第1章 绪论 1
1.1 有机化合物与有机化学 1
1.2 有机化合物与无机化合物的比较 1
1.2.1 结构及组成上的差别 1
1.2.2 性质上的差别 2
1.3 有机化合物的分类 2
1.3.1 根据碳架结构分类 2
1.3.2 根据官能团分类 3
1.4 有机化合物的研究程序和方法 4
1.5 有机化合物结构理论 5
1.5.1 价键理论 5
1.5.2 杂化轨道理论 6
1.5.3 分子轨道理论 7
1.6 有机化学中的酸碱概念 8
1.6.1 酸碱电离理论 8
1.6.2 酸碱质子理论 8
1.6.3 酸碱电子理论 9
1.7 分子间的作用力 9
1.7.1 偶极偶极作用力 9
1.7.2 色散力 9
1.7.3 氢键 10
习题 10
第2章 饱和烃 11
2.1 烷烃 11
2.1.1 烷烃的同系列和同分异构 11
2.1.2 烷烃的命名 12
2.1.3 烷烃的结构与构象 14
2.1.4 烷烃的物理性质 17
2.1.5 烷烃的化学性质 19
2.1.6 烷烃的天然来源及用途 21
2.2 环烷烃 22
2.2.1 环烷烃的异构和命名 22
2.2.2 环烷烃的物理性质 24
2.2.3 环烷烃的化学性质 24
2.2.4 环烷烃的结构与稳定性 26
2.2.5 环己烷及其衍生物的构象 27
习题 30
第3章 不饱和烃 31
3.1 单烯烃 31
3.1.1 烯烃的结构 31
3.1.2 烯烃的异构现象和命名 32
3.1.3 烯烃的物理性质 34
3.1.4 烯烃的化学性质 35
3.2 炔烃 40
3.2.1 炔烃的结构 40
3.2.2 炔烃的异构现象和命名 41
3.2.3 炔烃的物理性质 41
3.2.4 炔烃的化学性质 42
3.3 二烯烃 44
3.3.1 1,3-丁二烯的结构和共轭效应 45
3.3.2 共轭二烯烃的化学性质 47
3.4 萜类化合物 49
3.4.1 异戊二烯规律与萜的分类 49
3.4.2 重要的萜类化合物 50
习题 54
第4章 芳香烃 56
4.1 单环芳烃 56
4.1.1 单环芳烃的异构和命名 56
4.1.2 苯的分子结构 58
4.1.3 单环芳烃的物理性质 59
4.1.4 单环芳烃的化学性质 59
4.1.5 亲电取代反应的定位规律及其应用 64
4.2 稠环芳烃 67
4.2.1 萘、蒽、菲的结构和命名 67
4.2.2 萘的性质 69
4.2.3 富勒烯简介 70
4.3 非苯芳香烃 70
4.3.1 休克尔规则 70
4.3.2 非苯芳香烃 70
4.3.3 轮烯 71
习题 72
第5章 旋光异构 74
5.1 物质的旋光性 74
5.1.1 偏振光和旋光性 74
5.1.2 旋光度和比旋光度 75
5.1.3 旋光性与分子结构的关系 76
5.2 含手性碳原子化合物的旋光异构 78
5.2.1 含有一个手性碳原子化合物的旋光异构 78
5.2.2 含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 82
5.2.3 不含手性碳原子化合物的旋光异构 86
5.2.4 旋光异构体性质的比较 87
5.2.5 外消旋体的拆分 87
5.2.6 动态立体化学简介 89
习题 90
第6章 卤代烃 92
6.1 卤代烃的分类和命名 92
6.1.1 卤代烃的分类 92
6.1.2 卤代烃的命名 92
6.2 卤代烃的物理性质 93
6.3 卤代烃的化学性质 94
6.3.1 取代反应 95
6.3.2 消除反应 95
6.3.3 与金属的反应 96
6.3.4 卤代烃的两种反应机理 97
6.3.5 不饱和卤代烃结构与化学活性的关系 102
6.3.6 重要的卤代烃类化合物 105
习题 107
第7章 醇酚醚 109
7.1 醇 109
7.1.1 醇的分类和命名 109
7.1.2 醇的物理性质 110
7.1.3 醇的化学性质 111
7.1.4 重要的醇类化合物 115
7.2 酚 117
7.2.1 酚的分类和命名 117
7.2.2 酚的物理性质 118
7.2.3 酚的化学性质 119
7.2.4 重要的酚类化合物 122
7.3 醚 124
7.3.1 醚的分类和命名 124
7.3.2 醚的物理性质 125
7.3.3 醚的化学性质 126
7.3.4 环醚 127
7.4 硫醇、硫酚和硫醚 128
7.4.1 硫醇、硫酚和硫醚的命名 128
7.4.2 硫醇、硫酚和硫醚的物理性质 128
7.4.3 硫醇、硫酚和硫醚的化学性质 129
习题 130
第8章 醛酮醌 133
8.1 醛和酮 133
8.1.1 醛、酮的分类和命名 133
8.1.2 醛、酮的物理性质 134
8.1.3 醛、酮的化学性质 134
8.1.4 重要的醛、酮类化合物 143
