第一章 绪论 1
一、有机化学的研究对象 1
二、有机化合物的特性 1
三、有机化合物的结构 2
四、有机化合物的酸碱理论 12
五、有机化合物的分类 15
六、有机化学与农业科学的关系 17
习题 18
第二章 饱和烃 19
第一节烷烃 19
一、烷烃的同系列和同分异构 19
二、烷烃的命名 21
三、烷烃的结构与构象 23
四、烷烃的物理性质 27
五、烷烃的化学性质 29
六、烷烃的天然来源及用途 32
第二节环烷烃 32
一、环烷烃的异构和命名 32
二、环烷烃的物理性质 35
三、环烷烃的化学性质 35
四、环烷烃的结构与稳定性 37
五、环己烷及其衍生物的构象 38
习题 41
第三章 不饱和烃 44
第一节单烯烃 44
一、烯烃的结构 44
二、烯烃的异构现象和命名 45
三、烯烃的物理性质 48
四、烯烃的化学性质 49
五、重要烯烃代表物——乙烯 55
第二节炔烃 56
一、炔烃的结构 56
二、炔烃的异构现象和命名 57
三、炔烃的物理性质 57
四、炔烃的化学性质 58
五、重要炔烃代表物——乙炔 61
第三节二烯烃 61
一、1,3－丁二烯的结构和共轭效应 61
二、共轭二烯烃的化学性质 65
第四节萜类化合物 67
一、异戊二烯规律与萜的分类 67
二、单萜 68
三、倍半萜 70
四、二萜 71
五、三萜 72
六、四萜 72
习题 73
第四章 芳香烃 76
第一节单环芳烃 77
一、单环芳烃的命名 77
二、苯的分子结构 78
三、单环芳烃的物理性质 80
四、单环芳烃的化学性质 81
五、亲电取代反应机理 84
六、亲电取代反应的定位规律及其应用 86
第二节稠环芳烃 91
一、萘 91
二、蒽、菲 93
三、其他稠环芳烃 95
四、C60 95
第三节非苯芳香烃 96
一、休克尔规则 96
二、非苯芳香烃 96
三、轮烯 97
习题 97
第五章 旋光异构 100
第一节物质的旋光性 100
一、偏振光和旋光性 100
二、旋光度和比旋光度 101
三、旋光性与分子结构的关系 102
第二节含手性碳原子化合物的旋光异构 104
一、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 104
二、含两个手性碳原子化合物的旋光异构 107
三、含手性碳原子环状化合物的旋光异构 109
第三节不含手性碳原子化合物的旋光异构 110
一、丙二烯型化合物的旋光异构 111
二、联苯型化合物的旋光异构 111
三、环己六醇类的旋光异构 112
第四节旋光异构体的性质 112
第五节动态立体化学 113
第六节外消旋体的拆分 114
习题 115
第六章 波谱学基础 117
第一节波谱学概述 117
第二节紫外光谱 119
一、紫外光谱的表示方法 119
二、紫外光谱与分子结构的关系 120
三、紫外光谱在有机化学中的应用 122
第三节红外光谱 122
一、红外光谱的基本原理 122
二、红外光谱的表示方法 123
三、红外光谱与分子结构的关系 124
四、红外光谱的解析和应用 125
第四节核磁共振波谱 126
一、核磁共振的基本原理 126
二、核磁共振波谱的表示方法 127
三、核磁共振波谱与有机物结构的关系 128
四、核磁共振波谱的解析和应用 130
第五节质谱 131
一、质谱的基本原理 131
二、质谱的表示方法 132
三、质谱的解析和应用 133
习题 135
第七章 卤代烃 138
一、卤代烃的分类和命名 138
二、卤代烃的性质 139
三、卤代烃的两种反应机理 143
四、卤代烃化学结构与化学活性的关系 148
五、卤代烃的光谱学特征 150
六、卤代烃的重要化合物 152
习题 153
第八章 醇、酚、醚 157
第一节醇 157
一、醇的分类和命名 157
二、醇的物理性质 159
三、醇的化学性质 161
四、醇的光谱学特征 167
五、醇的重要化合物 167
第二节酚 169
一、酚的分类和命名 169
二、酚的物理性质 169
三、酚的化学性质 170
四、酚的光谱学特征 174
五、酚的重要化合物 174
第三节醚 175
一、醚的分类和命名 176
