第1章 芳香性及其理论 1
1.1 芳香性的涵义 1
1.2 芳香性的判断 3
1.2.1 Hückel规则 4
1.2.2 Hückel规则的导出 5
1.3 常见的芳香性化合物 7
1.3.1 轮烯 7
1.3.2 芳香性离子 10
1.3.3 稠环芳烃 13
1.4 非芳香性 14
1.5 同芳香性 14
1.6 反芳香性 15
1.7 Y-芳香性 16
习题 17
第2章 立体化学 19
2.1 立体异构的分类 19
2.1.1 对映异构 19
2.1.2 非对映异构 20
2.1.3 构象异构 20
2.2 对映异构 21
2.2.1 对映异构体的特性 21
2.2.2 对映异构体的书写方法 23
2.2.3 对映异构体的命名方法 26
2.2.4 手性分子的判断 31
2.2.5 手性分子的分类 34
2.2.6 外消旋体的拆分 38
2.2.7 不对称合成 40
2.3 顺反异构 41
2.3.1 顺反异构体的特性 41
2.3.2 顺反异构体的命名 43
2.3.3 顺反异构体的数目 44
2.3.4 含顺反异构体的分子 45
2.4 构象及构象分析 46
2.4.1 开链化合物的构象及构象分析 46
2.4.2 环己烷及其衍生物的构象及构象分析 49
2.4.3 稠环体系的构象 52
习题 55
第3章 有机化学中的取代基效应 58
3.1 取代基效应的分类 58
3.2 诱导效应 58
3.2.1 静态诱导效应 58
3.2.2 动态诱导效应 62
3.2.3 场效应 63
3.3 共轭效应与超共轭效应 65
3.3.1 概述 65
3.3.2 共轭效应强弱规律 65
3.3.3 共轭效应与超共轭效应类型 65
3.4 空间效应 69
3.4.1 空间障碍 70
3.4.2 空间张力 72
3.4.3 构象效应 75
3.5 取代基效应应用实例 77
习题 81
第4章 周环反应 85
4.1 概述 85
4.1.1 有机反应机理的分类 85
4.1.2 周环反应的特点 85
4.1.3 周环反应的分类 86
4.2.1 电环化反应的选择规则 87
4.2.2 电环化反应的理论解释 88
4.3 环加成反应 93
4.3.1 环加成反应的分类 93
4.3.2 ［2＋2］环加成反应 94
4.3.3 ［4＋2］环加成反应 96
4.3.4 Diels-Alder反应的特点 97
4.3.5 大的环加成反应 101
4.4 σ迁移反应 103
4.4.1 ［1,j］H原子迁移 104
4.4.2 ［1,j］C原子迁移 107
4.4.3 ［3,3］σ迁移 109
习题 113
第5章 有机反应中的活泼中间体 118
5.1 概述 118
5.2 碳正离子 118
5.2.1 碳正离子的结构 118
5.2.2 碳正离子的稳定性 120
5.2.3 碳正离子的产生 121
5.2.4 碳正离子的反应 123
5.2.5 非经典碳正离子 126
5.3 碳负离子 129
5.3.1 碳负离子的结构 129
5.3.2 碳负离子的稳定性 130
5.3.3 碳负离子的产生 132
5.3.4 碳负离子的反应 133
5.4 自由基 135
5.4.1 自由基的结构 135
5.4.2 自由基的稳定性 137
5.4.3 自由基的产生 137
5.4.4 自由基的反应 139
5.4.5 离子自由基 143
5.5 卡宾 145
5.5.1 卡宾的结构 145
5.5.2 卡宾的产生 146
5.5.3 卡宾的反应 147
5.6 乃春 152
5.6.1 乃春的产生 153
5.6.2 乃春的反应 154
5.7 苯炔 155
5.7.1 苯炔的产生 156
5.7.2 苯炔的结构 157
5.7.3 苯炔的反应 158
5.7.4 苯炔的生成方向及加成方向 161
5.7.5 其他有关的中间体 163
习题 164
第6章 重排反应 166
6.1 重排反应的分类 166
6.1.1 按迁移基因迁移的距离分类 166
6.1.2 按迁移起点和终点的元素分类 167
6.1.3 按参与反应的分子数分类 167
6.1.4 按反应机理分类 168
6.2 亲核重排反应 169
6.2.1 向碳正离子的迁移重排 169
6.2.2 向羰基碳原子的迁移重排 177
6.2.3 向卡宾中间体的迁移重排 181
6.2.4 向乃春中间体的迁移重排 183
6.2.5 向缺电子氧原子的迁移重排 188
6.3 亲电重排反应 192
6.3.1 Stevens重排 193
6.3.2 Grovenstein-Zimmerman重排 195
6.3.3 Wittig重排 196
6.3.4 Favorsky重排 196
6.4 自由基重排反应 199
6.4.1 Hoffmann-Loeffler-Freytag反应 199
6.4.2 Barton反应 201
6.5 芳族重排反应 202
6.5.1 Fries重排 203
6.5.2 Orton重排 205
6.5.3 N-硝基芳胺重排 206
6.5.4 Fischer-Hepp重排 207
6.5.5 重氮氨基化合物重排 208
6.5.6 芳羟胺重排 208
6.5.7 Sommelet-Hauser重排 209
6.5.8 Smiles重排 210
6.6 其他重排反应 211
6.6.1 烯丙基重排 211
6.6.2 联苯胺重排 213
习题 215
习题参考答案 218
参考文献 238