1.绪论 1
1.1 有机化学发展简史 1
1.2 有机化合物结构理论和有机反应机理 2
1.2.1 原子结构理论 2
1.2.2 有机化合物结构理论 4
1.2.3 有机反应机理 9
1.3 有机化合物的特点和研究方法 10
1.3.1 有机化合物的特点 10
1.3.2 有机化合物的研究方法 10
1.4 有机化合物的分类 12
1.4.1 按碳骨架分类 12
1.4.2 按官能团分类 12
2.烃类化合物的分类、命名和结构 15
2.1 烃类化合物的分类和同分异构现象 15
2.2 烃类化合物的命名 18
2.2.1 烷烃的命名 18
2.2.2 单烯烃的命名 19
2.2.3 炔烃的命名 20
2.2.4 脂环烃的命名 20
2.2.5 芳烃的命名 21
2.3 烃类化合物的结构 22
2.3.1 碳骨架与构造异构 22
2.3.2 构型与构型异构 23
2.3.3 诱导效应、共轭效应与超共轭效应 25
2.3.4 环烷烃的构型和环的稳定性 29
2.3.5 芳烃的结构 30
2.3.6 轮烯和非苯系芳烃的结构 33
2.3.7 构象与构象分析 36
3.烃类化合物的物理性质和化学性质 47
3.1 烃的物理性质 47
3.1.1 有机化合物的常用物理性质及其物理涵义 47
3.1.2 烷烃的物理性质 48
3.1.3 烯烃的物理性质 50
3.1.4 炔烃的物理性质 51
3.1.5 环烷烃的物理性质 51
3.1.6 芳烃的物理性质 52
3.2 烃的化学性质 53
3.2.1 化学反应的本质与有机化合物反应的类型 53
3.2.2 烷烃的化学性质 53
3.2.3 烯烃的化学性质 58
3.2.4 炔烃的化学性质 71
3.2.5 环烷烃的化学性质 76
3.2.6 芳烃的化学性质 77
4.烃类化合物的用途和制备 99
4.1 烷烃的用途和制备 99
4.1.1 自然界中的烷烃及用途 99
4.1.2 烷烃的制备 100
4.2 烯烃的用途和制备 102
4.2.1 烯烃的存在及用途 102
4.2.2 烯烃的制备 102
4.3 炔烃的用途和制备 105
4.3.1 炔烃的存在及用途 105
4.3.2 炔烃的制备 106
4.4 脂环烃的用途和制备 107
4.4.1 自然界中的环烷烃及用途 107
4.4.2 脂环烃的制备 107
4.5 芳烃的用途和制备 109
4.5.1 石油催化重整 109
4.5.2 烃基苯的合成 110
4.5.3 联苯类化合物的合成 111
4.5.4 稠环芳烃的合成 112
5.有机波谱分析 115
5.1 电磁波谱 116
5.1.1 电磁波谱的一般概念 116
5.1.2 紫外-可见光谱 117
5.1.3 红外光谱 121
5.1.4 核磁共振谱 126
5.2 质谱 133
5.2.1 基本原理 133
5.2.2 质谱表示法 134
5.2.3 质谱分析法的应用 135
5.3 谱图组的综合解析 138
6.对映异构 146
6.1 物质的旋光性 147
6.1.1 平面偏振光和物质的旋光性 147
6.1.2 旋光仪和比旋光度 148
6.2 对映异构现象与分子结构的关系 149
6.2.1 对映异构现象的发现 149
6.2.2 手性和对称因素 149
6.2.3 物质产生旋光的原因 151
6.3 含不同手性因素的化合物的立体化学 152
6.3.1 含手性中心的化合物 152
6.3.2 含手性轴的化合物 158
6.3.3 含手性面的化合物 160
6.3.4 螺旋手性 160
6.4 不对称合成和立体专一反应 161
6.4.1 不对称合成 161
6.4.2 立体专一反应 162
6.5 外消旋体的拆分 163
7.烃的卤素衍生物 168
7.1 卤代烃的分类、命名和同分异构现象 168
7.2 一卤代烷 169
7.2.1 物理性质 169
7.2.2 光谱性质 170
7.2.3 化学性质 171
7.3 氟代烷 181
7.3.1 氟代烷的性质 181
7.3.2 氟代烷的制备 182
7.4 卤代芳烃 183
7.4.1 亲核取代反应 183
7.4.2 亲电取代反应 184
7.4.3 偶联反应 184
7.5 卤代烃的制备与应用 185
7.5.1 卤代烷的制备 185
7.5.2 卤代芳烃的制备 187
7.6 重要代表物 187
8.烃的含氧和含硫衍生物 193
8.1 醇和硫醇 193
8.1.1 分类、命名和同分异构现象 193
8.1.2 结构特点 194
8.1.3 物理性质 195
8.1.4 光谱性质 196
8.1.5 化学性质 199
8.1.6 醇和硫醇的制备 213
8.1.7 重要代表物 215
8.2 酚和硫酚 217
8.2.1 （硫）酚类化合物的命名 217
8.2.2 结构特点 217
8.2.3 物理性质 218
8.2.4 光谱性质 218
8.2.5 化学性质 218
8.2.6 酚和硫酚的制备 222
8.2.7 重要代表物 223
8.3 醚和硫醚 224
8.3.1 （硫）醚类化合物的分类和命名 224
8.3.2 结构 225
8.3.3 物理性质 225
8.3.4 光谱性质 226
8.3.5 化学性质 226
8.3.6 醚和硫醚的制备 233
8.3.7 重要代表物 235
8.4 醛和酮 239
8.4.1 醛和酮的分类、命名和同分异构现象 239
