第1章 有机化学实验的基本知识 1
1.1 有机化学实验室守则 1
1.2 有机化学实验室的安全常识 2
1.2.1 着火与爆炸的预防及处理 2
1.2.2 中毒的预防及处理 4
1.2.3 灼伤的处理 5
1.2.4 防割伤 5
1.2.5 眼睛的保护 6
1.2.6 用电安全 6
1.2.7 实验室常用的急救药品 6
1.3 有机化学实验预习、实验记录和实验报告 6
1.3.1 实验预习 6
1.3.2 实验记录 7
1.3.3 实验产率的计算 7
1.3.4 实验报告 8
1.4 有机化学实验文献检索简介 8
1.4.1 文献检索的一般知识 8
1.4.2 常用工具书及手册 9
1.4.3 常用的期刊文献 9
1.4.4 化学文摘 9
1.4.5 一些常用的网络资源 9
1.5 有机化学实验常用仪器和设备 10
1.5.1 玻璃仪器 10
1.5.2 金属用具 14
1.5.3 常用电器与设备 14
1.5.4 其他设备 15
1.6 有机化学实验常用装置 16
1.6.1 回流装置 16
1.6.2 蒸馏装置 17
1.6.3 气体吸收装置 17
1.6.4 搅拌装置 18
1.6.5 微量反应装置 18
1.6.6 仪嚣装置方法 19
1.7 化学试剂的取用和转移 20
1.7.1 化学试剂的规格 20
1.7.2 固体试剂的称量 20
1.7.3 液体试剂的量取 20
1.7.4 微量液体试剂的计量和转移 20
第2章 有机化学实验基本操作与技术 22
2.1 加热和冷却 22
2.1.1 常规加热法及热源的选择 22
2.1.2 冷却 23
2.2 搅拌 24
2.2.1 机械搅拌器 24
2.2.2 磁力搅拌器 24
2.3 有机物的干燥 24
2.3.1 干燥的基本原理 25
2.3.2 液体的干燥 26
2.3.3 固体的干燥 26
2.3.4 气体的干燥 27
2.4 有机物物理常数测定 27
2.4.1 固体有机物的熔点及温度计校正 27
实验1 熔点的测定 28
2.4.2 液体有机物的沸点 29
实验2 微量法测定沸点 30
2.4.3 液体有机物的折光率 30
实验3 折光率的测定 30
2.4.4 物质的旋光性和比旋光度 32
实验4 比旋光度的测定 32
2.4.5 物质的密度 33
实验5 密度的测定 33
2.5 谱学分析技术 34
2.5.1 红外光谱 34
2.5.2 磁共振 36
2.5.3 二维核磁共振及相关技术 41
2.5.4 紫外与可见光谱 43
2.5.5 质谱 44
2.5.6 X射线单晶结构分析在有机化学中的应用简介 45
第3章 有机化学实验特殊操作与技术简介 48
3.1 绿色有机化学实验 48
3.1.1 绿色化学与绿色有机合成概念 48
3.1.2 微量与半微量合成有机化合物 48
3.1.3 实现绿色合成的几种途径 49
3.1.4 绿色化学与可持续发展 52
3.2 微波辐照有机合成 53
3.2.1 微波作用原理 53
3.2.2 微波有机合成装置 54
3.2.3 微波有机合成应用 54
3.3 有机声化学合成技术 55
3.3.1 超声波的作用原理 55
3.3.2 声化学反应器 55
3.3.3 超声波强化提取技术 57
3.4 无水无氧操作技术 57
3.4.1 概述 57
3.4.2 无水无氧实验操作方法 57
3.4.3 无水无氧操作所用的仪器及溶剂的处理 59
3.4.4 无水试剂的转移 61
第4章 有机化合物的分离提纯方法与技术 62
4.1 蒸馏 62
实验6 工业乙醇的蒸馏与沸点测定 62
4.2 分馏 63
实验7 丙酮-水混合物的分馏 64
4.3 水蒸气蒸馏 64
实验8 苯甲醛或苯胺的水蒸气蒸馏 65
4.4 减压蒸馏 66
4.4.1 减压蒸馏的基本原理 66
4.4.2 减压蒸馏常用仪器设备 66
4.4.3 实验步骤 68
4.4.4 旋转蒸发仪 69
实验9 红色苯胺的提纯（减压蒸馏） 69
实验10 减压蒸馏乙酰乙酸乙酯（微量法） 70
4.5 重结晶 71
4.5.1 常用重结晶溶剂的选择 71
4.5.2 饱和溶液的制备 71
4.5.3 杂质的除去 72
4.5.4 热过滤 72
4.5.5 晶体的析出 73
实验11 呋喃甲酸粗品的重结晶（微量法） 73
实验12 对氨基苯甲酸粗品的重结晶（常量法） 74
