香烃 59
4.1苯的结构 59
4.1.1苯的凯库勒结构式 59
4.1.2苯分子结构的现代解释 59
4.2芳香烃的分类和命名 60
4.2.1芳香烃的分类 60
4.2.2芳香烃的命名 61
4.3单环芳香烃的物理性质 62
4.4单环芳香烃的化学性质 63
4.4.1苯环的亲电取代反应 63
4.4.2烷基苯侧链上的反应 65
4.4.3加成反应 65
4.5苯环亲电取代反应的定位效应 66
4.5.1定位效应 66
4.5.2定位效应的应用 66
4.5.3定位效应的解释 67
4.6稠环芳香烃 68
4.6.1萘 68
4.6.2蒽和菲 70
4.6.3致癌芳香烃 70
4.7非苯型芳香烃 71
4.7.1芳香性和休克尔规则 71
4.7.2非苯型芳香性化合物 71
知识拓展 72
小结 73
习题 74
第5章 对映异构 75
5.1物质的旋光性 75
5.1.1偏振光和旋光性 75
5.1.2旋光度与比旋光度 76
5.2手性和对称性 77
5.2.1对映异构和手性分子 77
5.2.2分子的对称性和对映异构 78
5.3对映体的表示方法 79
5.4对映体构型的标记 80
5.4.1 D/L构型标记法 80
5.4.2 R/S构型标记法 81
5.5具有手性碳原子的分子 82
5.5.1具有一个手性碳原子的对映异构体 82
5.5.2具有两个手性碳原子化合物的对映体 82
5.6对映异构与生物活性 84
知识拓展 84
小结 85
习题 85
第6章 卤代烃 88
6.1卤代烃的分类和命名 88
6.1.1卤代烃的分类 88
6.1.2卤代烃的命名 88
6.2卤代烃的物理性质 89
6.3卤代烃的化学性质 90
6.3.1卤代烷的亲核取代反应及其反应机理 90
6.3.2卤代烷的消除反应 93
6.3.3不饱和卤代烃的取代反应 95
6.3.4卤代烃与金属反应 96
6.4重要的卤代烃 96
知识拓展 97
小结 97
习题 98
第7章醇、酚、醚 100
7.1醇 100
7.1.1醇的结构、分类和命名 100
7.1.2醇的物理性质 102
7.1.3醇的化学性质 102
7.1.4重要的醇 106
7.2酚 107
7.2.1酚的结构、分类和命名 107
7.2.2酚的物理性质 108
7.2.3酚的化学性质 109
7.2.4重要的酚 112
7.3醚 112
7.3.1醚的结构、分类和命名 112
7.3.2醚的物理性质 113
7.3.3醚的化学性质 113
7.3.4重要的醚 114
7.4硫醇和硫醚 115
7.4.1硫醇 115
7.4.2硫醚 116
知识拓展 117
小结 118
习题 119
第8章醛、酮、醌 121
8.1醛、酮 121
8.1.1醛和酮的结构 121
8.1.2醛和酮的分类和命名 121
8.1.3醛和酮的物理性质 123
8.1.4醛和酮的化学性质 124
8.1.5重要的醛和酮 134
8.2醌醌 135
8.2.1醌的结构和命名 135
8.2.2醌的化学性质 136
8.2.3重要的醌 137
知识拓展 137
小结 138
习题 139
第9章 羧酸和取代羧酸 141
9.1羧酸 141
9.1.1羧酸的结构、分类和命名 141
9.1.2羧酸的物理性质 143
9.1.3羧酸的化学性质 143
9.1.4重要的羧酸 147
9.2取代羧酸 147
9.2.1羟基酸 147
9.2.2酮酸 150
知识拓展 151
小结 151
习题 152
第10章 羧酸衍生物 154
10.1羧酸衍生物的结构和命名 154
10.1.1羧酸衍生物的结构 154
10.1.2羧酸衍生物的命名 154
10.2羧酸衍生物的物理性质 157
10.3羧酸衍生物的化学性质 157
10.3.1酰基亲核取代反应 157
10.3.2还原反应 160
10.3.3酯缩合反应 161
10.3.4酰胺的特性 162
10.4 β-二羰基化合物 162
10.4.1乙酰乙酸乙酯酮式-烯醇式互变异构 163
10.4.2乙酰乙酸乙酯合成法 163
10.4.3丙二酸二乙酯合成法 164
10.5重要的羧酸衍生物 164
10.6碳酸衍生物 165
10.6.1尿素 165
10.6.2胍 166
10.6.3丙二酰脲 166
知识拓展 167
小结 168
习题 169
第11章 含氮、磷的有机化合物 172
11.1胺 172
11.1.1胺的结构、分类和命名 172
11.1.2胺的物理性质 174
11.1.3胺的化学性质 175
11.1.4重要的胺类化合物 179
11.2重氮化合物和偶氮化合物 180
11.2.1结构 180
11.2.2重氮盐的性质 180
11.3生物碱 182
