第1章 绪论 1
1.1有机化学的发展和有机化合物 1
1.2有机分子结构理论简介 2
1.3有机化合物的一般特性 2
1.4共价键参数 3
1.5学习有机化学的重要性 4
习题 5
第2章 烷烃和环烷烃 6
2.1烷烃的结构及表示方法 6
2.2烷烃的通式和同分异构体 9
2.3烷烃的命名 10
2.4构象分析 13
2.5烷烃的物理性质 17
2.6烷烃的化学性质 19
2.7烷烃的来源 25
2.8环烷烃的分类和命名 26
2.9环烷烃的物理性质 28
2.10环烷烃的化学性质 28
2.11环烷烃的相对稳定性 28
2.12环烷烃的构象分析 29
习题 35
3.1异构体分类 36
3.2手性分子和对映异构体 36
第3章 立体化学 36
3.3对称因素和手性关系 37
3.4对映异构体的旋光活性 38
3.5含有一个手性碳原子的对映异构体 39
3.6含有两个手性碳原子的化合物 45
3.7环状化合物的立体异构 46
3.8不含手性碳原子的立体异构 47
习题 48
第4章 烯烃 50
4.1烯烃的结构和异构 50
4.2烯烃的命名 52
4.3烯烃的物理性质 53
4.4催化氢化反应 54
4.5亲电加成 57
4.6和BH3加成 65
4.7自由基加成 65
4.8烯的氧化反应 66
4.9与卡宾加成反应 68
4.10烯烃的聚合反应 69
4.11α－活泼氢反应 70
4.12烯烃的制备 71
习题 71
第5章 炔烃 73
5.1结构 73
5.2命名 74
5.4炔烃的化学性质 75
5.3炔烃的物理性质 75
5.5炔烃的制备 82
习题 82
第6章 二烯烃 84
6.1分类与命名 84
6.2共轭二烯烃的结构和共振论 85
6.3共轭二烯的亲电加成 90
6.4Diels-Alder反应 91
6.51,3－丁二烯和异戊二烯的聚合 93
习题 94
第7章 卤代烃 95
7.1分类和命名 95
7.2卤代烃的物理性质 96
7.3卤代烷的亲核取代反应 97
7.4卤代烃的消除反应 109
7.5取代反应和消除反应竞争趋向 115
7.6双键对卤素活性的影响 117
7.7与活泼金属反应 118
7.8卤代烃还原 122
7.9卤代烃的制备 123
习题 124
第8章 核磁共振光谱 128
8.1核磁共振基本原理 128
8.2屏蔽效应和化学位移 130
8.3影响化学位移的因素 131
8.4吸收峰的强度（与质子数目成正比） 133
8.5自旋－自旋偶合裂分 134
8.61HNMR谱图解析 140
习题 144
第9章 红外光谱 148
9.1电磁波和吸收光谱 148
9.2红外光谱仪和红外光谱图 149
9.3分子振动与红外吸收 150
9.4有机化合物的红外特征吸收峰 151
9.5部分烃的红外光谱分析 153
9.6红外光谱解析实例 157
习题 159
10.1苯的结构及稳定性 164
第10章 芳香烃 164
10.2苯及其衍生物的命名 166
10.3芳烃的物理性质 167
10.4亲电取代反应 172
10.5苯环上取代反应定位规则 181
10.6苯环上的亲核取代反应 190
10.7卤代芳烃碳原子的极性转化 191
10.8苯环氢化还原反应 192
10.9苯环侧链反应 193
10.10芳烃的芳香性 195
10.11稠环芳烃 197
10.12富勒烯 203
习题 203
11.1醇的分类、命名和结构 208
第11章 醇、酚、醚 208
11.2醇的物理性质及化学性质 209
11.3醇与金属反应 214
11.4醇与无机酸反应 214
11.5醇与SOCI2作用 217
11.6脱水反应 218
11.7氧化和脱氢 220
11.8邻二醇的氧化 221
11.9频哪醇重排 222
11.10醇的制法 224
习题 225
11.11酚的命名和物理性质 228
11.12酚的化学性质 230
11.13酚的制备 234
11.14醚的结构与命名 235
11.15醚的物理性质 236
11.16醚的化学性质 238
11.17环氧化合物 240
11.18醚的制备 241
习题 242
第12章 醛和酮 245
12.1醛、酮的分类和命名 245
12.2羰基的结构 246
12.3醛、酮的物理性质及化学性质 247
12.4羰基的亲核加成 250
12.5羰基α-H的反应 259
12.6羰基的氧化反应 261
12.7羰基的还原 263
12.8其他反应 266
12.9醛、酮的制备 267
12.10有机合成设计 268
习题 274
第13章 羧酸 279
13.1羧酸的命名 279
13.2羧酸的物理性质 280
13.3羧酸的化学性质 283
13.4二元酸特性 290
13.5羟基酸脱水反应 291
13.6羧酸的制备 292
习题 295
第14章 羧酸衍生物 298
14.1结构与命名 298
14.2物理性质 300
14.3化学性质 303
习题 311
第15章 β－二羰基化合物 316
15.1结构和α-H的酸性 316
15.2酮－烯醇互变异构 317
15.3酯缩合反应（β－二羰基化合物的制备） 317
15.4β－二羰基化合物在合成中的应用 320
15.6其他碳负离子的缩合反应 323
15.5其他活泼亚甲基化合物反应和克脑文盖反应 323
15.7二羰基化合物的合成与逆合成分析 326
习题 333
第16章 胺 336
16.1分类、结构和命名 336
16.2胺的制备 338
16.3胺的物理性质 341
16.4胺的化学性质 344
16.5芳香伯胺重氮化反应 351
习题 355
第17章 杂环化合物 359
17.1杂环化合物的分类和命名 359
17.2含一个杂原子的五元杂环化合物 362
17.3含两个杂原子的五元杂环化合物——唑 367
17.4含一个杂原子的六元杂环化合物 369
17.5含两个杂原子的六元杂环化合物 372
17.6稠杂环化合物 373
习题 376
第18章 反应机理与合成综合解析 378
18.1有机反应机理综合解析 378
18.2有机合成综合解析 389
习题 395
第19章 周环反应 396
19.1电环化反应 396
19.2前线轨道理论 397
19.3环加成反应 400
19.4σ迁移反应 403
习题 405
第20章 碳水化合物 407
20.1引言 407
20.2单糖的结构 407
20.3单糖反应 411
20.4双糖和多糖 414
习题 418
第21章 蛋白质与核酸 420
21.1蛋白质分子的组成 420
21.2α－氨基酸及其命名 420
21.3氨基酸的性质 422
21.4氨基酸的分离与分析 426
21.5肽 427
21.6蛋白质的结构 430
21.7蛋白质的性质 434
21.8蛋白质的分离与纯化 435
21.9核酸的组成与分类 437
21.10核酸的一级结构 439
21.11核酸的二、三级结构 441
21.12核酸的性质 444
21.13核酸的分离与纯化 445
21.14核酸的生物功能 445
问题与习题参考答案 447
参考文献 510
附：可视立体镜使用说明 510