8.2 醌 144
8.2.1 醌的结构和命名 144
8.2.2 醌的性质 145
8.2.3 重要的醌类化合物 146
习题 147
第9章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 150
9.1 羧酸 150
9.1.1 羧酸的分类和命名 150
9.1.2 羧酸的物理性质 151
9.1.3 羧酸的化学性质 152
9.1.4 重要的羧酸类化合物 156
9.2 羧酸衍生物 158
9.2.1 羧酸衍生物的命名 158
9.2.2 羧酸衍生物的物理性质 159
9.2.3 羧酸衍生物的化学性质 160
9.2.4 重要的羧酸衍生物 163
9.3 取代酸 163
9.3.1 羟基酸 163
9.3.2 羰基酸 166
习题 170
第10章 含氮和含磷有机化合物 171
10.1 胺 171
10.1.1 胺的分类和命名 171
10.1.2 胺的物理性质 173
10.1.3 胺的化学性质 174
10.1.4 重要的胺类化合物 179
10.2 其他含氮有机化合物 181
10.2.1 重氮化合物 181
10.2.2 偶氮化合物 183
10.2.3 碳酸酰胺 185
10.2.4 苯磺酰胺 186
10.3 含磷有机化合物 187
10.3.1 含磷有机化合物的分类和命名 187
10.3.2 常见有机磷农药 188
习题 191
第11章 杂环化合物和生物碱 194
11.1 杂环化合物 194
11.1.1 杂环化合物的分类和命名 194
11.1.2 杂环化合物的结构 196
11.1.3 杂环化合物的物理性质 197
11.1.4 杂环化合物的化学性质 197
11.1.5 个别杂环化合物及其衍生物 200
11.2 生物碱 204
11.2.1 生物碱概述 204
11.2.2 生物碱的性质 205
11.2.3 重要的生物碱 206
习题 209
第12章 糖类化合物 211
12.1 单糖 211
12.1.1 单糖的结构 211
12.1.2 单糖的物理性质 215
12.1.3 单糖的化学性质 215
12.1.4 重要的单糖及其衍生物 219
12.2 二糖 222
12.2.1 还原性二糖 222
12.2.2 非还原性二糖 223
12.3 多糖 224
12.3.1 淀粉 225
12.3.2 纤维素 226
12.3.3 其他重要的多糖 227
习题 229
第13章 脂类 230
13.1 油脂 230
13.1.1 油脂的存在和用途 230
13.1.2 油脂的结构和组成 230
13.1.3 油脂的化学性质 232
13.2 表面活性剂 234
13.2.1 肥皂及其去污作用 234
13.2.2 合成表面活性剂 235
13.3 类脂 237
13.3.1 磷脂 237
13.3.2 蜡 239
13.4 甾族化合物 239
13.4.1 甾族化合物概述 239
13.4.2 重要的甾族化合物 240
习题 242
第14章 氨基酸、蛋白质和核酸 243
14.1 氨基酸 243
14.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 243
14.1.2 氨基酸的物理性质 246
14.1.3 氨基酸的化学性质 246
14.2 蛋白质 249
14.2.1 蛋白质的元素组成和分类 249
14.2.2 蛋白质的结构 250
14.2.3 蛋白质的性质 252
14.3 核酸 254
14.3.1 核酸的化学组成 254
14.3.2 核酸的结构 257
14.3.3 核酸的生物功能 259
习题 259
第15章 波谱学基础 261
15.1 波谱知识概述 261
15.1.1 光的基本性质 261
15.1.2 能级跃迁与分子吸收光谱 261
15.2 紫外光谱 262
15.2.1 电子跃迁 262
15.2.2 紫外光谱的表示方法 263
15.2.3 紫外光谱中的常用术语 264
15.2.4 紫外光谱的应用 264
15.3 红外光谱 265
15.3.1 红外光与红外光谱 265
15.3.2 分子的振动 266
15.3.3 有机化合物基团的特征频率 266
15.3.4 有机化合物红外光谱图解析和应用 267
15.4 核磁共振谱 269
15.4.1 核磁共振的产生原理 269
15.4.2 核磁共振仪和核磁共振谱 270
15.4.3 有机物结构与核磁共振谱 271
15.4.4 核磁共振谱图解析 274
15.5 质谱 275
15.5.1 质谱的基本原理 275
15.5.2 质谱的表示方法 275
15.5.3 质谱的解析 277
习题 279
参考文献 280