8.4.2 结构特点 240
8.4.3 醛、酮的物理性质 240
8.4.4 醛、酮的光谱性质 242
8.4.5 醛、酮的化学性质 242
8.4.6 醛、酮、醌的制备 260
8.4.7 重要代表物 267
8.5 羧酸 269
8.5.1 分类、命名和同分异构现象 269
8.5.2 结构特点 270
8.5.3 物理性质 270
8.5.4 光谱性质 272
8.5.5 化学性质 272
8.5.6 羧酸的来源和制备 283
8.5.7 重要代表物 285
8.6 羧酸衍生物 290
8.6.1 羧酸衍生物 291
8.6.2 碳酸衍生物 302
8.6.3 油脂和表面活性剂 304
9.烃的含氮和含磷衍生物 316
9.1 胺和膦 317
9.1.1 分类和命名 317
9.1.2 结构 318
9.1.3 物理性质 319
9.1.4 光谱性质 319
9.1.5 化学性质 321
9.1.6 胺和膦的制备 328
9.1.7 重要代表物 329
9.2 氮和磷的含氧衍生物 331
9.2.1 硝基化合物 331
9.2.2 亚磷（膦）酸酯 333
9.2.3 磷（膦）酸衍生物 335
9.3 含碳氮重键和氮氮重键的化合物 337
9.3.1 分类和命名 337
9.3.2 亚胺 338
9.3.3 肟 338
9.3.4 腈 340
9.3.5 重氮化合物 341
9.3.6 偶氮化合物 346
10.烃的含硅衍生物——有机硅化学 351
10.1 有机硅化合物的分类和命名 351
10.2 有机硅化合物的结构 352
10.3 C—Si键化合物 352
10.3.1 物理性质 352
10.3.2 红外光谱 352
10.3.3 制备 353
10.3.4 化学性质 354
10.4 Si—X键化合物 356
10.4.1 物理性质 356
10.4.2 化学性质 357
10.4.3 制备和应用 358
10.5 硅氧烷化合物 358
10.5.1 物理性质 358
10.5.2 化学性质 358
10.5.3 制备和应用 359
10.6 常见有机硅化合物 359
10.6.1 硅油 359
10.6.2 硅橡胶 359
10.6.3 硅树脂 360
11.烃的金属衍生物——金属有机化学 362
11.1 金属有机化合物的分类 362
11.2 主族有机金属化合物 362
11.2.1 主族有机金属化合物的制备 362
11.2.2 有机锂化合物 363
11.2.3 有机锡化合物 364
11.3 过渡金属有机化合物 365
11.3.1 18～16电子规则 365
11.3.2 过渡金属有机化合物的基元反应 365
11.3.3 有机铜化合物 366
11.3.4 有机锌试剂 367
11.3.5 过渡金属有机化合物的应用 368
12.有机杂环化合物 373
12.1 分类和命名 373
12.2 五元杂环化合物 375
12.2.1 呋喃、噻吩和吡咯环系 375
12.2.2 唑类化合物 384
12.2.3 苯并五元杂环化合物 390
12.3 六元杂环化合物 393
12.3.1 吡啶和吡喃环系 393
12.3.2 二嗪和三嗪环系 402
12.3.3 苯并六元杂环化合物 406
13.碳水化合物 412
13.1 单糖 414
13.1.1 单糖的分类 414
13.1.2 单糖的结构和命名 414
13.1.3 单糖的化学性质 416
13.1.4 重要的单糖 422
13.2 双糖 423
13.2.1 蔗糖 423
13.2.2 麦芽糖 424
13.2.3 纤维二糖 424
13.2.4 乳糖 424
13.3 寡糖和多糖 426
13.3.1 寡糖 426
13.3.2 多糖 426
13.4 其他重要的糖及其衍生物 430
13.4.1 其他生物上重要的糖 430
13.4.2 含氮糖类 430
14.氨基酸、多肽和蛋白质 434
14.1 氨基酸 434
14.1.1 氨基酸的结构和命名 434
14.1.2 氨基酸的等电点 436
14.1.3 氨基酸的化学性质 437
14.1.4 氨基酸的制备与应用 438
14.2 多肽和蛋白质 439
14.2.1 多肽和蛋白质的组成分析 439
14.2.2 多肽和蛋白质的氨基酸序列分析 440
14.2.3 多肽和蛋白质的高级结构 442
14.2.4 多肽和蛋白质的人工合成 446
14.2.5 蛋白质的性质 448
14.2.6 多肽和蛋白质的应用 450
15.萜类和甾体化合物 453
15.1 萜类化合物 453
15.1.1 单萜 454
15.1.2 倍半萜 456
15.1.3 二萜 457
15.1.4 三萜 458
15.1.5 四萜 459
15.2 甾体化合物 460
15.2.1 甾醇 461
15.2.2 胆汁酸 462
15.2.3 甾体激素 462
15.2.4 甾体皂苷 463
15.3 萜类和甾体化合物的生物合成 464
16.周环反应 467
16.1 周环反应的理论 468
16.1.1 轨道对称性 468
16.1.2 前线轨道理论 468
16.1.3 能量相关理论 469
16.1.4 芳香过渡态理论 469
16.2 电环化反应 470
16.3 环加成反应 475
16.4 σ键迁移反应 477
参考文献 483