4.6 升华 75
实验13 萘的升华 75
实验14 升华提纯咖啡因 76
4.7 萃取 77
4.7.1 液-液萃取 77
实验15 分离苯甲酸和萘的混合物 77
4.7.2 固-液萃取 79
实验16 用连续萃取法提取咖啡因（固-液萃取法） 79
4.8 色谱分离技术 80
4.8.1 色谱分离技术的发展与原理 80
4.8.2 柱色谱 80
实验17 用柱色谱技术分离碱性品红与酸性品红 81
4.8.3 薄层色谱 82
实验18 邻硝基苯胺和对硝基苯胺的分离 83
4.8.4 纸色谱 85
实验19 氨基酸的纸上层析 86
4.8.5 气相色谱 87
4.8.6 高效液相色谱 89
第5章 基本有机合成实验 91
5.1 烯烃的合成 91
实验20 环己烯的合成 91
5.2 卤代烃的合成 92
实验21 溴乙烷的合成 92
实验22 正溴丁烷的合成 93
5.3 醇的合成 95
实验23 2-甲基-2-己醇的合成 95
实验24 三苯甲醇的合成 96
实验25 二苯甲醇的合成 97
5.4 醚的合成 98
实验26 乙醚的合成 98
实验27 苯乙醚的合成 98
5.5 醛和酮的合成 99
实验28 环己酮的合成 99
实验29 二苯羟乙酮的合成（绿色合成） 101
实验30 紫罗兰酮的合成 101
5.6 羧酸的合成 102
实验31 己二酸的合成 102
实验32 肉桂酸的合成 103
实验33 苯甲酸的合成 105
实验34 呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成 106
5.7 羧酸酯的合成 107
实验35 乙酸乙酯的合成 107
实验36 丙酸丁酯的合成 108
实验37 苯甲酸乙酯的合成 109
实验38 乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成 110
实验39 乙酰乙酸乙酯的合成 111
5.8 Friedel-Crafts反应 113
实验40 苯乙酮的合成 113
实验41 二苯酮的合成 114
5.9 芳香族硝基化合物的合成 115
实验42 2-硝基-1,3-苯二酚的合成 115
实验43 3-硝基-1,2-苯二甲酸的合成 116
第6章 综合性与设计性实验 118
6.1 天然产物的提取与分离 118
实验44 黄连中小檗碱（或黄连素）的提取与分离 118
实验45 橘皮中（R）-（+）-柠檬烯的提取与分离 119
实验46 中药麻黄中麻黄碱的提取与分离 121
实验47 牡丹皮中丹皮酚的提取与分离 122
实验48 辣椒中辣椒红色素的提取与分离 123
实验49 肉桂中肉桂醛的提取与分离 124
实验50 薄荷中挥发油的提取 125
6.2 药物合成 126
实验51 乙酰苯胺的合成 126
实验52 对氨基苯磺酰胺的合成 128
实验53 葡萄糖酸锌的制备与质量分析 130
实验54 苯佐卡因的合成 132
实验55 普鲁卡因的合成 134
6.3 设计性实验 137
实验56 手工皂的设计与合成 137
实验57 甲基橙的合成 138
实验58 外消旋萘普生的光学拆分 139
实验59 女贞子中色素的提取 140
实验60 蛋黄中卵磷脂的提取 141
第7章 有机化合物的性质实验 143
实验61 烃的化学性质 143
实验62 芳烃的化学性质 144
实验63 卤代烃的化学性质 145
实验64 醇、酚的化学性质 146
实验65 醛、酮的化学性质 148
实验66 羧酸及其衍生物、取代羧酸的化学性质 149
实验67 胺和尿素的化学性质 151
实验68 脂类的化学性质及胆固醇的鉴定 153
实验69 糖类化合物的化学性质 155
实验70 氨基酸和蛋白质的化学性质 157
实验71 有机化合物立体化学模型实验 159
附录 162
附录1 常用元素相对原子质量表 162
附录2 常用有机溶剂的物理常数表 165
附录3 有机化学文献和手册中常见的英文缩写 166
附录4 有机化学实验常用名词术语英汉对照表 167
附录5 部分二元及三元共沸混合物的性质 169
附录6 常用酸碱溶液的相对密度及组成表 170
附录7 特殊试剂的配制 171
附录8 常用有机溶剂的纯化 172
附录9 危险化学试剂的使用知识 176
参考文献 178