11.3.1生物碱的概念及分类 182
11.3.2生物碱的性质 182
11.3.3重要的生物碱 182
11.4含磷有机化合物 184
11.4.1含磷有机化合物的结构和命名 184
11.4.2有机磷农药 185
知识拓展 185
小结 186
习题 187
第12章 杂环化合物 189
12.1杂环化合物的分类和命名 189
12.1.1杂环化合物的分类 189
12.1.2杂环化合物的命名 190
12.2五元杂环化合物 191
12.2.1呋喃、噻吩和吡咯的结构 191
12.2.2呋喃、噻吩和吡咯的性质 191
12.2.3重要的五元杂环化合物及其衍生物 192
12.3六元杂环化合物 194
12.3.1吡啶的结构 194
12.3.2吡啶的性质 195
12.3.3重要的六元杂环化合物及其衍生物 196
12.4稠杂环化合物 197
12.4.1喹啉及异喹啉 197
12.4.2嘌呤 197
知识拓展 198
小结 199
习题 200
第13章 糖类 201
13.1单糖 201
13.1.1单糖的分类、开链结构和构型 201
13.1.2单糖的变旋光现象和环状结构 203
13.1.3单糖的物理性质 206
13.1.4单糖的化学性质 206
13.1.5重要的单糖及其衍生物 209
13.2双糖 210
13.3多糖 212
13.3.1淀粉 212
13.3.2糖原 213
13.3.3纤维素 214
13.3.4右旋糖酐 214
13.3.5透明质酸 215
13.3.6肝素 215
知识拓展 215
小结 216
习题 217
第14章 脂类和萜类化合物 219
14.1油脂和蜡 219
14.1.1油脂的组成、结构和命名 219
14.1.2油脂的物理性质 220
14.1.3油脂的化学性质 221
14.1.4蜡 222
14.2磷脂 222
14.2.1甘油磷脂 222
14.2.2鞘磷脂 224
14.3甾族化合物 224
14.3.1甾族化合物的结构 224
14.3.2重要的甾族化合物 225
14.4萜类化合物 228
14.4.1萜类化合物的结构和分类 228
14.4.2单萜类化合物 228
14.4.3倍半萜类化合物 230
14.4.4二萜类化合物 230
14.4.5三萜类化合物 231
14.4.6四萜类化合物 231
知识拓展 231
小结 232
习题 232
第15章 氨基酸、肽、蛋白质、酶和一核酸 234
15.1氨基酸 234
15.1.1氨基酸的结构、分类和命名 234
15.1.2氨基酸的性质 237
15.2肽 239
15.2.1肽的结构和命名 239
15.2.2肽链结构的测定 241
15.2.3生物活性肽 242
15.3蛋白质 244
15.3.1蛋白质的元素组成和分类 244
15.3.2蛋白质的结构 244
15.3.3蛋白质的性质 246
15.4酶的化学 248
15.4.1酶的概念 248
15.4.2酶的分类和命名 248
15.5核酸 249
15.5.1核酸的化学组成 250
15.5.2核酸的分子结构 252
15.5.3核酸的理化性质 255
知识拓展 256
小结 256
习题 257
第16章 生物医用高分子材料 259
16.1生物医用高分子材料概述 259
16.1.1高分子化合物的组成和结构 259
16.1.2高分子化合物的分类和命名 260
16.1.3高分子化合物的合成方法 261
16.2生物医用高分子化合物的性质 262
16.2.1高分子化合物的物理性质 263
16.2.2高分子化合物的化学性质 263
16.2.3医用高分子化合物的生物相容性 264
16.3生物医用高分子材料在医药学上的应用 266
16.3.1生物医用高分子材料的条件要求 266
16.3.2生物医用高分子材料在医学上的应用 266
16.3.3生物医用高分子材料在药学上的应用 270
知识拓展 272
小结 272
习题 273
第17章 有机波谱学基础 274
17.1吸收光谱概述 274
17.2紫外光谱 275
17.2.1紫外光谱的基本原理 275
17.2.2紫外光谱解析 276
17.3红外光谱 277
17.3.1红外光谱的基本原理 277
17.3.2基团的特征吸收频率与指纹区 278
17.3.3红外光谱图解析 279
17.4核磁共振谱 280
17.4.1核磁共振氢谱的基本原理 281
17.4.2化学位移 282
17.4.3自旋偶合与自旋裂分 283
17.4.41H NMR谱图解析 285
17.5质谱 286
知识拓展 287
小结 287
习题 288
主要参考文献 290
中英文对照索引 291