第一章 有机实验室的安全 1
1.1 实验室安全守则 1
1.2 实验室安全事项 1
1.3 化学药品的危险性 2
1.4 危险废弃物的处理 4
1.5 实验室常见事故的处理 5
第二章 有机实验室常用仪器设备与使用 7
2.1 玻璃仪器 7
2.2 五金工具 12
2.3 加热设备 13
2.4 搅拌器 14
2.5 真空泵 15
2.6 气压计 16
2.7 旋转蒸发仪 16
2.8 催化氢化装置 17
2.9 微波辐射与微波炉 18
2.10 压缩气体钢瓶 21
第三章 有机实验的基本操作和技术 23
3.1 药品处理 23
3.2 有机反应 25
3.3 有机化合物的纯化 37
实验一 重结晶纯化乙酰苯胺 41
第四章 有机化合物的光谱分析简介 57
4.1 红外光谱 57
4.2 核磁共振谱 68
4.3 紫外光谱 74
4.4 质谱 77
第五章 有机化合物的定性分析 80
5.1 有机物物理常数的测定 80
实验二 熔点的测定 83
实验三 沸点的测定 84
实验四 旋光度的测定 88
5.2 用化学方法测定结构的一般步骤 89
实验五 钠熔法分析氮、硫、磷和卤素 91
5.3 衍生物的制备 93
实验六 磺酰胺的制备 93
实验七 芳烃的侧链氧化 93
实验八 苯酚的溴化 94
实验九 苦味酸S-烷基异硫脲盐的制备 94
实验十 芳卤的硝化 95
实验十一 3,5-二硝基苯甲酸酯的制备 95
实验十四 二硝基苯腙的制备 96
实验十二 芳氧基乙酸的制备 96
实验十三 醚的裂解 96
实验十五 肟的制备 97
实验十六 S-苄基异脲盐的制备 97
实验十七 4-溴苯甲酰甲基酯的制备 98
实验十八 酸酐和酰卤水解制羧酸 98
实验十九 N-酰苯胺和N-酰对甲苯胺的制备 98
实验二十一 酯的水解 99
实验二十 酰卤(和羧酸)转变为酰胺 99
实验二十二 酰胺的碱性水解 100
实验二十三 腈和二级或三级酰胺的酸性水解 100
实验二十四 还原法制备伯胺 100
实验二十五 伯胺和仲胺的乙酰化 101
实验二十六 伯胺和仲胺的苯甲酰化 101
实验二十七 从伯胺和仲胺制备磺酰胺 102
实验二十八 胺-苦味酸复合物的制备 102
实验二十九 磺酸转化为磺酰氯 102
第六章 有机化合物的制备 104
6.1 消除反应 104
实验三十 环己烯的制备 104
6.2 加成反应(卡宾反应) 104
实验三十一 7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备 104
实验三十二 2-己醇的制备 105
实验三十三 1-溴丁烷的制备 106
实验三十四 1-碘丁烷的制备 106
6.3 卤代反应 106
6.4 Friedel-Crafts酰基化反应 107
实验三十五 苯乙酮的制备 107
实验三十六 二苯甲酮的制备 107
6.5 有机光化学反应 108
实验三十七 四苯基乙二醇的制备 108
6.6 Williamson醚合成法 109
实验三十八 β-萘乙醚的制备 109
6.7 酯化反应 109
实验三十九 乙酸乙酯的制备 109
实验四十 乙酸异戊酯的制备 110
6.8 Perkin反应 110
实验四十一 香豆素的制备 110
6.9 Knoevenagel反应 111
实验四十二 肉桂酸的制备 111
实验四十三 苄叉丙酮和二苄叉丙酮的制备 112
6.10 Claisen-Schmidt反应 112
6.11 烯胺的合成应用 113
实验四十四 2-乙酰基环己酮的制备 113
实验四十五 7-氧代辛酸的制备 114
6.12 Wittig反应 114
实验四十六 E-二苯乙烯的制备 114
实验四十八 4-溴苯胺的制备 115
6.14 Beckmann重排反应 115
实验四十七 邻氨基苯甲酸的制备 115
6.13 Hofmann重排反应 115
6.15 安息香缩合反应 116
实验四十九 苯偶姻的制备 116
6.16 氧化反应 117
实验五十 二苯基乙二酮的制备 117
实验五十一 己二酸的制备 117
6.17 还原反应 118
实验五十二 3-氨基苯乙酮的制备 118
实验五十四 乙酰乙酸乙酯的制备 119
实验五十三 3-硝基-1-苯乙醇的制备 119
6.18 乙酰乙酸乙酯及其合成应用 119
实验五十五 2-庚酮的制备 120
6.19 Cannizzaro反应 121
实验五十六 苯甲醇和苯甲酸的制备 121
实验五十七 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 122
6.20 Diels-Alder反应 122
实验五十八 顺丁烯二酸酐的加成 122
6.21 金属有机化合物 123
实验五十九 二茂铁的制备 123
实验六十 乙酰基二茂铁的制备 124
实验六十一 格氏试剂及三苯甲醇的制备 125
6.22 重氮盐及偶联反应 126
实验六十二 甲基橙的制备 126
6.23 微波有机合成 127
实验六十三 邻苯二甲酰甘氨酸的制备 127
实验六十四 8-羟基喹啉的制备 128
6.24 杂环化合物 128
实验六十五 2,4,5-三苯咪唑的制备 129
6.25 外消旋体的拆分 129
实验六十六 外消旋α-苯乙胺的制备 129
实验六十七 外消旋α-苯乙胺的拆分 130
6.26 高分子化合物 131
实验六十八 脲醛树脂的制备 131
实验六十九 黄烷酮的制备 132
6.27 天然产物的合成、分离与提纯 132
实验七十 从茶叶中提取咖啡因 133
附录一 一些常用化学物质的毒性和易燃性 135
附录二 常用有机溶剂和试剂的纯化 138
附录三 常用试剂(液)的配制 145
附录四 光谱数据相关表 147
附录五 有机化学文献和手册中常见词的英文缩写 157
附录六 一些常用的与有机化学有关的网址 162
参考文献 163