第一部分 各章要点和习题 3
第一章 绪论 3
一、要点 3
二、习题 3
第二章 烷烃 5
一、要点 5
二、烷烃的反应 6
三、自由基卤代历程 6
四、习题 7
第三章 烯烃 8
一、要点 8
二、烯烃的反应 9
三、烯烃加成历程 10
四、烯烃的制备 11
五、习题 11
第四章 炔烃和二烯烃 13
一、要点 13
二、炔的反应 14
三、共轭双烯的反应 15
四、1,2和1,4加成历程 15
五、炔的制备 15
六、习题 15
第五章 脂环烃 18
一、要点 18
二、脂环烃的反应 19
三、习题 19
第六章 芳烃 21
一、要点 21
二、苯及衍生物的反应 22
三、萘和其他稠环芳烃的反应 24
四、习题 25
第七章 立体化学 29
一、静态立体化学要点 29
二、反应中的立体化学要点 30
三、习题 32
第八章 卤代烃 35
一、要点 35
二、卤代烃的反应 36
三、亲核取代历程和立体化学 37
四、E2消去反应历程和立体化学 37
五、习题 37
第九章 醇和酚 41
一、要点 41
二、醇和酚的主要反应 41
三、醇和酚的制备 43
四、习题 44
第十章 醚和环氧化合物 48
一、要点 48
二、醚的反应 48
三、环氧开环反应 48
四、醚和环氧化合物的制备 49
五、习题 49
第十一章 醛和酮 52
一、要点 52
二、醛酮的反应 53
三、醛酮加成的立体选择性反应 54
四、醛酮加成的重要历程 54
五、醛酮的制备 55
六、习题 56
第十二章 核磁共振和质谱 60
一、要点 60
二、习题 61
第十三章 红外与紫外光谱 67
一、要点 67
二、习题 67
第十四章 羧酸 72
一、要点 72
二、羧酸的反应 72
三、羟基被取代的历程（加成—消去） 73
四、羧酸的制备 73
五、习题 73
第十五章 羧酸衍生物 78
一、要点 78
二、羧酸衍生物的反应 78
三、不饱和碳上亲核取代历程（加成一消去） 79
四、羧酸衍生物的制备 80
五、习题 80
第十六章 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用 84
一、要点 84
二、反应与合成 84
三、习题 86
第十七章 胺 89
一、要点 89
二、反应 90
三、Hofmann重排历程 91
四、胺的制备 91
五、习题 91
第十八章 协同反应 98
一、要点 98
二、典型反应 98
三、习题 100
第十九章 碳水化合物（糖） 102
一、要点 102
二、反应 103
三、习题 104
第二十章 杂环化合物 107
一、要点 107
二、反应 107
三、杂环的合成 109
四、习题 110
第二十一章 氨基酸、蛋白质和核酸 113
一、要点 113
二、氨基酸的反应 114
三、氨基酸和多肽的合成 114
四、习题 115
第二十二章 脂肪、萜、甾族化合物 117
第二十三章 杂原子及金属有机化合物 118
第二部分 各章习题参考答案 123
第一章 绪论 123
第二章 烷烃 124
第三章 烯烃 126
第四章 炔烃和二烯烃 128
第五章 脂环烃 131
第六章 芳烃 133
第七章 立体化学 136
第八章 卤代烃 140
第九章 醇和酚 143
第十章 醚和环氧化合物 147
第十一章 醛和酮 151
第十二章 核磁共振和质谱 156
第十三章 红外与紫外光谱 157
第十四章 羧酸 158
第十五章 羧酸衍生物 161
第十六章 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用 164
第十七章 胺 169
第十八章 协同反应 175
第十九章 碳水化合物（糖） 176
第二十章 杂环化合物 179
第二十一章 氨基酸、蛋白质和核酸 182
第三部分 综合练习题及参考答案 187
一、综合练习题（Ⅰ） 187
二、综合练习题（Ⅱ） 190
三、综合练习题（Ⅲ） 196
四、综合练习题（Ⅰ）参考答案 201
五、综合练习题（Ⅱ）参考答案 204
六、综合练习题（Ⅲ）参考答案 211