二、醚的物理性质 177
三、醚的化学性质 178
四、醚的光谱学特征 179
五、醚的重要化合物 179
第四节硫醇、硫酚和硫醚 180
一、硫醇、硫酚和硫醚的命名 181
二、硫醇、硫酚和硫醚的物理性质 181
三、硫醇、硫酚和硫醚的化学性质 182
习题 184
第九章 醛、酮、醌 186
第一节醛和酮 186
一、醛、酮的分类和命名 186
二、醛、酮的物理性质 188
三、醛、酮的化学性质 188
四、醛、酮的光谱学特征 197
五、醛、酮的重要化合物 198
第二节醌 200
一、醌的结构和命名 200
二、醌的性质 201
三、醌的重要化合物 202
习题 203
第十章 羧酸及其衍生物 206
第一节羧酸 206
一、羧酸的分类和命名 206
二、羧酸的物理性质 208
三、羧酸的化学性质 209
四、羧酸的光谱学特征 215
五、羧酸的重要化合物 216
第二节羧酸衍生物 217
一、羧酸衍生物的命名 217
二、羧酸衍生物的物理性质 218
三、羧酸衍生物的化学性质 220
四、羧酸衍生物的重要化合物 224
习题 224
第十一章 取代酸 227
第一节羟基酸 227
一、羟基酸的分类和命名 227
二、羟基酸的性质 228
三、羟基酸的重要化合物 231
第二节羰基酸 233
一、羰基酸的分类和命名 233
二、酮酸的化学性质 234
三、羰基酸的重要化合物 235
第三节乙酰乙酸乙酯 237
一、互变异构现象 237
二、乙酰乙酸乙酯的性质 238
习题 240
第十二章 含氮和含磷有机化合物 242
第一节胺 242
一、胺的分类和命名 242
二、胺的结构 244
三、胺的物理性质 245
四、胺的化学性质 246
五、胺的光谱学特征 251
六、胺的重要化合物 251
第二节重氮化合物和偶氮化合物 254
一、芳香族重氮盐 254
二、偶氮染料与指示剂 257
第三节其他含氮有机化合物 259
一、硝基化合物 259
二、腈类化合物 261
三、碳酸酰胺 261
四、苯磺酰胺 263
第四节含磷有机化合物 264
一、含磷有机化合物的分类和命名 265
二、膦酸和膦酸酯类化合物 266
三、磷酸酯和硫代磷酸酯类化合物 267
习题 269
第十三章 杂环化合物和生物碱 272
第一节杂环化合物 272
一、杂环化合物的分类和命名 272
二、单杂环化合物的结构 275
三、单杂环化合物的物理性质 277
四、单杂环化合物的化学性质 277
五、杂环化合物及其衍生物 280
第二节生物碱 286
一、生物碱概述 286
二、生物碱的提取方法 286
三、生物碱选述 287
习题 290
第十四章 脂类 292
第一节油脂 292
一、油脂的存在和用途 292
二、油脂的结构和组成 293
三、油脂的物理性质 295
四、油脂的化学性质 295
第二节类脂化合物 298
一、磷脂 298
二、蜡 301
三、甾族化合物 302
第三节肥皂及表面活性剂 305
一、肥皂及其乳化作用 305
二、合成表面活性剂 307
习题 308
第十五章 糖类化合物 310
第一节单糖 310
一、单糖的结构 311
二、单糖的物理性质 315
三、单糖的化学性质 315
四、重要的单糖及其衍生物 321
第二节二糖 324
一、还原性二糖 324
二、非还原性二糖 326
第三节多糖 327
一、淀粉 328
二、纤维素 330
三、其他重要的多糖 332
习题 334
第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸 336
第一节氨基酸 336
一、氨基酸的结构、分类和命名 336
二、氨基酸的物理性质 338
三、氨基酸的化学性质 338
四、氨基酸的光谱学特征 343
第二节蛋白质 343
一、蛋白质的元素组成和分类 343
二、蛋白质的结构 344
三、蛋白质的性质 348
第三节核酸 350
一、核酸的化学组成 351
二、核酸的结构 353
三、核酸的生物功能 355
习题 357
附录Ⅰ常见有机化合物中、英文名对照 358
附录Ⅱ常见缩写与符号 362
参考文献 364